((4-methylbenzyl)sulfonyl)acetic acid | 58511-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-methylbenzyl)sulfonyl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(4-methylbenzyl)sulfonyl]acetic acid；p-Methylbenzylsulfonylessigsaeure；4-Methylbenzylsulfonylessigsaeure；2-[(4-Methylphenyl)methylsulfonyl]acetic acid
• CAS: 58511-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: PMOICDVGPIRPMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  493.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-methylbenzyl)sulfonyl)acetic acid 在 吡啶 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 p-Tolylmethanesulfonyl-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过常规途径由磺酰基乙酸合成噻二唑，三唑和恶二唑

  摘要：

  由磺酰乙酸经酰肼制备了新的五元杂环类，噻二唑，三唑和恶二唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420116
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氯苄 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ((4-methylbenzyl)sulfonyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,4- [双（3-芳基甲磺酰基吡咯基和吡唑基）]苯的合成及抗氧化活性

  摘要：

  通过将1,3-偶极试剂，甲苯磺酰基甲基异氰化物和重氮甲烷环加成至迈克尔受体1,4-双（E）-2-（ （芳基甲磺酰基）乙烯基）苯。评价所有化合物的抗氧化活性。在测试的化合物中，与标准抗坏血酸相比，其中一种在所有评估的三种方法中均表现出优异的自由基清除活性。另一方面，1,4-（双（3-芳基甲磺酰基）-1H-吡唑-4-基）苯的抗氧化活性比1,4-（双（3-芳基甲磺酰基）-1H-吡咯-4- yl）苯。通常，观察到在芳环上具有甲氧基取代基的化合物显示出比其他取代基更高的抗氧化活性。

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20140097

文献信息

• Synthesis, characterization, and radioprotective activity of α,β-unsaturated aryl sulfone analogs and their Tempol conjugates
  作者：Nan Zhou、Tian Feng、Xin Shen、Jiahui Cui、Rangxin Wu、Libin Wang、Siwang Wang、Shengyong Zhang、Hui Chen

  DOI：10.1039/c7md00017k

  日期：——

  Some novel α,β-unsaturated aromatic sulfone analogs (5a–5m) and their Tempol conjugates (6a–6e) have been synthetically prepared, characterized and evaluated for their radioprotective activity under γ-ray radiation. The Tempol conjugates were characterized by X-ray single crystal diffraction. In vitro studies showed that 5a, 5b and 6b had superior activities to Ex-Rad pre-treated before 5 Gy irradiation

  已经合成了一些新颖的α，β-不饱和芳族砜类似物（5a-5m）和它们的Tempol共轭物（6a-6e），表征并评估了它们在γ射线辐射下的辐射防护活性。Tempol共轭物通过X射线单晶衍射进行表征。体外研究表明，5a，5b和6b的活性优于5Gy辐照前的Ex-Rad，5a，6a和6b的活性比5Gy辐照后的Ex-Rad更好，而5a，6a和6b同时显示出预防和缓解作用，表明将α，β-不饱和芳族砜与Tempol氮氧化物结合使用的优势。在化合物处理的细胞中，p53和磷酸化p53的水平均显着低于未处理的辐照细胞。缀合物提供改善的放射防护能力，这是治疗方案中的优点。
• Synthesis and Antioxidant Activity of 1,4-[Bis(3-arylmethanesulfonyl pyrrolyl and pyrazolyl)]benzenes
  作者：Gopala Lavanya、Venkatapuram Padmavathi、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.5935/0103-5053.20140097

  日期：——

  A variety of (1,4-phenylene)bis(arylmethanesulfonylpyrroles and pyrazoles) were prepared by the cycloaddition of 1,3-dipolar reagents, tosylmethyl isocyanide and diazomethane to the Michael acceptor, 1,4-bis(E)-2-((arylmethanesulfonyl)vinyl)benzene. All the compounds were evaluated for antioxidant activity. Amongst the tested compounds, one of them displayed excellent radical scavenging activity in

  通过将1,3-偶极试剂，甲苯磺酰基甲基异氰化物和重氮甲烷环加成至迈克尔受体1,4-双（E）-2-（ （芳基甲磺酰基）乙烯基）苯。评价所有化合物的抗氧化活性。在测试的化合物中，与标准抗坏血酸相比，其中一种在所有评估的三种方法中均表现出优异的自由基清除活性。另一方面，1,4-（双（3-芳基甲磺酰基）-1H-吡唑-4-基）苯的抗氧化活性比1,4-（双（3-芳基甲磺酰基）-1H-吡咯-4- yl）苯。通常，观察到在芳环上具有甲氧基取代基的化合物显示出比其他取代基更高的抗氧化活性。
• Synthesis of Symmetrical Bis(5-substituted oxadiazolyl/thiadiazolyl/triazolylmethyl)sulfones
  作者：Padmaja Adivireddy、Pedamalakondaiah Devanaboina、Lavanya Gopala、Rajasekhar Chittoor

  DOI：10.1002/jhet.2231

  日期：2016.9

  A new class of bis(oxadiazolyl/thiadiazolyl/triazolylmethyl)sulfones were prepared by the cyclocondensation of sulfonyldiacetic acid with aryl acid hydrazide and arylmethanesulfonylacetic acid hydrazide.

  通过磺酰二乙酸与芳酸酰肼和芳基甲磺酰乙酸酰肼的环缩合反应制得了一类新的双（恶二唑基/噻二唑基/三唑基甲基）砜。
• Alpha, beta-unsaturated sulfones for treating proliferative disorders
  申请人：——

  公开号：US20020028818A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Sulfones of formula I are useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents: 1 wherein: Q 1 is selected from the group consisting of (a) a phenyl radical according to formula II 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, cyano, carboxyl, hydroxyl, amino, C1-C6 trifluoroalkoxy and trifluoromethyl; (b) an aromatic radical selected from the group consisting of 1-naphthyl, 2-naphthyl and 9-anthryl; and (c) an aromatic radical according to formula III 3 wherein n 1 is 1 or 2, Y 1 and Y 2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and nitro, and X 1 is selected from the group consisting of oxygen, nitrogen, sulfur and 4 Q 2 is selected from the group consisting of (d) a phenyl radical according to formula II, as defined above; (e) an aromatic radical selected from the group consisting of 1-naphthyl, 2-naphthyl and 9-anthryl; (f) an aromatic radical according to formula IV 5 wherein n 1 is 1 or 2, Y 3 and Y 4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and nitro, and X 2 , X 3 and X 4 are independently selected from the group consisting of carbon, oxygen, nitrogen, sulfur and 6 provided that not all of X 2 , X 3 and X 4 may be carbon; and (g) 1-piperazinyl; provided that at least one of Q 1 or Q 2 is other than a phenyl radical according to formula II; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Sulfones of formula V are also useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents: 7 wherein: X is sulfur or oxygen; Y a and Y b are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and nitro; and R 1 -R 5 are defined as above; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式 I 的砜类可用作抗增殖剂，包括抗癌剂等： 1 其中 Q 1 选自由以下各项组成的组 (a) 符合式 II 的苯基 2 其中 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和 R 5 独立选自由氢、卤素、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、氨基、C1-C6 三氟烷氧基和三氟甲基组成的组； (b) 选自 1-萘基、2-萘基和 9-蒽基的芳香基；以及 (c) 符合式 III 的芳香基 3 其中 n 1 为 1 或 2、 Y 1 和 Y 2 独立地选自氢、卤素和硝基组成的组，以及 X 1 选自由氧、氮、硫和硫磺组成的组。 4 Q 2 选自由下列各项组成的组 (d) 如上定义的、符合式 II 的苯基； (e) 一个芳香基，选自由 1-萘基、2-萘基和 9-蒽基组成的组； (f) 符合式 IV 的芳香基 5 其中 n 1 为 1 或 2、 Y 3 和 Y 4 独立地选自氢、卤素和硝基组成的组，以及 X 2 , X 3 和 X 4 分别独立地选自碳、氧、氮、硫和硫磺组成的组 6 但并非所有 X 2 , X 3 和 X 4 可以是碳；和 (g) 1-哌嗪基； 条件是 Q 1 或 Q 2 中的至少一个不是符合式 II 的苯基； 或其药学上可接受的盐。 式 V 的砜类还可用作抗增殖剂，包括抗癌剂等： 7 其中 X 是硫或氧 a 和 Y b 独立地选自氢、卤素和硝基组成的组；以及 R 1 -R 5 定义如上； 或其药学上可接受的盐。
• ALPHA, BETA-UNSATURATED SULFONES FOR TREATING PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：——

  公开号：US20030130339A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Sulfones of formula I are useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents: 1 wherein: Q 1 is selected from the group consisting of (a) a phenyl radical according to formula II 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 malkoxy, nitro, cyano, carboxyl, hydroxyl, amino, C1-C6 trifluoroalkoxy and trifluoromethyl; (b) an aromatic radical selected from the group consisting of 1-naphthyl, 2-naphthyl and 9-anthryl; and (c) an aromatic radical according to formula III 3 wherein n 1 is 1 or 2, Y 1 and Y 2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and nitro, and X 1 is selected from the group consisting of oxygen, nitrogen, sulfur and 4 Q 2 is selected from the group consisting of (d) a phenyl radical according to formula II, as defined above; (e) an aromatic radical selected from the group consisting of 1-naphthyl, 2-naphthyl and 9-anthryl; (f) an aromatic radical according to formula IV 5 wherein n 1 is 1 or 2, Y 3 and Y 4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and nitro, and X 2 , X 3 and X 4 are independently selected from the group consisting of carbon, oxygen, nitrogen, sulfur and 6 provided that not all of X 2 , X 3 and X 4 may be carbon; and (g) 1-piperazinyl; provided that at least one of Q 1 or Q 2 is other than a phenyl radical according to formula II; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Sulfones of formula V are also useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents: 7 wherein: X is sulfur or oxygen; Y a and Y b are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and nitro; and R 1 -R 5 are defined as above; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式 I 的砜类可用作抗增殖剂，包括抗癌剂等： 1 其中 Q 1 选自由以下各项组成的组 (a) 符合式 II 的苯基 2 其中 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和 R 5 独立选自由氢、卤素、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、氨基、C1-C6 三氟烷氧基和三氟甲基组成的组； (b) 选自 1-萘基、2-萘基和 9-蒽基的芳香基；以及 (c) 符合式 III 的芳香基 3 其中 n 1 为 1 或 2、 Y 1 和 Y 2 独立地选自氢、卤素和硝基组成的组，以及 X 1 选自由氧、氮、硫和硫磺组成的组。 4 Q 2 选自由下列各项组成的组 (d) 如上定义的、符合式 II 的苯基； (e) 一个芳香基，选自由 1-萘基、2-萘基和 9-蒽基组成的组； (f) 符合式 IV 的芳香基 5 其中 n 1 为 1 或 2、 Y 3 和 Y 4 独立地选自氢、卤素和硝基组成的组，以及 X 2 , X 3 和 X 4 分别独立地选自碳、氧、氮、硫和硫磺组成的组 6 但并非所有 X 2 , X 3 和 X 4 可以是碳；和 (g) 1-哌嗪基； 条件是 Q 1 或 Q 2 中的至少一个不是符合式 II 的苯基； 或其药学上可接受的盐。 式 V 的砜类还可用作抗增殖剂，包括抗癌剂等： 7 其中 X 是硫或氧 a 和 Y b 独立地选自氢、卤素和硝基组成的组；以及 R 1 -R 5 定义如上； 或其药学上可接受的盐。