ethyl 4-amino-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate | 950-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-amino-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate
• 英文别名: 2.3.5.6-Tetrafluor-4-amino-benzoesaeure-aethylester；ethyl-2,3,5,6-tetrafluoro-4-amino-benzoate；4-NH2-C6F4C(O)OC2H5
• CAS: 950-68-5
• 化学式: C₉H₇F₄NO₂
• mdl: MFCD04039266
• 分子量: 237.154
• InChiKey: BMEYIUXRDDPFQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.5-81.5 °C
• 沸点：
  324.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-氨基-2,3,5,6-四氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  扩展了对位取代的四氟苯甲酸系列：合成，性质和结构

  摘要：

  通过水解，酰化或与醛相互作用，合成了对氨基四氟苯甲酸衍生物p -H 2 NC 6 F 4 CO 2 H（2b），得到了H 2 NC 6 F 4 CO 2 K（2a）， C 6 F 5 C（O）N（H）C 6 F 4 CO 2 Et（3）和（E）-ArCH NC 6 F 4 CO 2 Et（4 –11）。通过水解，醚化和还原进行四氟对苯二甲酸p -HO 2 CC 6 F 4 CO 2 H（12）的化学衍生反应，得到许多对称的X（O）CC 6 F 4 C（O）X（13） - 15 ; X =氯，净2，OME）或不对称的YC 6 ˚F 4 CO 2我（15A - b，16，18-21 ; Y = CO 2 K，CO 2 H，CH 2OH，C（O）氯，C（O）C 6 H ^ 3（我-Pr）2，CO 2 CH 2 C ^ 6 ˚F 4 CO 2 Me中的CO 2 ç 6 ħ 4 BU-吨），HOCH

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到ethyl 4-amino-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  扩展了对位取代的四氟苯甲酸系列：合成，性质和结构

  摘要：

  通过水解，酰化或与醛相互作用，合成了对氨基四氟苯甲酸衍生物p -H 2 NC 6 F 4 CO 2 H（2b），得到了H 2 NC 6 F 4 CO 2 K（2a）， C 6 F 5 C（O）N（H）C 6 F 4 CO 2 Et（3）和（E）-ArCH NC 6 F 4 CO 2 Et（4 –11）。通过水解，醚化和还原进行四氟对苯二甲酸p -HO 2 CC 6 F 4 CO 2 H（12）的化学衍生反应，得到许多对称的X（O）CC 6 F 4 C（O）X（13） - 15 ; X =氯，净2，OME）或不对称的YC 6 ˚F 4 CO 2我（15A - b，16，18-21 ; Y = CO 2 K，CO 2 H，CH 2OH，C（O）氯，C（O）C 6 H ^ 3（我-Pr）2，CO 2 CH 2 C ^ 6 ˚F 4 CO 2 Me中的CO 2 ç 6 ħ 4 BU-吨），HOCH

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.03.002

文献信息

• Aryl or heteroaryl amides of tetrahydronaphthalene, chroman, thichroman and 1,2,3,4-tetrahydroquinolinecarboxlic acids, having an electron withdrawing substituent in the aromatic or heteroaromatic moiety, having retinoid-like biological activity
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06342602B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Compounds of the formula wherein the symbols have the meaning defined in the specification have retinoid-like biological activity.

  该式化合物具有类视黄醇生物活性，其中符号的含义在规范中定义。
• Aryl or heteroaryl amides of tetrahydronaphthalene, chroman, thiochroman
  申请人：Allergan

  公开号：US05675024A1

  公开（公告）日：1997-10-07

  Compounds of the formula ##STR1## where the symbols have the meaning defined in the specification have retinoid-like biological activity.

  式子##STR1##中的符号具有规范中定义的含义，化合物具有类视黄醇生物活性。
• Methods of treatment with compounds having RAR alpha receptor specific or selective activity
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US20020077360A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  Retinoid compounds which act specifically or selectively on RAR &agr; receptor subtypes in preference over RAR &bgr; and RAR &Ggr; receptor subtypes, posses desirable pharmaceutical properties associated with retinoids, and are particularly suitable for treatment of tumors, such as acute monocytic leukemia, cervical carcinoma, myeloma, ovarian carcinomas and head and neck carcinomas, without having one or more undesirable side effects of retinoids, such as inducement of weight loss, mucocutaneous toxicity, skin irritation and teratogenecity.

  作用于RARα亚型的视黄酸类化合物，具有优于RARβ和RARγ亚型的选择性或特异性，具有与视黄酸相关的理想药物特性，特别适用于治疗肿瘤，如急性单核细胞白血病、宫颈癌、骨髓瘤、卵巢癌和头颈癌，而不具有视黄酸的一个或多个不良副作用，如诱导体重减轻、粘膜皮肤毒性、皮肤刺激和致畸性。
• Methods of treatment with compounds having RAR&agr; receptor specific or selective activity
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US06610744B2

  公开（公告）日：2003-08-26

  Retinoid compounds which act specifically or selectively on RAR&agr; receptor subtypes in preference over RAR&bgr; and RAR&Ggr; receptor subtypes, posses desirable pharmaceutical properties associated with retinoids, and are particularly suitable for treatment of tumors, such as acute monocytic leukemia, cervical carcinoma, myeloma, ovarian carcinomas and head and neck carcinomas, without having one or more undesirable side effects of retinoids, such as inducement of weight loss, mucocutaneous toxicity, skin irritation and teratogenecity.

  对RARα受体亚型具有特异性或选择性作用，而优先于RARβ和RARγ受体亚型的视黄酸类化合物具有与视黄酸相关的理想药物特性，特别适用于治疗肿瘤，例如急性单核细胞白血病、宫颈癌、骨髓瘤、卵巢癌和头颈癌，而不具有视黄酸的一个或多个不良副作用，例如诱导体重减轻、粘膜皮肤毒性、皮肤刺激和致畸性。
• Methods of treatment with compounds having RAR.sub..alpha. receptor
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US05965606A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  Retinoid compounds which act specifically or selectively on RAR.sub..alpha. receptor subtypes in preference over RAR.sub..beta. and RAR.sub..gamma. receptor subtypes, posses desirable pharmaceutical properties associated with retinoids, and are particularly suitable for treatment of tumors, such as acute monocytic leukemia, cervical carcinoma, myeloma, ovarian carcinomas and head and neck carcinomas, without having one or more undesirable side effects of retinoids, such as inducement of weight loss, mucocutaneous toxicity, skin irritation and teratogenecity.

  具有特异性或选择性作用于RAR.sub..alpha.受体亚型优于RAR.sub..beta.和RAR.sub..gamma.受体亚型的视黄酸类化合物，具有与视黄酸相关的理想药理特性，特别适用于治疗肿瘤，如急性单核细胞白血病、宫颈癌、骨髓瘤、卵巢癌和头颈部癌症，而不具有视黄酸的一个或多个不良副作用，如诱导体重减轻、粘膜皮肤毒性、皮肤刺激和致畸性。