(E)-7-methoxy-3-styryl-4H-chromen-4-one | 1033328-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-7-methoxy-3-styryl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: (e)-7-Methoxy-3-styrylchromone；7-methoxy-3-[(E)-2-phenylethenyl]chromen-4-one
• CAS: 1033328-73-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: YYOBEHOZFMADRE-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-methoxy-3-styryl-4H-chromen-4-one 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-3(5)-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-styrylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-3（5）-（2-羟苯基）-4-苯乙烯基吡唑的合成

  摘要：

  摘要开发了一种高效的合成方法，用于制备一系列新的（Z）-和（E）-3（5）-（2-羟苯基）-4-苯乙烯基吡唑。（Z）-和（E）-3-苯乙烯基色酮与水合肼的反应得到相应的（Z）-和（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-苯乙烯基吡唑，除了硝基衍生物， （Z）-和（E）-4'-硝基-3-苯乙烯基色酮均提供（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-（4-硝基苯乙烯基）吡唑。讨论了这些转化的反应机理，并通过NMR实验建立了所有产物的立体化学。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0002-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-oxopropanal 在 吡啶 、 盐酸 、 碘 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (E)-7-methoxy-3-styryl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  在没有磷化氢的微波辐射下3-碘-苯并吡喃酮与烯烃的有效Heck交叉偶联

  摘要：

  研究了不同末端烯烃与各种3-碘-苯并吡喃酮的高效，有效的微波辅助Heck交叉偶联，包括空间位阻，富电子，电子中性和电子缺陷的3-碘-苯并吡喃酮。在微波辐射，无磷化氢和空气条件下，它进行得更快，并且通常具有优异的收率。该反应可使该方法对于有效制备生物学和医学上感兴趣的分子特别有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.017

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-styrylchromone derivatives as selective monoamine oxidase B inhibitors
  作者：Koichi Takao、Yuri Takemura、Junko Nagai、Hitoshi Kamauchi、Kaori Hoshi、Ryo Mabashi、Yoshihiro Uesawa、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116255

  日期：2021.7

  synthesized and evaluated for monoamine oxidase (MAO) A and B inhibitory activities. Most of all derivatives inhibited MAO-B selectively, except compound 21. Compound 19, which had a methoxy group at R2 on the chromone ring and chlorine at R4 on phenyl ring, potently inhibited MAO-B, with an IC50 value of 2.2 nM. Compound 1 showed the highest MAO-B selectivity, with a selectivity index of >3700. Further

  合成了一系列 3-苯乙烯基色酮衍生物并评估了单胺氧化酶 (MAO) A 和 B 抑制活性。除了化合物21之外，所有衍生物中的大多数选择性地抑制MAO-B 。化合物19在色酮环上的R 2处具有甲氧基，苯环上的R 4处具有氯，该化合物有效抑制MAO-B，IC 50值为2.2 nM。化合物1显示出最高的 MAO-B 选择性，选择性指数 >3700。对这些化合物的进一步分析表明，化合物1和19 是可逆和混合型 MAO-B 抑制剂，表明它们的作用方式可能是通过对 MAO-B 的紧密结合抑制。 3-苯乙烯基色酮衍生物的定量构效关系 (QSAR) 分析是通过分子操作环境 (MOE) 和 Dragon使用它们的 pIC 50值进行的。MAO-B 抑制活性的描述子有 1796 个，显示出显着的相关性（P < 0.05）。使用 AutoGPA 通过三维 QSAR 研究进一步研究了作为有用支架的 3-苯乙烯基色酮结构，该研究基于使用
• Microwave-Induced Synthesis and Regio- and Stereoselective Epoxidation of 3-Styrylchromones
  作者：Tamás Patonay、Attila Kiss-Szikszai、Vera M. L. Silva、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、José A. S. Cavaleiro、József Jekő

  DOI：10.1002/ejoc.200701081

  日期：2008.4

  highly regioselective epoxidation of (E)- and (Z)-3-styrylchromones have been elaborated. Treatment of the alkenes with dimethyldioxirane led to the exclusive formation of 3-(3-aryloxiran-2-yl)chromones with complete diastereoselectivity, whereas treatment with hydrogen peroxide under alkaline conditions afforded the corresponding 2,3-epoxy-3-styrylchromanones as the only products. Epoxidation performed

  3-甲酰基色酮和苯丙二酸在醋酸钠载体上微波辅助无溶剂合成(E)-3-苯乙烯基色酮；该方法以中等至良好的收率和完全的非对映选择性提供苯乙烯基衍生物。(E)- 和 (Z)-3-styrylchromones 的高度区域选择性环氧化的协议已经详细说明。用二甲基二环氧乙烷处理烯烃导致形成具有完全非对映选择性的 3-(3-芳基环氧乙烷-2-基)色酮，而在碱性条件下用过氧化氢处理得到相应的 2,3-环氧-3-苯乙烯色酮作为只有产品。在手性非外消旋金鸡纳生物碱季铵盐存在下进行环氧化，合成富含对映体的 2，3-epoxy-3-styrylchromanones，但只有中等 ee 值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Syntheses of (E)- and (Z)-3-styrylchromones
  作者：Vera L. M. Silva、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、José A. S. Cavaleiro、Attila Vasas、Tamás Patonay

  DOI：10.1007/s00706-008-0926-0

  日期：2008.11

  Several ( E )- and ( Z )-3-styrylchromones were prepared by two different methodologies, the Wittig reaction of chromone-3-carboxaldehyde with benzylic ylides and the Knoevenagel condensation of chromone-3-carboxaldehyde with phenylacetic acids in the presence of potassium tert -butoxide under microwave irradiation. The Knoevenagel reaction followed by a decarboxylation offered an efficient and diastereoselective

  通过两种不同的方法制备了几种（ E ）-和（ Z ）-3-苯乙烯基色酮，在钾存在下，色酮3-甲醛与苄基的 Wittig 反应以及色酮3-甲醛与苯乙酸的 Knoevenagel 缩合。 微波辐射下的 叔 丁醇盐。的 诺文葛耳 反应，然后脱羧提供了一个有效的和非对映选择性制备方法（ Ë ）-3-苯乙烯基色酮在较短的反应时间内。还证明了苯基乙酸也可以成功地被苯基丙二酸取代。通过NMR实验确定所有产物的立体化学。
• Heck Cross-Coupling Reactions in Ionic Liquid mediated Pd Nanocatalysts
  作者：Prashant Gautam、Vivek Srivastava

  DOI：10.2174/1570178617999200723124636

  日期：2021.5

  of palladium nanoparticles by using a series of palladium metal precursors and ionic liquids. All the materials went for XRD, TEM, and ICPOES analysis, before going to Heck cross-coupling reaction as a catalyst. We evaluated the catalytic performance of our developed IL#Pd MNP catalyst over Heck cross-coupling reaction between different terminal olefins with various 3-iodo-benzopyrones, including sterically

  我们使用一系列钯金属前体和离子液体直接合成了18种不同类型的钯纳米颗粒。在进行Heck交叉偶联反应作为催化剂之前，所有材料都要进行XRD，TEM和ICPOES分析。我们评估了我们开发的IL＃Pd MNP催化剂在不同末端烯烃与各种3-碘-苯并吡喃酮之间的Heck交叉偶联反应（包括位阻，富电子，电子中性和电子不足的系统）上的催化性能。我们在无膦反应条件下以良好的平均收率获得了Heck交叉偶联反应产物，并具有6倍的催化剂循环利用优势。
• A Dual Anti-Inflammatory and Anti-Proliferative 3-Styrylchromone Derivative Synergistically Enhances the Anti-Cancer Effects of DNA-Damaging Agents on Colon Cancer Cells by Targeting HMGB1-RAGE-ERK1/2 Signaling
  作者：Sei-ichi Tanuma、Takahiro Oyama、Miwa Okazawa、Hiroaki Yamazaki、Koichi Takao、Yoshiaki Sugita、Shigeru Amano、Takehiko Abe、Hiroshi Sakagami

  DOI：10.3390/ijms23073426

  日期：——

  The current anti-cancer treatments are not enough to eradicate tumors, and therefore, new modalities and strategies are still needed. Most tumors generate an inflammatory tumor microenvironment (TME) and maintain the niche for their development. Because of the critical role of inflammation via high-mobility group box 1 (HMGB1)–receptor for advanced glycation end-products (RAGE) signaling pathway in the TME, a novel compound possessing both anti-cancer and anti-inflammatory activities by suppressing the HMGB1-RAGE axis provides an effective strategy for cancer treatment. A recent work of our group found that some anti-cancer 3-styrylchromones have weak anti-inflammatory activities via the suppression of this axis. In this direction, we searched such anti-cancer molecules possessing potent anti-inflammatory activities and discovered 7-methoxy-3-hydroxy-styrylchromone (C6) having dual suppressive activities. Mechanism-of-action studies revealed that C6 inhibited the increased phosphorylation of extracellular signal-regulated kinases 1 and 2 (ERK1/2) under the stimulation of HMGB1-RAGE signaling and thereby suppressed cytokine production in macrophage-like RAW264.7 cells. On the other hand, in colorectal cancer HCT116 cells, C6 inhibited the activation of ERK1/2, cyclin-dependent kinase 1, and AKT, down-regulated the protein level of XIAP, and up-regulated pro-apoptotic Bax and caspase-3/7 expression. These alterations are suggested to be involved in the C6-induced suppression of cell cycle/proliferation and initiation of apoptosis in the cancer cells. More importantly, in cancer cells, the treatment of C6 potentiates the anti-cancer effects of DNA-damaging agents. Thus, C6 may be a promising lead for the generation of a novel class of cancer therapeutics.

  目前的抗癌疗法不足以根除肿瘤，因此仍需要新的模式和策略。大多数肿瘤都会产生炎性肿瘤微环境（TME），并维持其发展的生态位。由于炎症通过高迁移率基团框 1（HMGB1）- 高级糖化终产物受体（RAGE）信号通路在肿瘤微环境中起着关键作用，通过抑制 HMGB1-RAGE 轴而同时具有抗癌和抗炎活性的新型化合物为癌症治疗提供了一种有效的策略。我们小组最近的一项研究发现，一些抗癌 3-苯乙烯基色素通过抑制该轴具有微弱的抗炎活性。在这个方向上，我们寻找了这类具有强效抗炎活性的抗癌分子，并发现了具有双重抑制活性的 7-甲氧基-3-羟基苯乙烯基色素（C6）。作用机制研究发现，C6 可抑制 HMGB1-RAGE 信号刺激下细胞外信号调节激酶 1 和 2（ERK1/2）磷酸化的增加，从而抑制巨噬细胞样 RAW264.7 细胞中细胞因子的产生。另一方面，在结直肠癌 HCT116 细胞中，C6 可抑制 ERK1/2、细胞周期蛋白依赖性激酶 1 和 AKT 的活化，下调 XIAP 蛋白水平，上调促凋亡 Bax 和 caspase-3/7 的表达。这些变化被认为参与了 C6 诱导的抑制细胞周期/增殖和启动癌细胞凋亡的过程。更重要的是，在癌细胞中，C6能增强DNA损伤剂的抗癌作用。因此，C6 可能是一种很有希望的新型癌症治疗药物。