(3R,4S)-tert-butyl 4-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxy-5-phenylpentanoate | 390377-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-tert-butyl 4-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxy-5-phenylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R,4S)-4-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxy-5-phenylpentanoate；tert-butyl (3R,4S)-4-(dibenzylamino)-3-hydroxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 390377-29-4
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₃
• 分子量: 445.602
• InChiKey: CKCLEKWBLCIDRC-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-tert-butyl 4-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxy-5-phenylpentanoate 在 三氟乙酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(3R,4S)-4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸
  参考文献：
  名称：

  A silver-promoted solid-phase guanidylation process enables the first total synthesis of stictamide A

  摘要：

  首次报道了独特结构的肽类化合物stictamide A的全合成，该化合物在侧链中含有一个statine基序和一个带有N-异戊烯基修饰的精氨酸，这是第一次采用新颖的银促进的固相策略。

  DOI：

  10.1039/c5ra20976e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰溴 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3R,4S)-tert-butyl 4-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  A silver-promoted solid-phase guanidylation process enables the first total synthesis of stictamide A

  摘要：

  首次报道了独特结构的肽类化合物stictamide A的全合成，该化合物在侧链中含有一个statine基序和一个带有N-异戊烯基修饰的精氨酸，这是第一次采用新颖的银促进的固相策略。

  DOI：

  10.1039/c5ra20976e

文献信息

• Total synthesis and stereochemical reassignment of tasiamide B
  作者：Tiantian Sun、Wei Zhang、Chengli Zong、Peng Wang、Yingxia Li

  DOI：10.1002/psc.1254

  日期：——

  The first total synthesis of tasiamide B, an octapeptide bearing 4‐amino‐3‐hydroxy‐5‐phenylpentanoic acid unit isolated from the marine cyanobacteria Symploca sp. is described. A simple and efficient way was found to avoid the pyroglutamylation of Nα‐Me‐Gln and led to a reassignment of the Nα‐Me‐L‐Phe of tasiamide B to be Nα‐Me‐D‐Phe, which was also supported by 1D and 2D NMR. Copyright © 2010 European

  从海洋蓝细菌Symploca sp。分离出的tasiamide B的第一个全合成物，一种八肽带有4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸单元。描述。一种简单和有效的方式被发现，以避免的pyroglutamylation Ñ α -Me-Gln，和导致的重新分配Ñ α -Me-大号tasiamide B至是-Phe Ñ α -Me- d -Phe，这也是由1D和2D NMR支持。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Diastereoselective synthesis of enantiopure γ-amino-β-hydroxy acids by Reformatsky reaction of chiral α-dibenzylamino aldehydes
  作者：José M Andrés、Rafael Pedrosa、Alberto Pérez、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00804-3

  日期：2001.10

  N,N-Dibenzylamino aldehydes 1 react with Reformatsky's reagent leading to anti-gamma -dibenzylamino-beta -hydroxy esters 2 as the major stereoisomers. Treatment of 2 with TFA followed by hydrogenolysis on Pearlman's catalyst yields the corresponding-gamma -amino-beta -hydroxy acids 10. Contrarily, some N-butoxycarbonyl (Boc) amino aldehydes lead to syn-gamma -tert-butoxycarbonylamino-beta -hydroxy esters as the major product. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An Improved Enantiospecific Synthesis of Statine and Statine Analogs via 4-(<i>N,N</i>-Dibenzylamino)-3-keto Esters
  作者：Robert V. Hoffman、Junhua Tao

  DOI：10.1021/jo961836g

  日期：1997.4.1
• A silver-promoted solid-phase guanidylation process enables the first total synthesis of stictamide A
  作者：Xiang Li、Yu-lei Li、Yan Chen、Yan Zou、Xiao-bin Zhuo、Qiu-ye Wu、Qing-jie Zhao、Hong-gang Hu

  DOI：10.1039/c5ra20976e

  日期：——

  First total synthesis of stictamide A, a structurally unique peptide with a statine motif and a N-prenyl modified arginine in the side chain, is disclosed with a novel silver-promoted solid-phase strategy for the first time.

  首次报道了独特结构的肽类化合物stictamide A的全合成，该化合物在侧链中含有一个statine基序和一个带有N-异戊烯基修饰的精氨酸，这是第一次采用新颖的银促进的固相策略。