N-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine | 960009-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• CAS: 960009-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD11147340
• 分子量: 239.317
• InChiKey: KABYXWXXZMKTCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2'-3'-dihydroindenylidene)-4-anisidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  原位合成亚胺的锰催化对映选择性氢化：氨基茚满衍生物的高效不对称合成

  摘要：

  表面配位 P、N、N 配体的锰催化剂催化衍生自茚满酮衍生物的亚胺的氢化，具有高对映选择性。不需要活化基团，亚胺可以原位生成。选择性可以通过 DFT 计算合理化。

  DOI：

  10.1039/d3gc00399j

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Reductive Amination
  作者：R. Ian Storer、Diane E. Carrera、Yike Ni、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja057222n

  日期：2006.1.1

  The first enantioselective organocatalytic reductive amination reaction has been accomplished. The development of a new chiral phosphoric acid catalyst has provided a convenient strategy for the enantioselective construction of protected primary amines and provided a highly stereoselective method for the reductive amination of heterocyclic amines. A diverse spectrum of ketone and amine substrates can

  第一个对映选择性有机催化还原胺化反应已经完成。新型手性磷酸催化剂的开发为受保护伯胺的对映选择性构建提供了一种方便的策略，并为杂环胺的还原胺化提供了一种高度立体选择性的方法。可以以高产率和出色的对映选择性容纳各种不同的酮和胺底物。这种新协议实现了还原胺化与亚胺还原的关键优势，因为从烷基-烷基酮衍生的酮亚胺对分离不稳定，使用这种直接有机催化还原胺化可以全面绕过这一基本限制。
• Borane-Catalyzed Chemoselectivity-Controllable N-Alkylation and <i>ortho</i> C-Alkylation of Unprotected Arylamines Using Benzylic Alcohols
  作者：Shan-Shui Meng、Xiaowen Tang、Xiang Luo、Ruibo Wu、Jun-Ling Zhao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/acscatal.9b03038

  日期：2019.9.6

  efficient and highly chemoselective alkylation of unprotected arylamines using alcohols catalyzed by B(C6F5)3 has been developed. The reaction gives N-alkylated products and ortho C-alkylated products in different solvents in good chemoselectivities and yields. Control experiments and DFT calculations indicated that the borane underwent alcohol/arylamine exchange to ensure catalytic activity, and a

  已经开发出一种空前的方案，用于使用受B（C 6 F 5）3催化的醇对未保护的芳基胺进行高效且高度化学选择性的烷基化反应。该反应在不同溶剂中以良好的化学选择性和收率得到N-烷基化产物和邻C-烷基化产物。控制实验和DFT计算表明，硼烷进行了醇/芳基胺交换以确保催化活性，并提出了涉及碳正离子化的可能机理。
• Oxidative Kinetic Resolution of Acyclic Amines Based on Equilibrium Control
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Yui Ito、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00887

  日期：2020.4.17

  An oxidative kinetic resolution of racemic acyclic amines was developed using an imine derivative as the resolving reagent and chiral phosphoric acid as the catalyst to give enantiomers in good yields with high to excellent enantioselectivities. The key to success of the title reaction was the equilibrium control by adjusting the ratio of the resolving reagent, and unique enantiodivergence was observed

  使用亚胺衍生物作为拆分试剂，手性磷酸作为催化剂，开发了外消旋无环胺的氧化动力学拆分方法，从而以高收率和优异的对映选择性获得了对映异构体。标题反应成功的关键是通过调节拆分试剂的比例进行平衡控制，并根据平衡位移观察到独特的对映体。
• Molecular iodine catalyzed transfer hydrogenation: reduction of aldimines, ketimines, and α-imino esters
  作者：Prabhakar Bachu、Chen Zhu、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.071

  日期：2013.7

  An efficient and practical protocol for the reduction of aldimines, ketimines, and alpha-imino esters in the presence of catalytic amount of molecular iodine with Hantzsch ester at ambient temperature afforded the corresponding amines in excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Manganese catalysed enantioselective hydrogenation of<i>in situ</i>-synthesised imines: efficient asymmetric synthesis of amino-indane derivatives
  作者：Conor L. Oates、Alister S. Goodfellow、Michael Bühl、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/d3gc00399j

  日期：——

  A manganese catalyst of a facially coordinating P,N,N ligand catalyses the hydrogenation of imines derived from indanone derivatives with high enantioselectivity. There is no requirement for an activating group and imines can be generated in situ. The selectivity can be rationalised by DFT calculations.

  表面配位 P、N、N 配体的锰催化剂催化衍生自茚满酮衍生物的亚胺的氢化，具有高对映选择性。不需要活化基团，亚胺可以原位生成。选择性可以通过 DFT 计算合理化。