tetraethyl 2-(4-nitrophenyl)ethane-1,1-bis(phosphonate) | 107092-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetraethyl 2-(4-nitrophenyl)ethane-1,1-bis(phosphonate)
• 英文别名: tetraethyl (2-(4-nitrophenyl)ethane-1,1-diyl)bis(phosphonate)；diethyl 1-(diethoxyphosphoryl)-2-(4-nitrophenyl)ethylphosphonate；1-[2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 107092-03-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₈P₂
• 分子量: 423.34
• InChiKey: LPFNIBMYKPMHGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 2-(4-nitrophenyl)ethane-1,1-bis(phosphonate) 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-aminophenyl)ethane-1,1-bis(phosphonic acid) hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用荧光染料修饰的双(膦酸盐)-结构单元

  摘要：

  描述了在苯环上用伯胺或羧酸基团改性的两种苄基双（膦酸）的制备。这些化合物以双(膦酸酯)四酯和相应游离酸的形式制备和表征。膦酸酯适合进一步衍生，主要用于通过酰胺键的共轭。使用三甲基甲硅烷基溴将双（膦酸酯）酯温和转化为游离酸，允许与对酸性和/或碱性水解条件敏感的官能团一起工作。使用酰胺和磺酰胺键作为间隔物，从构建块制备了三个含双（膦酸酯）的荧光探针。选择含有丹磺酰基、罗丹明 B 和荧光素的染料是因为它们的通用性和低成本。制备的双（膦酸盐）-构建块和修饰的荧光探针用于对羟基磷灰石的吸附研究，羟基磷灰石是常用的骨组织模型。制备的双(膦酸盐)化合物的吸附能力与帕米膦酸盐相似。

  DOI：

  10.1002/hc.21108
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl 2-(4-nitrophenyl)ethene-1,1-diyldiphosphonate 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 copper(II) acetate monohydrate 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到tetraethyl 2-(4-nitrophenyl)ethane-1,1-bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  乙烯基二膦酸酯的共轭还原

  摘要：

  乙烯基二膦酸酯可以通过芳族醛与亚甲基二膦酸酯的四酯的缩合容易地制备，并且所得烯烃的还原是制备单烷基偕二膦酸酯的有吸引力的策略。通过使用 Stryker 方法的变体进行共轭还原已被证明是一种有效的还原方法，即使存在也可以还原的芳香族取代基。此外，类异戊二烯链中的远程烯烃在这种缀合物还原中不受影响，从而可以得到感兴趣的类异戊二烯取代的三唑二膦酸盐作为萜类生物合成的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154078

文献信息

• Copper-mediated 1,4-Conjugate Addition of Boronic Acids and Indoles to Vinylidenebisphosphonate leading to<i>gem</i>-Bisphosphonates as Potential Antiresorption Bone Drugs
  作者：Andrea Chiminazzo、Laura Sperni、Martina Damuzzo、Giorgio Strukul、Alessandro Scarso

  DOI：10.1002/cctc.201402346

  日期：2014.9

  wide range of gem‐bisphosphonate tetraethyl esters as precursors for bisphosphonic acids, which are potent inhibitors of bone resorption, bearing alkyl, aryl, and indole substituents in the β position were prepared through the CuII‐catalyzed 1,4‐conjugate addition of boronic acids and indoles to vinylidenebisphosphonate tetraethyl ester.

  宽范围的宝石通过将Cu制备-bisphosphonate四乙基酯作为二膦酸，它们是骨吸收的有效抑制剂，轴承烷基，芳基，且在β位的取代基的吲哚前体II催化的1,4-共轭加成的硼酸和吲哚为亚乙烯基双膦酸酯四乙酯。
• Phosphonated Fluoroquinolones, Antibacterial Analogs Thereof, and Methods for the Prevention and Treatment of Bone and Joint Infections
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US20080287396A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention relates to phosphonated fluoroquinolones, antibacterial analogs thereof, and methods of using such compounds. These compounds are useful as antibiotics for prevention and/or the treatment of bone and joint infections, especially for the prevention and/or treatment of osteomyelitis.

  本发明涉及磷酸化氟喹诺酮及其抗菌类似物，以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用作抗生素，用于预防和/或治疗骨骼和关节感染，特别是用于预防和/或治疗骨髓炎。
• PHOSPHONATED GLYCOPEPTIDE AND LIPOGLYCOPEPTIDE ANTIBIOTICS AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE AND JOINT INFECTIONS
  申请人：Tanaka Kelly

  公开号：US20100113333A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention is directed to antimicrobial compounds which have an affinity for binding bones. More particularly, the invention is directed to phosphonated derivatives of glycopeptide or lipoglycopeptide antibiotics. These compounds are useful as antibiotics for the prevention or treatment of bone and joint infections, especially for the prevention and treatment of osteomyelitis.

  本发明涉及具有与骨骼结合亲和力的抗微生物化合物。更具体地，该发明涉及磷酸酯化的糖肽类或脂质糖肽类抗生素的衍生物。这些化合物可用作抗生素，用于预防或治疗骨骼和关节感染，特别是用于预防和治疗骨髓炎。
• Water enhanced synthesis of gem-bisphosphonates via Rh(i) mediated 1,4-conjugate addition of aryl boronic acids to vinylidenebisphosphonate esters
  作者：Giulio Bianchini、Alessandro Scarso、Andrea Chiminazzo、Laura Sperni、Giorgio Strukul

  DOI：10.1039/c2gc36800e

  日期：——

  A new synthetic method characterized by low environmental impact for the synthesis of a wide range of gem-bisphosphonates bearing aryl substituents in β position as potential anti-resorption species to contrast osteoporosis is reported. The pivotal role played by water ensures higher yields compared to the organic medium in the rhodium-catalyzed 1,4-conjugate addition of arylboronic acids to vinylidenebisphosphonate tetraethylester, as well as easy product isolation.

  本研究报告介绍了一种新的合成方法，该方法的特点是对环境影响小，可合成多种在 β 位带有芳基取代基的宝石双膦酸盐，作为潜在的抗骨质疏松药物。与有机介质相比，水在铑催化的芳基硼酸与亚乙烯基二膦酸四乙酯的 1,4-共轭加成反应中发挥了关键作用，确保了更高的产率，并使产物易于分离。
• Diphosphonate-derivatized macromolecules
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0207557A2

  公开（公告）日：1987-01-07

  Diphosphonate-derivatized macromolecules, such as proteins, suitable for use as technetium-99m-based scanning agents and as anticalcification agents are disclosed. The scanning agents are prepared by combining Tc-99m in a +3, +4 and/or +5 oxidation state with the diphosphonate-derived macromolecules. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these diphosphonate-derivatized macromolecules and methods for scintigraphic imaging using these diphosphonate-derivatized macromolecules labeled with Tc-99m.

  本发明公开了适合用作锝-99m 基扫描剂和抗钙化剂的二膦酸盐衍生大分子，如蛋白质。扫描剂的制备方法是将+3、+4和/或+5氧化态的锝-99m与二膦酸衍生大分子结合。还公开了含有这些二膦酸衍生大分子的药物组合物，以及使用这些用 Tc-99m 标记的二膦酸衍生大分子进行闪烁成像的方法。