tetraethyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethene-1,1-diyldiphosphonate | 149589-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetraethyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethene-1,1-diyldiphosphonate
• 英文别名: tetraethyl 2-(4-trifluoromethylphenyl)vinyl bisphosphonate；tetraethyl 2-(4-trifluoromethyl)phenylethene-1,1-bisphosphonate；1-[2,2-Bis(diethoxyphosphoryl)ethenyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 149589-34-4
• 化学式: C₁₇H₂₅F₃O₆P₂
• 分子量: 444.325
• InChiKey: SVPWNGPVWUJGRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethene-1,1-diyldiphosphonate 在 HO₄S^(1-)*C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾ 、 丁酮 、 potassium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到tetraethyl 1,2-epoxy-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-1-vinyl-1, 1-diphosphane Dioxide 的 Dioxirane 氧化：一种合成新型 1,2-Epoxy-2-aryl Ethylgembisphosphonate 的便捷方法

  摘要：

  1,2-环氧-2-芳基乙基双膦酸四乙酯通过 2-芳基，乙烯基-1,1-二膦酸衍生物与甲基二环氧乙烷在相转移系统中原位生成的甲基二环氧乙烷直接环氧化合成 1,2-环氧-2-芳基乙基二膦酸四乙酯被报道。环氧化物以优异的产率分离，并通过光谱和微量分析数据进行了充分表征。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:234–241, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21084

  DOI：

  10.1002/hc.21084
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 亚甲基二磷酸四乙酯 在 N-甲基吗啉 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到tetraethyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethene-1,1-diyldiphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种简便的 Cu(I)/TF-BiphamPhos 催化不对称方法处理含有宝石双膦酸盐的非天然 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  在手性铜 (I)/TF-BiphamPhos 配合物存在下，实现了一种新型催化不对称迈克尔加成与 β-取代的亚烷基双磷酸盐的偶氮甲碱叶立德。本系统提供了一种独特且简便的途径，可以高产率地获得富含对映体的非天然 α-氨基酸衍生物，其中含有 gem-双膦酸盐 (gem-BPs)，具有出色的非对映选择性和对映选择性。随后的转化可以方便地制备含有 BP 和双膦酸的生物活性非天然 α-氨基酸衍生物，而不会损失非对映体和对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ja2043563

文献信息

• Guanidinoalkyl-1,1-bisphosphonic acid derivatives, process for their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05294608A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  The invention describes tautomeric compounds of the formula Ia, Ib or Ic ##STR1## and/or their physiologically tolerable salts, in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are a hydrogen atom, substituted (C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, (C.sub.3 -C.sub.10)-cycloalkyl, substituted phenyl or (C.sub.1 -C.sub.4)-alkylphenyl, R.sup.2 is substituted phosphoric acid, R.sup.2 and R.sup.3, R.sup.2 and R.sup.5 or R.sup.4 and R.sup.5 form a monocyclic 5- to 7-membered saturated or unsaturated heterocyclic ring which is mono- or polysubstituted, R.sup.8, R.sup.9, R.sup.10 and R.sup.11 are a hydrogen atom or (C.sub.1 -C.sub.5)-alkyl, X is a hydrogen atom, hydroxyl or halogen, l and n are an integer from 0 to 7, m is an integer from 0 to 2, and the sum of the numbers l, m and n is less than or equal to 10, a process for the preparation of the compounds of the formula Ia, Ib or Ic, pharmaceuticals and their use for the prophylaxis or treatment of osteoporosis.

  该发明描述了公式Ia、Ib或Ic的互变异构化合物及/或其生理耐受盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7是氢原子，取代的（C.sub.1 -C.sub.7）-烷基，（C.sub.3 -C.sub.10）-环烷基，取代的苯基或（C.sub.1 -C.sub.4）-烷基苯基，R.sup.2是取代的磷酸，R.sup.2和R.sup.3，R.sup.2和R.sup.5或R.sup.4和R.sup.5形成单环5-至7-成员饱和或不饱和杂环环，该环是单取代或多取代的，R.sup.8、R.sup.9、R.sup.10和R.sup.11是氢原子或（C.sub.1 -C.sub.5）-烷基，X是氢原子、羟基或卤素，l和n是0至7之间的整数，m是0至2之间的整数，l、m和n的总和小于或等于10，一种制备公式Ia、Ib或Ic化合物的方法，以及用于预防或治疗骨质疏松症的药物及其使用。
• Guanidinalkyl-1,1-bisphosphonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0546548B1

  公开（公告）日：1997-05-02
• US5294608A
  申请人：——

  公开号：US5294608A

  公开（公告）日：1994-03-15
• A Facile Cu(I)/TF-BiphamPhos-Catalyzed Asymmetric Approach to Unnatural α-Amino Acid Derivatives Containing <i>gem</i>-Bisphosphonates
  作者：Zhi-Yong Xue、Qing-Hua Li、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ja2043563

  日期：2011.8.3

  A novel catalytic asymmetric Michael addition of azomethine ylide with β-substituted alkylidene bisphosphates was realized in the presence of a chiral copper(I)/TF-BiphamPhos complex. The present system provides a unique and facile access to enantioenriched unnatural α-amino acid derivatives containing gem-bisphosphonates (gem-BPs) in high yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities

  在手性铜 (I)/TF-BiphamPhos 配合物存在下，实现了一种新型催化不对称迈克尔加成与 β-取代的亚烷基双磷酸盐的偶氮甲碱叶立德。本系统提供了一种独特且简便的途径，可以高产率地获得富含对映体的非天然 α-氨基酸衍生物，其中含有 gem-双膦酸盐 (gem-BPs)，具有出色的非对映选择性和对映选择性。随后的转化可以方便地制备含有 BP 和双膦酸的生物活性非天然 α-氨基酸衍生物，而不会损失非对映体和对映体过量。
• Dioxirane Oxidation of 2-Aryl-1-vinyl-1, 1-diphosphane Dioxide: A Convenient Approach for the Synthesis of Novel 1,2-Epoxy-2-aryl Ethyl<i>gem</i>bisphosphonates
  作者：Marthe Carine Djuidje Fotsing、Neil Coville、Xavier Yangkou Mbianda

  DOI：10.1002/hc.21084

  日期：2013.5

  The synthesis of tetraethyl 1,2-epoxy-2-aryl ethylgembisphosphonates by direct epoxidation of 2-aryl,vinyl-1,1-diphosphonate derivatives with ethyl methyldioxirane generated in situ from potassium hydrogen monopersulfate (caroate) and butanone in a phase transfer system is reported. The epoxides were isolated in excellent yields and fully characterized by spectral and microanalytical data. © 2013 Wiley

  1,2-环氧-2-芳基乙基双膦酸四乙酯通过 2-芳基，乙烯基-1,1-二膦酸衍生物与甲基二环氧乙烷在相转移系统中原位生成的甲基二环氧乙烷直接环氧化合成 1,2-环氧-2-芳基乙基二膦酸四乙酯被报道。环氧化物以优异的产率分离，并通过光谱和微量分析数据进行了充分表征。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:234–241, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21084