N-methyl-2,5-dinitroaniline | 61149-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2,5-dinitroaniline
• 英文别名: N-methyl-2,5-dinitro-aniline；N-Methyl-2,5-dinitro-anilin；N-Methyl-2.5-dinitro-anilin；N-Methyl-2.5-dinitroanilin；Benzenamine, N-methyl-2,5-dinitro-
• CAS: 61149-79-9
• 化学式: C₇H₇N₃O₄
• 分子量: 197.15
• InChiKey: QOMRNUWWLIIBLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2,5-dinitroaniline 在 hydroxamic acid 、 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 N-methyl-N-(2,5-dinitrophenyl)-nitramine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-苯基硝胺的一些硝基衍生物的结构和性质

  摘要：

  摘要 采用光谱和电光方法制备并研究了N-甲基-N-苯基硝胺的10种单、二和三硝基衍生物。其中三个，即。N-(2, 5-dinitrophenyl)-N-methylnitramine (monoclinic, P21/c, a=8.248(2), b=11.655(2), c=10.404(2) A, β=102.57(2)°) , N-(2,3-二硝基苯基)-N-甲基硝胺 (单斜, P21/c, a=9.224(2), b=7.222(2), c=15.458(4) A, β=101.08(2)° )) 和 N-(3,5-二硝基苯基)-N-甲基硝胺 (单斜, P21/n, a=9.814(2), b=12.000(2), c=8.865(2) A, β=114.94(2) )°) 通过 X 射线衍射法进行检测。硝基氨基几乎是平面的，具有短的 N(7)-N(8) 键和强烈缺电子的 N(8)

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(00)00445-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-二硝基苯基)-N-甲基亚硝酰胺 在 硫酸 、 尿素 作用下， 生成 N-methyl-2,5-dinitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Macmillan; Reade, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2865

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arylazobenzimidazoles: versatile visible-light photoswitches with tuneable <i>Z</i>-isomer stability
  作者：Sophie A. M. Steinmüller、Magdalena Odaybat、Giulia Galli、Davia Prischich、Matthew J. Fuchter、Michael Decker

  DOI：10.1039/d3sc05246j

  日期：——

  Arylazobenzimidazoles are photoswitchable privileged structures in medicinal chemistry. Experimental and theoretical studies identified compounds with visible light near-quantitative bidirectional photoswitching and highly tunable Z-isomer stability.

  芳基偶氮苯并咪唑是药物化学中的光开关特权结构。实验和理论研究发现了具有可见光近定量双向光开关和高度可调 Z 异构体稳定性的化合物。
• Synthesis, properties, and molecular structure of nitro-substituted N-methyl-N-nitroanilines
  作者：V. V. Prezhdo、A. S. Bykova、O. V. Prezhdo、Z. Daszkiewicz、J. B. Kyziol、J. Zaleski

  DOI：10.1134/s1070363206010142

  日期：2006.1

  Ten mono-, di-, and trinitro derivatives of N-methyl-N-nitroaniline were synthesized and studied by spectral, electrooptical, and quantum-chemical methods. Three of these derivatives, N-methyl-N,2,3-trinitroaniline, N-methyl-N,2,5-trinitroaniline, N-methyl-N,3,5-trinitroaniline, were also examined by the X-ray diffraction method. The N-nitroamino group in their molecules is almost planar, the N-7-N-8 bond is shortened, and the N-8 atom is characterized by a strong deficit of electron density. ne dihedral angle between the planes of the N-nitroamino group and the benzene ring is 56 degrees-92 degrees, which makes conjugation between these fragments impossible. The N-nitroamino group in the examined compounds acts as a weak electron donor with respect to the nitro groups in the aromatic ring; the mechanism of this effect is inductive.
• Naud, Darren L., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 7, p. 1321 - 1324
  作者：Naud, Darren L.

  DOI：——

  日期：——
• van Romburgh, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1889, vol. 8, p. 249
  作者：van Romburgh

  DOI：——

  日期：——
• LE BRIS M.-T., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1976, NO 5-6, PART. 2, 925-929
  作者：LE BRIS M.-T.

  DOI：——

  日期：——