ethyl 1-ethoxycarbonyl-3-oxo-pyrrolidine-2-carboxylate | 1438-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-ethoxycarbonyl-3-oxo-pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: 3-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester；3-Oxo-pyrrolidin-1,2-dicarbonsaeure-diaethylester；1-ethoxycarbonyl-3-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-ethoxycarbonyl-3-oxopyrrolidine-2-carboxylate；1-Ethoxycarbonyl-3-oxo-pyrrolidin-2-carbonsaeure-ethylester；Diethyl 3-oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylate；diethyl 3-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1438-38-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: IACAXSZOHKECCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-ethoxycarbonyl-3-oxo-pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium-carbon 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 trans ethyl 1-ethoxycarbonyl-3-(diethylphosphonomethyl)-pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Certain 2-carboxypiperidyl-(alkylene or alkenylene)-phosphonic acids and

  摘要：

  本发明涉及式I的膦酸##STR1##其中膦酸基团的一个或两个酸性羟基可能以药用可接受的单酯或二酯的形式进行官能化；其中Y表示可选择取代的2-羧基吡咯啉基、2-羧基-2,5-二氢吡咯基、2-羧基-1,2,3,6-四氢吡啶基、2-羧基-1,2,5,6-四氢吡啶基、2-羧基哌啶基、2-羧基四氢喹啉基或2-羧基四氢喹啉基、2-羧基-2,3-二氢吲哚基或2-羧基四氢吲哚基，如本文所述，在其中羧基可能以药用可接受的酯或酰胺形式进行官能化；A表示直链键、较低烯基、较低烷基亚甲基或较低烷基，前提是当Y表示2-羧基吡咯啉基时，A不表示直链键；及其药用可接受的盐；它们对于治疗哺乳动物的神经系统疾病以及作为N-甲基-D-天冬氨酸敏感的兴奋性氨基酸受体的拮抗剂是有用的。

  公开号：

  US04898854A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-ethoxycarbonyl-N-(2-thioethoxycarbonylethyl)glycinate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到ethyl 1-ethoxycarbonyl-3-oxo-pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方向控制的Dieckmann型半巯基二酯环化反应

  摘要：

  用碱处理半巯基二酯（1）进行方向控制的Dieckmann型环化反应，仅得到β-酮酸酯（2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90316-8

文献信息

• Certain 2-carboxypiperidyl-alkylene phosphonic acids and esters thereof
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04906621A1

  公开（公告）日：1990-03-06

  The present invention is concerned with the phosphonic acids of formula I ##STR1## wherein one or both of the acidic hydroxy groups of the phosphonic acid moiety may be functionalized in form of pharmaceutically acceptable mono- or di- esters; wherein Y represents optionally substituted 2-carboxypyrrolidinyl, 2-carboxy-2,5-dihydropyrrolyl, 2-carboxy-1,2,3,6-tetrahydropyridinyl, 2-carboxy-1,2,5,6-tetrahydropyridinyl, 2-carboxypiperidinyl, 2-carboxytetrahydroquinolinyl or 2-carboxyperhydroquinolinyl, 2-carboxy-2,3-dihydroindolyl or 2-carboxyperhydroindolyl as described herein, and in each of which the carboxy group may be functionalized in form of a pharmaceutically acceptable ester or amide; A represents a direct bond, lower alkenylene, lower alkylidene or lower alkylene provided that A does not represent a direct bond when Y represents 2-carboxypyrrolidinyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof; which are useful for the treatment of nervous system disorders in mammals and as antagonists of the N-methyl-D-aspartate sensitive excitatory amino acid receptor.

  本发明涉及式I的膦酸##STR1##其中膦酸基团的一个或两个酸性羟基可以被功能化为药学上可接受的单酯或二酯形式；其中Y代表可选择地取代的2-羧基吡咯烷基，2-羧基-2,5-二氢吡咯基，2-羧基-1,2,3,6-四氢吡啶基，2-羧基-1,2,5,6-四氢吡啶基，2-羧基哌啶基，2-羧基四氢喹啉基或2-羧基四氢喹啉基，如本文所述的2-羧基-2,3-二氢吲哚基或2-羧基四氢吲哚基，并且其中羧基可以被功能化为药学上可接受的酯或酰胺形式；A代表直接键，低烯基，低烷基亚甲基或低烷基亚烯基，其中A不代表直接键时，Y代表2-羧基吡咯烷基；及其药学上可接受的盐；其用于治疗哺乳动物的神经系统疾病，并作为N-甲基-D-天冬氨酸敏感的兴奋性氨基酸受体的拮抗剂。
• Bakers' yeast reductions of β-oxopyrrolidinecarboxylates: synthesis of (+)-cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline and (–)-(1S,5S)-Geissman–Waiss lactone, a useful precursor to pyrrolizidine alkaloids
  作者：Jeremy Cooper、Peter T. Gallagher、David W. Knight

  DOI：10.1039/p19930001313

  日期：——

  Bakers' yeast reduction of the β-oxo proline derivative 5 leads to the cis-hydroxy ester 6 and thence to (+)-cis-(2R, 3S)-3-hydroxyproline 7, with > 90% enantiomeric enrichment. Subsequent one-carbon homologation leads to the (–)-Geissman–Waiss lactone 8, a useful precursor of pyrrolizidine alkaloids.

  贝克的β-氧代脯氨酸衍生物5的酵母还原导致顺式-羟基酯6，并因此产生（+）-顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸7，对映体富集度> 90％。随后的一碳同源性导致（-）-Geissman-Waiss内酯8，是吡咯烷核生物碱的有用前体。
• A direction controlled Dieckmann type cyclization of half-thiol diesters
  作者：Yasuji Yamada、Toshihide lshii、Masayuki Kimura、Kunio Hosaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90316-8

  日期：1981.1

  A direction controlled Dieckmann type cyclization was performed on treatment of the half-thiol diesters(1) with base to give exclusively the β-keto esters (2.

  用碱处理半巯基二酯（1）进行方向控制的Dieckmann型环化反应，仅得到β-酮酸酯（2。
• Certain phosphonic acid quinoline-2-carboxylic acids, esters or amides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05217963A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  The present invention is concerned with the phosphonic acids of formula I ##STR1## wherein one or both of the acidic hydroxy groups of the phosphonic acid moiety may be functionalized in form of pharmaceutically acceptable mono- or di- esters; wherein Y represents optionally substituted 2-carboxytetrahydroquinolinyl or 2-carboxyperhydroquinolinyl, and in each of which the carboxy group may be functionalized in form of a pharmaceutically acceptable ester or amide; A represents a direct bond, lower alkenylene, lower alkylidene or lower alkylene; and pharmaceutically acceptable salts thereof; which are useful for the treatment of nervous system disorders in mammals and as antagonists of the N-methyl-D-aspartate sensitive excitatory amino acid receptor.

  本发明涉及式I的膦酸：##STR1## 其中膦酸基团的一个或两个酸性羟基可以以药学上可接受的单酯或双酯的形式进行官能化；其中Y代表可以选择取代的2-羧基四氢喹啉基或2-羧基戊二氢喹啉基，其中羧基可以以药学上可接受的酯或酰胺的形式进行官能化；A代表直接键，低烯基，低烷基亚甲基或低烷基；以及其药学上可接受的盐；它们对哺乳动物的神经系统疾病治疗和作为N-甲基-D-天门冬氨酸敏感性兴奋性氨基酸受体的拮抗剂是有用的。
• Certain phosphonic acids and derivatives useful for the treatment of
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05057506A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  The present invention is concerned with the phosphonic acids of formula I ##STR1## wherein one or both of the acidic hydroxy groups of the phosphonic acid moiety may be functionalized in form of pharmaceutically acceptable mono- or di- esters; wherein Y represent optionally substituted 2-carboxypyrrolidinyl, 2-carboxy-2,5-dihydropyrrolyl, 2-carboxy-1,2,3,6-tetrahydropyridinyl, 2-carboxy-1,2,5,6-tetrahydropyridinyl, 2-carboxypiperidinyl, 2-carboxyetrahydroquinolinyl or 2-carboxyperhydroquinolinyl, 2-carboxyl-2,3-dihydroindolyl or 2-carboxyperhydroindolyl as described herein, and in each of which the carboxy group may be functionalized in form of a pharmaceutical acceptable ester or amide; A represents a direct bond, lower alkenylene, lower alkylidene or lower alkylene provided that A does not represent a direct bond when Y represents 2-carboxypyrolidinyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof; which are useful for the treatment of nervous system disorders in mammals and as antagonists of the N-methyl-D-aspartate sensitive excitatory amino acid receptor.

  本发明涉及式I的膦酸，其中膦酸基团中的一个或两个酸性羟基可以以药学上可接受的单酯或二酯的形式进行官能化；其中Y代表可选择取代的2-羧基吡咯烷基，2-羧基-2,5-二氢吡咯基，2-羧基-1,2,3,6-四氢吡啶基，2-羧基-1,2,5,6-四氢吡啶基，2-羧基哌啶基，2-羧基四氢喹啉基或2-羧基过氢喹啉基，2-羧基-2,3-二氢吲哚基或2-羧基过氢吲哚基，如本文所述，在其中羧基可以以药学可接受的酯或酰胺的形式进行官能化；A代表直接键，较低的烯基，较低的烷基亚甲基或较低的烷基，但当Y代表2-羧基吡咯烷基时，A不代表直接键；以及其药学可接受的盐；它们对哺乳动物的神经系统疾病的治疗和作为N-甲基-D-天门冬氨酸敏感性兴奋性氨基酸受体的拮抗剂是有用的。