14-bromo-1-phenyl-tetradec-1-yne | 104827-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 14-bromo-1-phenyl-tetradec-1-yne
• 英文别名: 14-Bromotetradec-1-ynylbenzene
• CAS: 104827-27-2
• 化学式: C₂₀H₂₉Br
• 分子量: 349.354
• InChiKey: WCVUYGKTFJNIPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-bromo-1-phenyl-tetradec-1-yne 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 15-苯基十五酸
  参考文献：
  名称：

  Apparu, Marcel; Comet, Michel; Leo, Pierre M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 118 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 、 苯乙炔 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以1.2 g的产率得到14-bromo-1-phenyl-tetradec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Kumada−Corriu Reactions of Alkyl Halides with Alkynyl Nucleophiles

  摘要：

  Pd-2(dba)(3)-Ph3P-catalyzed Kumada-Corriu coupling reactions of unactivated alkyl bromides or iodides with an alkynyl nucleophile furnish C-sp-C(sp)3 bond formation, Alkynyl nucleophiles can be alkynyllithiums or the corresponding Grignard reagents. The superior performance of Ph3P ligand over the trialkylphosphine ligands indicates that this cross-coupling reaction may be a reductive-elimination-controlled process.

  DOI：

  10.1021/ol049686g

文献信息

• APPARU, MARCEL;COMET, MICHEL;LEO, PIERRE M.;MATHIEU, JEAN-PAUL;DU, MOULIN+, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1988) N 1, 118-124
  作者：APPARU, MARCEL、COMET, MICHEL、LEO, PIERRE M.、MATHIEU, JEAN-PAUL、DU, MOULIN+

  DOI：——

  日期：——
• Apparu, Marcel; Comet, Michel; Leo, Pierre M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 118 - 124
  作者：Apparu, Marcel、Comet, Michel、Leo, Pierre M.、Mathieu, Jean-Paul、Du Moulinet, Amaury、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kumada−Corriu Reactions of Alkyl Halides with Alkynyl Nucleophiles
  作者：Lian-Ming Yang、Li-Fu Huang、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1021/ol049686g

  日期：2004.4.1

  Pd-2(dba)(3)-Ph3P-catalyzed Kumada-Corriu coupling reactions of unactivated alkyl bromides or iodides with an alkynyl nucleophile furnish C-sp-C(sp)3 bond formation, Alkynyl nucleophiles can be alkynyllithiums or the corresponding Grignard reagents. The superior performance of Ph3P ligand over the trialkylphosphine ligands indicates that this cross-coupling reaction may be a reductive-elimination-controlled process.