(3aR,4Z,6S,6aS)-4-[2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethylidene]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole | 136994-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4Z,6S,6aS)-4-[2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethylidene]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 136994-79-1
• 化学式: C₂₄H₃₈O₁₀P₂
• 分子量: 548.507
• InChiKey: JGWDZKPLBSHXOJ-YUGIGVPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4Z,6S,6aS)-4-[2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethylidene]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole 在 palladium on activated charcoal 三甲基溴硅烷 、 水 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ((3R,4S,5S)-3,4,5-Trihydroxy-cyclohex-1-enyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  诺文奇缩合反应合成sh草酸及其膦酸酯类似物

  摘要：

  Knoevenagel缩合和分子内烯化已成功地用于由D-lyxose 5-aldehyde 7合成sh草酸1及其膦酸酯类似物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79876-5
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside 在 N-甲基吗啉 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 以64%的产率得到(3aR,4Z,6S,6aS)-4-[2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethylidene]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  诺文奇缩合反应合成sh草酸及其膦酸酯类似物

  摘要：

  Knoevenagel缩合和分子内烯化已成功地用于由D-lyxose 5-aldehyde 7合成sh草酸1及其膦酸酯类似物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79876-5

文献信息

• Synthesis of shikimic acid and its phosphonate analogue via knoevenagel condensation
  作者：Sohail Mirza、Jeremy Harvey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79876-5

  日期：1991.8

  The Knoevenagel condensation and intramolecular olefination have been successfully exploited in a novel synthesis of shikimic acid 1 and its phosphonate analogue 2 from D-lyxose 5-aldehyde 7.

  Knoevenagel缩合和分子内烯化已成功地用于由D-lyxose 5-aldehyde 7合成sh草酸1及其膦酸酯类似物2。