5-fluoro-2-vinylbenzaldehyde | 1228180-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-vinylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-Fluoro-2-vinyl-benzaldehyde；2-ethenyl-5-fluorobenzaldehyde
• CAS: 1228180-96-8
• 化学式: C₉H₇FO
• 分子量: 150.152
• InChiKey: KQGKENUEKMBDCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-vinylbenzaldehyde 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 6-diphenylphosphinomethyl-3-methyl-2-aminopyridine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到6-氟-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  使用双功能催化剂体系进行烯烃的分子间和分子内加氢酰化。

  摘要：

  基于概念上创新的双功能P，N配体，已开发出铑催化烯烃分子间和分子内加氢酰化的有效方案。

  DOI：

  10.1039/c1cc10683j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 5-fluoro-2-vinylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碘(I)/碘(III)催化立体控制合成氟化异色满

  摘要：

  据报道，手性 I/I III催化平台可促进 2-乙烯基苯甲醛的氟环化，从而在一次操作中生成新型氟化异色满（高达 >95: 05 dr . 和 97: 03 er .）。氟化苄不仅屏蔽了氧化不稳定的位置，X射线分析还表明[CH 2 -CHF]片段起到了O -CH(OR)乙缩醛基序的立体电子模拟物的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202205277

文献信息

• Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of Cyclic Benzo-Fused Homoallylic Alcohols by Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Allylboration/Ring Closing Metathesis
  作者：Santos Fustero、Elsa Rodríguez、Rubén Lázaro、Lidia Herrera、Silvia Catalán、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/adsc.201201095

  日期：2013.4.15

  Six‐ and seven‐membered benzo‐fused cyclic homoallylic alcohols can be readily synthesized by a tandem chiral Brønsted acid‐catalyzed allyl (crotyl)boration/ring closing metathesis sequence performed under orthogonal relay catalysis conditions. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities are obtained in most of the cases. In addition, the parent crotylboration/RCM process is also described. The required

  通过在正交中继催化条件下进行串联的手性布朗斯台德酸催化的烯丙基（巴豆基）硼酸酯/环闭合复分解序列，可以轻松合成六元和七元苯并稠合的环状均丙醇。在大多数情况下，均具有出色的对映选择性和非对映选择性。另外，还描述了母体巴豆基硼化/ RCM方法。所需的基材，邻位乙烯基苯甲醛可以很容易地一步一步从市售原料中获得。催化剂和反应物也可以从商业供应商处获得。该反应显示出广泛的官能团相容性，也适用于杂芳族底物。在芳香环的任何位置都可以取代；然而，在6位的取代导致对映选择性的大幅下降。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Desymmetrization of 1,3-Diketones Involving Borylation of Styrenes
  作者：Purui Zheng、Xiaoyu Han、Jiao Hu、Xiaoming Zhao、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02199

  日期：2019.8.2

  copper-catalyzed intramolecular enantioselective and diastereoselective borylative coupling of styrenes and ketones was achieved by merging desymmetrization strategy and olefin difunctionalization. The reaction proceeds through an initial enantioselective borylcupration of styrenes, followed by a highly selective direct addition to 1,3-diketones. The bicyclic scaffolds with three chiral carbon centers, including

  通过结合脱对称化策略和烯烃双官能化，实现了铜催化的苯乙烯和酮的分子内对映选择性和非对映选择性硼化偶联。该反应通过苯乙烯的初始对映选择性的硼基杯化进行，然后高选择性地直接添加到1，3-二酮中。具有三个手性碳中心（包括两个四取代的碳）的双环支架以优异的收率，非对映选择性和对映选择性产生。由于产物中官能团的多功能性，该催化串联反应对于进一步合成应用手性多环化合物具有巨大的潜力。
• Photoredox-Catalyzed Three-Component Tandem Process: An Assembly of Complex Trifluoromethylated Phthalans and Isoindolines
  作者：Lucie Jarrige、Aude Carboni、Guillaume Dagousset、Guillaume Levitre、Emmanuel Magnier、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01257

  日期：2016.6.17

  A novel photoredox-mediated tandem three-component process afforded a wide variety of CF3-containing phthalans and isoindolines in respectable yields and with moderate to excellent diastereoselectivity.

  一种新颖的光氧化还原介导的串联三组分工艺以可观的收率和中等至极好的非对映选择性提供了多种含CF3的邻苯二甲酸和异吲哚啉。
• Palladium-Catalyzed Ring-Forming Aminoalkenylation of Alkenes with Aldehydes Initiated by Intramolecular Aminopalladation
  作者：Yue Hu、Yinjun Xie、Zhiqiang Shen、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.201611853

  日期：2017.2.20

  palladium‐catalyzed aminopalladation reaction followed by nucleophilic addition with aldehydes and dehydration is described. This direct and operationally simple procedure provides a rapid and reliable approach to a wide range of functionalized tetrahydroisoquinolines with high selectivity. Mechanistic studies disclosed that the nucleophilic addition, performed via a highly ordered transition‐state, is

  描述了钯催化的氨基钯反应，然后与醛类进行亲核加成反应并脱水。这种直接且操作简单的方法为广泛的官能化四氢异喹啉具有高选择性提供了一种快速可靠的方法。机理研究表明，通过高度有序的过渡态进行的亲核加成是营业额限制步骤，其中关键Csp 3 -Pd物种固有的β-氢化物消除是受约束构象和亲核性控制的。氮原子的强供电子作用增强了Csp 3 -Pd键。
• Copper(I)-Catalyzed Enyne Oxidation/Cyclopropanation: Divergent and Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes
  作者：Wen-Bo Shen、Xiang-Ting Tang、Ting-Ting Zhang、Dong-Can Lv、Dan Zhao、Tong-Fu Su、Lei Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04268

  日期：2021.2.19

  oxidation/cyclopropanation by the in situ generated α-oxo copper carbenes. This protocol allows the assembly of valuable cyclopropane-γ-lactams in generally good to excellent yields with excellent diastereoselectivity. More significantly, the enantioselective version of enyne oxidation/cyclopropanation has been disclosed with chiral copper catalysts.

  描述了用于环丙烷衍生物的模块合成的有效的铜（I）催化的烯炔氧化/环丙烷化，其代表了通过原位生成的α-氧代羰基铜进行的第一非贵金属催化的炔烃氧化/环丙烷化。该方案使得有价值的环丙烷-γ-内酰胺的组装通常具有良好的非对映选择性，且产率通常良好。更重要的是，已经公开了手性铜催化剂的烯炔氧化/环丙烷化的对映选择性形式。