2,2'-(1,4-phenylene)bis(5-chloro-1H-benzimidazole) | 100273-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2'-(1,4-phenylene)bis(5-chloro-1H-benzimidazole)
• 英文别名: 6-chloro-2-[4-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 100273-20-9
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂N₄
• 分子量: 379.248
• InChiKey: YZGBZDSNIAEREP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 4-氯-1,2-苯二胺 在 Cu(II) containing nanosilica triazine dendrimer 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2,2'-(1,4-phenylene)bis(5-chloro-1H-benzimidazole)
  参考文献：
  名称：

  含铜（II）的纳米二氧化硅三嗪树状大分子的合成和表征：一种可回收的纳米复合材料，用于合成苯并咪唑，苯并噻唑，双-苯并咪唑和双-苯并噻唑

  摘要：

  本研究描述了含Cu（II）的纳米二氧化硅三嗪树枝状大分子（Cu（II）-TD @ nSiO 2）的合成，表征和催化活性。通过FT-IR，TGA，元素分析，UV-vis，FE-SEM，TEM，XPS和ICP-OES技术对制备的催化剂进行了表征。Cu（II）-TD @ nSiO 2已被用作在温和条件下制备各种苯并咪唑，苯并噻唑，对称双-苯并咪唑和双-苯并噻唑的有效催化剂。第一次，我们报告了不对称bis的合成-苯并咪唑以及同时含有苯并咪唑和苯并噻唑部分的化合物，表明该催化体系的效率。本方法提供了优异的产率，短的反应时间和简单的后处理的优点。而且，该催化剂可以容易地再循环和重复使用几次，这使得该方法具有吸引力，经济和环保。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.08.009

文献信息

• Procédé de préparation de 1H-benzimidazoles
  申请人：U C B, S.A.

  公开号：EP0511187A1

  公开（公告）日：1992-10-28

  Procédé de préparation de 1H-benzimidazoles substitués en position 2, de préférence de ceux répondant à la formule générale dans laquelle    R₁ représente un alkyle linéaire ou ramifié contenant 1 à 13 atomes de carbone, un phényle, halogénophényle, 4-nitrophényle, 4-méthylphényle, 4-cyanophényle, 4-carboxyphényle, benzyle, thiényle, furanyle, pyridinyle, 1,3- ou 1,4-phénylène,    R₂ représente un atome d'hydrogène ou de chlore, nitro ou carboxyle, 2-(4-chlorophényl)-1H-benzimidazol-5-yle, ou 2-(4-carboxyphényl)-1H-benzimidazol-5-yle, et n est égal à 1 ou 2. Selon l'invention, on fait réagir ensemble un aldéhyde avec un halogénure de thionyle et un composé hétérocyclique aromatique azoté, on fait réagir ensuite le produit formé avec une 1,2-benzènediamine éventuellement substituée et on sépare le 1H-benzimidazole ainsi obtenu du mélange de réaction. Par ce procédé, on obtient les 1H-benzimidazoles en un seul stade, dans des conditions modérées, avec des rendements très élevés.

  制备 2-取代的 1H-苯并咪唑（最好是通式为 2-取代的 1H-苯并咪唑）的工艺 其中 R₁ 代表含有 1 至 13 个碳原子的直链或支链烷基、苯基、卤代苯基、4-硝基苯基、4-甲基苯基、4-氰基苯基、4-羧基苯基、苄基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、1,3-或 1,4- 苯基、 R₂ 代表氢原子或氯原子、硝基或羧基、2-(4-氯苯基)-1H-苯并咪唑-5-基或 2-(4-羧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-基，且 n 等于 1 或 2。 根据本发明，醛与亚硫酰卤和含氮芳香杂环化合物一起反应，形成的产物再与任选取代的 1,2-苯二胺反应，从反应混合物中分离出由此得到的 1H-苯并咪唑。 采用这种工艺，可在温和的条件下一步获得产率极高的 1H 苯并咪唑。
• Synthesis and characterization of Cu(II) containing nanosilica triazine dendrimer: A recyclable nanocomposite material for the synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, bis-benzimidazoles and bis-benzothiazoles
  作者：Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.08.009

  日期：2013.11

  The present study describes the synthesis, characterization, and catalytic activity of Cu(II) containing nanosilica triazine dendrimer (Cu(II)-TD@nSiO2). The prepared catalyst was characterized by FT-IR, TGA, elemental analysis, UV–vis, FE-SEM, TEM, XPS and ICP-OES techniques. The Cu(II)-TD@nSiO2 has been used as an efficient catalyst for the preparation of various benzimidazoles, benzothiazoles, symmetrical

  本研究描述了含Cu（II）的纳米二氧化硅三嗪树枝状大分子（Cu（II）-TD @ nSiO 2）的合成，表征和催化活性。通过FT-IR，TGA，元素分析，UV-vis，FE-SEM，TEM，XPS和ICP-OES技术对制备的催化剂进行了表征。Cu（II）-TD @ nSiO 2已被用作在温和条件下制备各种苯并咪唑，苯并噻唑，对称双-苯并咪唑和双-苯并噻唑的有效催化剂。第一次，我们报告了不对称bis的合成-苯并咪唑以及同时含有苯并咪唑和苯并噻唑部分的化合物，表明该催化体系的效率。本方法提供了优异的产率，短的反应时间和简单的后处理的优点。而且，该催化剂可以容易地再循环和重复使用几次，这使得该方法具有吸引力，经济和环保。