4-fluoro-2-vinylbenzaldehyde | 1338939-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-vinylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-Fluoro-2-vinylbenzaldehyde；2-ethenyl-4-fluorobenzaldehyde
• CAS: 1338939-79-9
• 化学式: C₉H₇FO
• 分子量: 150.152
• InChiKey: JYYYJXSBKDNRTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-vinylbenzaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-ethyl-4-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过双重光氧化还原和铜催化的对映选择性远程C（sp3）-H氰化。

  摘要：

  通过以位点选择和对映体控制的方式合并光催化和铜催化作用，描述了羧酰胺的远程C（sp 3）-H氰化反应。该协议是光诱导和氮中心自由基介导的分子间氢原子转移与手性铜络合物催化的自由基氰化的集成。该策略以高收率得到对映体富集的氰化酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02008
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4-fluoro-2-vinylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  两种不同烯烃之间的羰基化加成反应可通过反应性导向基团实现：加快桥联多环骨架的构建。

  摘要：

  开发了一种新型的钯催化的高选择性烃基化环加成反应，该反应在反应存在的情况下通过反应性导向基团在CO的存在下与两种不同的烯烃反应，可高效，方便地获得含内酯的桥联多环化合物，并具有较高的化学和化学转化率。立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc05362g

文献信息

• Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of Cyclic Benzo-Fused Homoallylic Alcohols by Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Allylboration/Ring Closing Metathesis
  作者：Santos Fustero、Elsa Rodríguez、Rubén Lázaro、Lidia Herrera、Silvia Catalán、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/adsc.201201095

  日期：2013.4.15

  Six‐ and seven‐membered benzo‐fused cyclic homoallylic alcohols can be readily synthesized by a tandem chiral Brønsted acid‐catalyzed allyl (crotyl)boration/ring closing metathesis sequence performed under orthogonal relay catalysis conditions. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities are obtained in most of the cases. In addition, the parent crotylboration/RCM process is also described. The required

  通过在正交中继催化条件下进行串联的手性布朗斯台德酸催化的烯丙基（巴豆基）硼酸酯/环闭合复分解序列，可以轻松合成六元和七元苯并稠合的环状均丙醇。在大多数情况下，均具有出色的对映选择性和非对映选择性。另外，还描述了母体巴豆基硼化/ RCM方法。所需的基材，邻位乙烯基苯甲醛可以很容易地一步一步从市售原料中获得。催化剂和反应物也可以从商业供应商处获得。该反应显示出广泛的官能团相容性，也适用于杂芳族底物。在芳香环的任何位置都可以取代；然而，在6位的取代导致对映选择性的大幅下降。
• Pyrazolopyrimidine Macrocycles as Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Replication
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150232481A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for making and using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该披露提供了HIV的新型抑制剂，含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗HIV感染中制备和使用这些化合物的方法。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Desymmetrization of 1,3-Diketones Involving Borylation of Styrenes
  作者：Purui Zheng、Xiaoyu Han、Jiao Hu、Xiaoming Zhao、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02199

  日期：2019.8.2

  copper-catalyzed intramolecular enantioselective and diastereoselective borylative coupling of styrenes and ketones was achieved by merging desymmetrization strategy and olefin difunctionalization. The reaction proceeds through an initial enantioselective borylcupration of styrenes, followed by a highly selective direct addition to 1,3-diketones. The bicyclic scaffolds with three chiral carbon centers, including

  通过结合脱对称化策略和烯烃双官能化，实现了铜催化的苯乙烯和酮的分子内对映选择性和非对映选择性硼化偶联。该反应通过苯乙烯的初始对映选择性的硼基杯化进行，然后高选择性地直接添加到1，3-二酮中。具有三个手性碳中心（包括两个四取代的碳）的双环支架以优异的收率，非对映选择性和对映选择性产生。由于产物中官能团的多功能性，该催化串联反应对于进一步合成应用手性多环化合物具有巨大的潜力。
• Palladium-Catalyzed Tandem Hydrocarbonylative Lactamization and Cycloaddition Reaction for the Construction of Bridged Polycyclic Lactams
  作者：Pengcheng Xu、Bo Qian、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03772

  日期：2022.1.14

  The intramolecular hydroaminocarbonylation of alkenes is a compelling tool to rapidly access lactam, a privileged motif ubiquitous in natural products, pharmaceuticals, and agrochemicals. However, selective carbonylation to bridged polycyclic lactams with a lactam nitrogen at a bridgehead position is less explored. We herein report a modular palladium-catalyzed approach to perform a tandem hydrocarbonylative

  烯烃的分子内氢氨基羰基化是快速获得内酰胺的有力工具，内酰胺是天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的一种特殊基序。然而，在桥头位置具有内酰胺氮的桥接多环内酰胺的选择性羰基化研究较少。我们在此报告了一种模块化的钯催化方法，用于与 2-乙烯基芳基醛亚胺、烯烃和 CO 进行串联烃基化内酰胺化/Diels-Alder 环加成反应，这为以高产率和高选择性提供桥接多环内酰胺提供了便利。
• Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydroisoquinolines and Isoindolines<i>via</i>a Silver(I) Triflate-Promoted Tandem Reaction
  作者：Siyang Xing、Jing Ren、Kui Wang、Hong Cui、Han Yan、Wenrui Li

  DOI：10.1002/adsc.201500903

  日期：2016.2.18

  A new silver(I) triflate‐promoted tandem reaction comprising the ring opening of aziridines and a Michael reaction has been developed. Using secondary amines or primary amines as nucleophiles, this methodology allows for the synthesis of cis‐1‐alkyl‐4‐aminotetrahydroisoquinolines or cis‐1,3‐disubstituted isoindolines in good yields with excellent diastereoselectivities, respectively. Besides, easy

  已经开发了一种新的三氟甲磺酸银（I）促进的串联反应，该反应包括氮丙啶的开环和迈克尔反应。使用仲胺或伯胺作为亲核试剂，该方法可分别以高收率和优异的非对映选择性合成顺式-1-烷基-4-氨基四氢异喹啉或顺式-1,3-二取代异吲哚啉。此外，易于操作和温和的反应条件也是该串联反应的显着特征。