4-[[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]benzaldehyde | 365210-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]benzaldehyde
• CAS: 365210-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₂OS₄
• 分子量: 312.502
• InChiKey: ZWERSDOEFRQCEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二腈 、 4-[[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]benzaldehyde 在 四氯化钛 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到2-[4-(4,5-Bis-methylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidenemethyl)-benzylidene]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 D-π-A 发色团的合成、结构和非线性光学性质：从 1,3-二硫醇或二茂铁部分到聚硝基芴或二氰基亚甲基部分的分子内电荷转移通过共轭接头

  摘要：

  电子供体-π-受体发色团 5、9、11、18-20、21、22、27、28a、28c、31、32、34-36、38a-c、41a、41c 和 42 已被合成。供体单位是1,3-二硫醇和二茂铁；共轭亚乙基、苯基、亚苯基亚乙烯基、噻吩基、联噻吩基、三噻吩基或噻吩基亚乙烯基连接体作为中心 π 电子中继单元，二氰基亚甲基和聚硝基芴基团作为受体单元。电子吸收光谱在可见光区 (500−700 nm) 显示出宽的低能分子内电荷转移带，其中能量 (hνICT ≈ 1.7−2.5 eV) 和强度 (ϵ ≈ 5000−50000 M−1cm−1)主要取决于 D 和 A 部分的性质以及接头单元的结构。使用 EFISH 技术评估了非线性光学特性：在 38b [(900±300)×10−48 esu] 和 42 [(1800±300)×10−48 esu] 中观察到最高的 μβ(0) 值，表明聚硝基芴是一种有前途的受体末端部分。49

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2671::aid-ejoc2671>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  4,5-双(甲硫代)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 、 对苯二甲醛 在 三甲氧基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到4-[[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aryl-substituted dithiafulvenes: synthesis, electronic properties, and redox reactivity

  摘要：

  A series of aryl-substituted dithiafulvenes (DTFs) has been synthesized and characterized by single crystal X-ray diffraction analysis, UV-Vis absorption spectroscopy, and cyclic voltammetry. The studies indicate that the aryl-substituents not only affect the structures and electronic properties of the DTF derivatives, but also impose significant impact on their stability and reactivity when oxidized into radical cations. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.110