2,2-p-phenylene(imidazo[4,5-f][1,10])phenanthroline | 243650-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2-p-phenylene(imidazo[4,5-f][1,10])phenanthroline
• 英文别名: 1,4-bis(1H-imidazo[4,5-f][1,10],phenanthrolin-2-yl)benzene；1,4-Bis(imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthrolin-2-yl)benzene；2-[4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 243650-59-1
• 化学式: C₃₂H₁₈N₈
• 分子量: 514.549
• InChiKey: FLGPSSWEPWJHPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ru(2,2'-bipyridyl)2Br2 、 2,2-p-phenylene(imidazo[4,5-f][1,10])phenanthroline 在 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一系列 Ru(II) 配合物及其静电纺丝聚合物纤维的合成和表征：双核和单核 Ru(II) 配合物的光物理比较以及对 O2 气体的光谱响应

  摘要：

  作为一类典型的金属配合物，具有二胺配体的发光Ru(II)配合物在光电功能领域的应用中引起了广泛的研究关注。以往的报道主要集中在单核钌(II)配合物上，关于单核和双核钌(II)配合物的比较研究较少。在这项工作中，合成了一系列具有双齿和多齿螯合位点的二胺配体。合成并详细讨论了他们的 Ru(II) 配合物，以便可以直接比较单核和双核 Ru(II) 配合物，包括单晶和电子结构。为了消除不均匀微环境对传感性能的影响，将这些 Ru(II) 配合物掺杂到通过电子纺丝法制备聚合物基质。将单核 Ru(II) 配合物的传感性能与双核 Ru(II) 配合物的传感性能进行了比较。结论是双核Ru(II)配合物在灵敏度、响应/灵敏性能和光稳定性方面优于单核Ru(II)配合物。这是因为在双核 Ru(II) 配合物中有更多的 MLCT（金属到配体电荷转移）贡献，它比 LLCT（配体到配体电荷转移）更容易被 O 2淬灭。双核

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110112
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,2-p-phenylene(imidazo[4,5-f][1,10])phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Cyclometalated mono and dinuclear rhodium(III) and iridium(III) complexes with imidazolyl phenanthrolines: Synthesis and, photophysical and electrochemical characterization

  摘要：

  Cyclometalated rhodium(III) and iridium(III) complexes were synthesized with imidazolyl modified phenanthroline ligands (1-2) of general formula [M(ppy)(2)(1)]Cl [M = Rh/Ir] and [{M(ppy)(2)}(2)(2)]Cl-2 [M = Rh/In] (3-9). All the compounds 1-9, have been characterized spectroscopically to reveal their dependence on the solvent polarity and proticity of the environment. The photophysical details show that the ligands as well as the cyclometalated complexes have spectrum of variations depending on the immediate solvent environment and pH of the medium. Electrochemical studies show variation in the electrochemical behaviour due to the change of the metal centres. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.04.011

文献信息

• Mono-, di- and tetra-nuclear ruthenium(II) complexes containing 2,2′-p-phenylenebis(imidazo[4,5-f ]phenanthroline): synthesis, characterization and third-order non-linear optical properties
  作者：Hui Chao、Run-Hua Li、Cai-Wu Jiang、Hong Li、Liang-Nian Ji、Xiao-Yuan Li

  DOI：10.1039/b101483h

  日期：——

  Mono-, di- and tetra-nuclear ruthenium(II) complexes containing 2,2′-p-phenylenebis(imidazo[4,5-f]phenanthroline) (H2bpib) have been synthesized and characterized. Electrochemical and UV/Vis data show that the first redox process in these complexes is bipyridine based and the metal–metal interaction in di- and tetra-nuclear complexes is very weak. Resonance Raman spectra provide direct evidence for

  合成并表征了含2,2'-对亚苯基双（咪唑并[4,5- f ]菲咯啉）（H 2 bpib）的单，二和四核钌（II）配合物。电化学和UV / Vis数据表明，这些络合物中的第一个氧化还原过程是基于联吡啶的，二核和四核络合物中的金属-金属相互作用非常弱。共振拉曼光谱为低能联吡啶向H 2 bpib电荷转移跃迁提供了直接证据。此外，Z考察了钌（II）配合物的非线性光学性质。-扫描技术使用540 nm处的12 ns激光脉冲，它们都显示NLO吸收和自散焦效果。相应的有效NLO敏感性| χ 3 | 配合物的数量为5.76×10 -12 –21.06×10 -12 esu。
• 一种双核茂型钌配合物的制备方法及其在抗 肿瘤中的应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN109796503B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明属于抗肿瘤研发领域，公开了一种双核茂型钌配合物的制备方法及其在拓扑异构酶抑制和抗肿瘤中的应用。本发明的双核茂型钌配合物的阳离子部分的结构如式I所示。本发明优化了双核茂型钌配合物的制备工艺，原料成本低，反应时间短。所得到的配合物纯度高，具有良好的水溶性和优异的光谱性质。本发明的双核茂钌配合物具有很高的DNA插入结合能力，从而具有极高的拓扑异构酶抑制活性，以及较好的抗肿瘤作用，其中一个配合物诱导人前列腺癌细胞22Rv1晚期凋亡的能力强于顺铂，是极具应用价值得潜在的抗肿瘤药物。
• Adjacent- versus Remote-Site Electron Injection in TiO₂ Surfaces Modified with Binuclear Ruthenium Complexes
  作者：Bobak Gholamkhass、Kazuhide Koike、Nobuaki Negishi、Hisao Hori、Taizo Sano、Koji Takeuchi

  DOI：10.1021/ic0341237

  日期：2003.5.1

  intercomponent energy transfer from the upper-lying Ru --> bpy charge-transfer (CT) excited state of the Ru(bpy)(2) moiety to the lower-lying Ru --> dcb CT excited state of the Ru(bpy)(dcb) (or Ru(dcb)(2)) subunit in the heterobinuclear complexes. These sensitizer diads adsorbed on nanostructured TiO2 surfaces in a perpendicular or parallel attachment mode. Adsorption was through the dcb ligands on one or

  用钌均-和杂双核络合物[LL'Ru（BL）RuLL'] n +（n = 2，3）敏化流延在光学透明铟锡氧化物玻璃上的TiO2纳米晶薄膜，其中L和L'为4 ，4'-二羧基-2,2'-联吡啶（dcb）和/或2,2'-联吡啶（bpy），且BL是刚性且线性的杂芳族实体（tetrapyrido [3,2-a：2'，3' -c：3“，2” -h：2'“，3'”-j]吩嗪（tpphz）或1,4-双（[1,10]菲咯啉[5,6-d]咪唑-2-基）苯（bfimbz））。RuII-RuII diads在溶液中的光物理行为表明发生了组分间能量从Ru（bpy）（2）部分的上位Ru-> bpy电荷转移（CT）激发态到下位Ru-卧汝-> dcb CT激发异双核复合物中Ru（bpy）（dcb）（或Ru（dcb）（2））亚基的激发态。这些敏化剂二单元组以垂直或平行附着方式吸附在纳米结构的TiO2表面上。吸附是通过一个或两
• Synthesis, structures and photoluminescent properties of Cu+ complexes with extended π-systems
  作者：Gang-Qiang Yin、Heng-Chi Lian、Qing-Ling Ni、Liu-Cheng Gui、Kun-Guo Yang、Xiu-Jian Wang

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.05.005

  日期：2012.7

  Abstract Three complexes [Cu2(pz)(pda)2(CH3CN)2](BF4)2 (1), [Cu2(tpphz)(pda)2](BF4)2(CH3CN)4 (2) and [Cu2(bfimbz)(pda)2](BF4)2 (3) (pba = N,N′-bis((diphenylphosphino)methyl)benzenamine, pz = pyrazine, tpphz = tetrapyrido[3,2-a:2′,3′-c:3″,2″-h:2‴,3‴-j]phenazine, bfimbz = 1,4-bis([1,10]-phenanthroline[5,6-d]imidazol-2-yl)-benzene) have been synthesized. They are centrosymmetric dinuclear complexes constructed

  摘要 三种配合物 [Cu2(pz)(pda)2(CH3CN)2](BF4)2 (1), [Cu2(tpphz)(pda)2]( )2(CH3CN)4 (2) 和 [Cu2( bfimbz)(pda)2]( )2 (3) (pba = N,N'-双((二苯基膦)甲基)苯胺，pz = 吡嗪，tpphz = 四吡啶并[3,2-a:2',3' -c:3″,2″-h:2‴,3‴-j]吩嗪, bfimbz = 1,4-双([1,10]-菲咯啉[5,6-d]咪唑-2-基)-苯）已合成。它们是中心对称的双核复合物，分别通过桥接 pz、tpphz 和 bfimbz 的亚胺配体连接两个 [Cu(pda)] 部分而构建。配体 pda 作为末端双齿配体。1、2和3的固态发光分别为542、632和584 nm，寿命分别为86.6、78.5和37.8 μs。
• Cyclometallated ionic iridium(III) binuclear complexes with a bisphenanthroline bridging ligand: Synthesis and photophysical properties
  作者：Yu. E. Begantsova、L. N. Bochkarev

  DOI：10.1134/s1070363217060159

  日期：2017.6

  New iridium(III) ionic binuclear complexes, in which iridium-containing cyclometallated fragments are bound by a bridging bisphenanthroline ligand were synthesized. The compounds obtained show intensive photoluminescence of yellow and yellow-green colors.

  合成了新的铱（III）离子双核络合物，其中含铱的环金属化片段通过桥联双菲咯啉配体键合。获得的化合物显示出黄色和黄绿色的强烈的光致发光。