tetraethyl 2-cyano-1,1-cyclopropanebis(phosphonate) | 138593-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 2-cyano-1,1-cyclopropanebis(phosphonate)
• 英文别名: tetraethyl 1,1-cyanocyclopropanediyl-diphosphonate；2,2-Bis(diethoxyphosphoryl)cyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 138593-14-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₆P₂
• 分子量: 339.265
• InChiKey: JXCFDPQPQLOMDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 2-cyano-1,1-cyclopropanebis(phosphonate) 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 potassium iodide 作用下， 生成 2-cyano-1,1-cyclopropanebis(phosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds; LI. A New and Facile Route to 2-Substituted 1,1-Cyclopropanediylbis(phosphonic acids)

  摘要：

  在乙醇铊（I）存在下，溴亚甲基双（膦酸盐）1 与作为迈克尔受体的缺电烯烃 2a-d 发生反应，从而以一种新的简便方法制备出 2-取代的 1,1-环丙基双（膦酸盐）3，收率令人满意。 在有碘化钾存在的情况下，用三甲基氯硅烷进行处理，然后用水处理，这些物质就会转化成相应的游离酸 7。溴亚甲基双（膦酸盐）1 与其他烯类 2e、f 和甲基乙烯基酮生成的产物已被确认和讨论。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26591
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 丙烯腈 在 potassium fluoride on basic alumina 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以45%的产率得到tetraethyl 2-cyano-1,1-cyclopropanebis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  从烯烃和碳酸化合物方便地合成环丙烷。四乙基环丙烷二基二膦酸酯的合成

  摘要：

  摘要 环丙烷是由缺电子烯烃和酸性碳化合物在氧化铝上在KF存在下用碘氧化制得的。该反应允许合成环丙烷二基二膦酸酯。

  DOI：

  10.1080/00397919408011746

文献信息

• A New and Efficient Electrosynthesis of 2-Substituted 1,1-Cyclopropanediylbis(phosphonates)
  作者：Sophie Goumain

  DOI：10.1055/s-1999-3610

  日期：1999.11
• Villemin Didier, Thibault-Starzyk Frederic, Hachemi Messaoud, Synth. Commun, 24 (1994) N 10, S 1425-1431
  作者：Villemin Didier, Thibault-Starzyk Frederic, Hachemi Messaoud

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of Cyclopropanes from Olefin and Carbon Acid Compounds. Synthesis of Tetraethyl Cyclopropanediyldiphosphonates
  作者：Didier Villemin、Frédéric Thibault-Starzyk、Messaoud Hachemi

  DOI：10.1080/00397919408011746

  日期：1994.5

  Abstract Cyclopropane were obtained from electron deficient olefins and acid carbon compounds by oxidation by iodine in the presence of KF on alumina. The reaction allows the synthesis of cyclopropanediyldiphosphonates.

  摘要 环丙烷是由缺电子烯烃和酸性碳化合物在氧化铝上在KF存在下用碘氧化制得的。该反应允许合成环丙烷二基二膦酸酯。
• Studies on Organophosphorus Compounds; LI. A New and Facile Route to 2-Substituted 1,1-Cyclopropanediylbis(phosphonic acids)
  作者：Chengye Yuan、Chaozhong Li、Yixiang Ding

  DOI：10.1055/s-1991-26591

  日期：——

  Reaction of bromomethylenebis(phosphonates) 1 with electrondeficient alkenes 2a-d as Michael acceptors in the presence of thallium(I) ethoxide leads to a new and facile route to 2-substituted 1,1-cyclopropanediylbis(phosphonates) 3 in satisfactory yield. These are converted into the corresponding free acids 7 by treatment with chlorotrimethylsilane in the presence of potassium iodide followed by treatment with water. The products resulted from bromomethylenebis(phosphonates) 1 and other alkenes 2e, f and methyl vinyl ketone are identified and discussed.

  在乙醇铊（I）存在下，溴亚甲基双（膦酸盐）1 与作为迈克尔受体的缺电烯烃 2a-d 发生反应，从而以一种新的简便方法制备出 2-取代的 1,1-环丙基双（膦酸盐）3，收率令人满意。 在有碘化钾存在的情况下，用三甲基氯硅烷进行处理，然后用水处理，这些物质就会转化成相应的游离酸 7。溴亚甲基双（膦酸盐）1 与其他烯类 2e、f 和甲基乙烯基酮生成的产物已被确认和讨论。