3-(5-formylfuran-2-yl)-4-hydroxybenzoate methyl ester | 590363-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-formylfuran-2-yl)-4-hydroxybenzoate methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(5-formylfuran-2-yl)-2-hydroxybenzoate；5-(5-formyl-furan-2-yl)-2-hydroxy-benzoic acid methyl ester；Methyl 5-(5-formyl-2-furyl)-2-hydroxybenzoate
• CAS: 590363-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: IKBDHUPBFRMFRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-formylfuran-2-yl)-4-hydroxybenzoate methyl ester 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-Hydroxy-5-(5-(((1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino)methyl)furan-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于第二位筛选的分子探针的开发和蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂的设计。

  摘要：

  我们报告设计，合成和评估一系列呋喃基-水杨基-硝基氧衍生物作为使用基于NMR的技术针对磷酸酪氨酸磷酸酶（PTPs）进行第二位筛选的有效化学探针。已针对一组PTP对化合物进行了测试，以评估其抑制这些磷酸酶的广谱能力。衍生的化合物的实用性通过磷酸酶YopH（一种鼠疫耶尔森氏菌的细菌毒素）进行了说明。在基于NMR的筛选过程中，发现了能够在自旋标记化合物存在下与催化位点相邻的区域内在YopH表面结合的化合物的新化学片段。我们的数据证明了衍生的化学探针对PTP中基于NMR的第二点筛选的价值。

  DOI：

  10.1021/jm061481l
• 作为产物：
  描述：

  5-甲醛基呋喃-2-硼酸 、 5-碘水杨酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-(5-formylfuran-2-yl)-4-hydroxybenzoate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对 HHV-6 病毒具有抗病毒活性的新型罗丹宁结构的合成和生物学评价

  摘要：

  对与人类疱疹病毒 6 (HHV-6) 感染或再激活相关的疾病的认识提高，导致人们对评估可用于 HHV-6 疾病临床管理的最佳治疗方案的兴趣日益浓厚。然而，尚未批准专门用于 HHV-6 感染治疗的化合物。出于这个原因，抗 HHV6 化合物的鉴定为开发有效的抗病毒疗法提供了宝贵的机会。抗病毒药物的一个可能目标是病毒-细胞融合步骤。在这项研究中，我们合成了基于罗丹宁结构的潜在融合中间体抑制剂。测试了获得的衍生物在感染 HHV6 的人类细胞中的细胞毒性和抗病毒活性。在感染后长达 7 天的不同时间点通过病毒 DNA 定量监测感染水平。在合成衍生物中，图9e显示对病毒复制的显着抑制作用持续超过7天，这可能归因于罗丹宁部分的亲水性和疏水性取代基的特定组合。我们的结果支持使用这些两亲性融合抑制剂治疗 HHV-6 感染。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105518

文献信息

• Common ligand mimics: thiazolidinediones and rhodanines
  申请人：——

  公开号：US20040009526A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The present invention provides common ligand mimics that act as common ligands for a receptor family. The present invention also provides bi-ligands containing these common ligand mimics. Bi-ligands of the invention provide enhanced affinity and/or selectivity of ligand binding to a receptor or receptor family through the synergistic action of the common ligand mimic and specificity ligand which compose the bi-ligand. The present invention also provides combinatorial libraries containing the common ligand mimics and bi-ligands of the invention. Further, the present invention provides methods for manufacturing the common ligand mimics and bi-ligands of the invention and methods for assaying the combinatorial libraries of the invention.

  本发明提供了作为受体家族通用配体的共同配体模拟物。本发明还提供了含有这些共同配体模拟物的双配体。本发明的双配体通过共同配体模拟物和构成双配体的特异性配体的协同作用，提供了对受体或受体家族的配体结合的增强亲和力和/或选择性。本发明还提供了包含共同配体模拟物和本发明的双配体的组合库。此外，本发明提供了制造共同配体模拟物和本发明的双配体的方法，以及检测本发明的组合库的方法。
• Identification of ligands for a receptor family and related methods
  申请人：——

  公开号：US20030180797A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The invention provides a method of identifying a population of bi-ligands to receptors in a receptor family. The method can include the steps of generating a first population of molecules comprising a specificity ligand having binding activity for a receptor in a receptor family, the specificity ligand attached to a first plurality of chemical moieties at a position on the specificity ligand to direct the specificity ligand to a specificity site and the chemical moieties to a conserved site of the receptor; screening the population of molecules for binding to the receptor; and identifying a bi-ligand having increased binding activity for the receptor relative to the specificity ligand alone, thereby identifying a common ligand having binding activity for the receptor. The method can further include the steps of generating a second population of molecules comprising the common ligand attached to a second plurality of chemical moieties.

  本发明提供了一种识别双配体与受体家族中的受体相结合的方法。该方法可以包括以下步骤：生成第一种分子群体，其中包括具有与受体家族中的受体结合活性的特异性配体，该特异性配体附着在特异性位点上的第一多元化学基团上，并将化学基团定向到受体的保守位点上；对分子群体进行筛选，以便与受体结合；并鉴定具有相对于特异性配体单独而言增强的受体结合活性的双配体，从而鉴定出具有受体结合活性的共同配体。该方法还可以包括以下步骤：生成第二种分子群体，其中包括附着在第二多元化学基团上的共同配体。
• Exploiting the Carboxylate-Binding Pocket of β-Lactamase Enzymes Using a Focused DNA-Encoded Chemical Library
  作者：Suhyeorn Park、Jiayi Fan、Srinivas Chamakuri、Murugesan Palaniappan、Kiran Sharma、Xuan Qin、Jian Wang、Zhi Tan、Allison Judge、Liya Hu、Banumathi Sankaran、Feng Li、B. V. Venkataram Prasad、Martin M. Matzuk、Timothy Palzkill

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01834

  日期：2024.1.11

  resistance to the important β-lactam class of antibiotics. The OXA-48 and NDM-1 β-lactamases cause resistance to the last-resort β-lactams, carbapenems, leading to a serious public health threat. Here, we utilized DNA-encoded chemical library (DECL) technology to discover novel β-lactamase inhibitors. We exploited the β-lactamase enzyme–substrate binding interactions and created a DECL targeting the carboxylate-binding

  β-内酰胺酶水解，从而使细菌对重要的 β-内酰胺类抗生素产生耐药性。OXA-48 和 NDM-1 β-内酰胺酶对最后的 β-内酰胺类药物（碳青霉烯类）产生耐药性，导致严重的公共卫生威胁。在这里，我们利用 DNA 编码的化学文库 （DECL） 技术来发现新型 β-内酰胺酶抑制剂。我们利用了 β-内酰胺酶-底物结合相互作用，并创建了一个靶向所有 β-内酰胺酶中存在的羧酸盐结合口袋的 DECL。设计、构建了一个包含 106 种化合物的文库，每种化合物都含有羧酸或四唑作为酶识别元件，用于鉴定具有微摩尔至纳摩尔效力的 OXA-48 和 NDM-1 抑制剂。进一步的优化导致 NDM-1 抑制剂具有更高的效力和生物活性。这项工作表明，基于底物结合信息设计的羧酸盐结合口袋靶向 DECL 有助于抑制剂鉴定，并导致发现新的非 β-内酰胺类药物效用团，用于开发针对不同结构和机制类别的酶的 β-内酰胺酶抑制剂。
• Discovery of a novel submicromolar inhibitor of the lymphoid specific tyrosine phosphatase
  作者：Yuli Xie、Yidong Liu、Gangli Gong、Alison Rinderspacher、Shi-Xian Deng、Deborah H. Smith、Udo Toebben、Effie Tzilianos、Lars Branden、Dušica Vidović、Caty Chung、Stephan Schürer、Lutz Tautz、Donald W. Landry

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.079

  日期：2008.5

  We report here a class of thiazolidine-2,4-diones and 2-thioxothiazolidin-4-ones as potent inhibitors of the lymphoid specific tyrosine phosphatase (Lyp) identified from high throughput screens. Chemical modi. cation by incorporating the known phosphotyrosine (pTyr) mimics led to the discovery of a salicylate-based inhibitor with submicromolar potency. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] COMMON LIGAND MIMICS: THIAZOLIDINEDIONES AND RHODANINES<br/>[FR] MIMETIQUES DE LIGANDS COMMUNS: THIAZOLIDINEDIONES ET RHODANINES
  申请人：TRIAD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2003072033A2

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention provides common ligand mimics that act as common ligands for a receptor family. The present invention also provides bi-ligands containing these common ligand mimics. Bi-ligands of the invention provide enhanced affinity and/or selectivity of ligand binding to a receptor or receptor family through the synergistic action of the common ligand mimic and specificity ligand which compose the bi-ligand. The present invention also provides combinatorial libraries containing the common ligand mimics and bi-ligands of the invention. Further, the present invention provides methods for manufacturing the common ligand mimics and bi-ligands of the invention and methods for assaying the combinatorial libraries of the invention.