Bz-Gly-Val | 24629-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz-Gly-Val
• 英文别名: N-Bz-Gly-Val；(2S)-2-[(2-benzamidoacetyl)amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 24629-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: KPCYGCNBGPRBBS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz-Gly-Val 、 二苯基乙炔 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的 C-H 活化/环化实现化学选择性肽骨架多样化和生物正交连接

  摘要：

  通过金属催化的 C-H 活化衍生肽的领域主要是针对侧链的修饰，但对肽主链的关注很少。在这里，我们报告了一种钌催化的 C−H 活化/环化过程，该过程可以化学选择性地修饰肽主链，以快速且经济的方式生产具有高区域选择性的功能化异喹诺酮支架。该策略的特点是无外消旋化条件和荧光肽的产生，以及与药物、天然产物和其他肽片段的肽缀合物，为构建新型肽-药效团缀合物提供了一种化学方法。机理研究表明，肽主链的酰胺键作为双齿导向基团促进 C-H 活化/环化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100323
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzoyl-Gly-Val-OEt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Bz-Gly-Val
  参考文献：
  名称：

  Yonemitsu,O. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, p. 2075 - 2082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical Protein Synthesis by Kinetically Controlled Ligation of Peptide O-Esters
  作者：Ji-Shen Zheng、Hong-Kui Cui、Ge-Min Fang、Wei-Xian Xi、Lei Liu

  DOI：10.1002/cbic.200900789

  日期：2010.3.1

  Designer peptides: A large reactivity difference was observed between two peptide O‐esters that can undergo peptide ligation through an in situ O‐to‐S acyl shift. This observation allowed for the design of “one‐pot” N‐to‐C sequential peptide fragment condensation through kinetically controlled ligation with more readily accessible peptide O‐esters.

  设计肽：在两个可以通过原位O到S酰基转移进行肽连接的肽O酯之间观察到很大的反应性差异。该观察结果允许通过与更容易获得的肽O酯进行动力学控制的连接来设计“一锅” N-C连续肽片段缩合。
• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0226304B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• Frontin, F. Cavelier; Guendouz, F.; Jacquier, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 5, p. 463 - 467
  作者：Frontin, F. Cavelier、Guendouz, F.、Jacquier, R.、Verducci, J.

  DOI：——

  日期：——
• US4757066A
  申请人：——

  公开号：US4757066A

  公开（公告）日：1988-07-12
• Chemoselective Peptide Backbone Diversification and Bioorthogonal Ligation by Ruthenium‐Catalyzed C−H Activation/Annulation
  作者：Liangliang Song、Gerardo M. Ojeda‐Carralero、Divyaakshar Parmar、David A. González‐Martínez、Luc Van Meervelt、Johan Van der Eycken、Jan Goeman、Daniel G. Rivera、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.202100323

  日期：2021.7

  The field of peptide derivatization by metal-catalyzed C−H activation has been mostly directed to modify the side chains, but poor attention has been given to the peptide backbone. Here we report a ruthenium-catalyzed C−H activation/annulation process that can chemoselectively modify the peptide backbone producing functionalized isoquinolone scaffolds with high regioselectivity in a rapid and step-economical

  通过金属催化的 C-H 活化衍生肽的领域主要是针对侧链的修饰，但对肽主链的关注很少。在这里，我们报告了一种钌催化的 C−H 活化/环化过程，该过程可以化学选择性地修饰肽主链，以快速且经济的方式生产具有高区域选择性的功能化异喹诺酮支架。该策略的特点是无外消旋化条件和荧光肽的产生，以及与药物、天然产物和其他肽片段的肽缀合物，为构建新型肽-药效团缀合物提供了一种化学方法。机理研究表明，肽主链的酰胺键作为双齿导向基团促进 C-H 活化/环化过程。