ethyl 2-((S)-3-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentanamido)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)acetate | 1225222-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((S)-3-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentanamido)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)acetate
• 英文别名: Boc-Leu-Glu(1)-N(1)Gly-OEt；ethyl 2-[(3S)-3-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-2,6-dioxopiperidin-1-yl]acetate
• CAS: 1225222-16-1
• 化学式: C₂₀H₃₃N₃O₇
• 分子量: 427.498
• InChiKey: FEDVZGMJKMMWFB-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((S)-3-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentanamido)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)acetate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以73.4%的产率得到ethyl 2-((S)-3-((S)-2-amino-4-methylpentanamido)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为氨基肽酶N抑制剂的新型环酰亚胺拟肽。基于结构的设计，化学和活性评估。II

  摘要：

  描述了一种新型的具有3-氨基-环-酰亚胺支架的有效的氨基肽酶N抑制剂。初步的生物学测试表明，由于存在游离氨基，因此与以前的研究相比，所有化合物均对氨肽酶N表现出较高的特异性抑制活性。含有异羟肟酸酯基团的化合物比羧基和酯衍生物更有效。化合物13f潜在抑制APN活性，IC 50值为1.8μM，并在细胞测定和体内抗转移测定中显示出比活分布。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.071
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 ethyl 2-[(3S)-3-amino-2,6-dioxopiperidin-1-yl]acetate;2,2,2-trifluoroacetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86.3%的产率得到ethyl 2-((S)-3-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentanamido)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  作为氨基肽酶N抑制剂的新型环酰亚胺拟肽。基于结构的设计，化学和活性评估。II

  摘要：

  描述了一种新型的具有3-氨基-环-酰亚胺支架的有效的氨基肽酶N抑制剂。初步的生物学测试表明，由于存在游离氨基，因此与以前的研究相比，所有化合物均对氨肽酶N表现出较高的特异性抑制活性。含有异羟肟酸酯基团的化合物比羧基和酯衍生物更有效。化合物13f潜在抑制APN活性，IC 50值为1.8μM，并在细胞测定和体内抗转移测定中显示出比活分布。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.071