tert-butyl (S)-(1-(cyclohexylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 473998-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-(cyclohexylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(cyclohexylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 473998-87-7
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₃
• 分子量: 298.426
• InChiKey: ICNSRXMLTKDFKN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-(cyclohexylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S)-2-amino-N-cyclohexyl-3-methylbutanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过开环-不对称重合羟基内酰胺开发基于亚甲基内酰胺的N，O-螺环化合物的新催化对映选择性形成

  摘要：

  开发了基于亚甲基内酰胺的N，O-螺环化合物的催化对映选择性形成。由N-羰基邻苯二甲酰亚胺和β-氨基官能化的烯丙基硼酸酯制备的羟基内酰胺在催化量的MgBr 2和手性氨基苯酚存在下进行开环-不对称重合反应，从而以优异的收率和高对映选择性提供相应的N，O-螺环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131252
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 环己胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到tert-butyl (S)-(1-(cyclohexylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  酰胺和肽的银介导的N-三氟甲基化

  摘要：

  我们在此报告了N- H酰胺的直接N-三氟甲基化。在AgOTf和2-氟吡啶的促进下，各种酰胺与Selectfluor，TMCSF 3和CsF的反应在室温下顺利进行，从而以令人满意的收率得到了相应的N-三氟甲基化产物。该方案也适用于氨基酸衍生物，可有效且化学选择性地保留二肽和三肽的N-三氟甲基化。提出了一种涉及还原性消除Ag（III）中间体形成N-CF 3键的机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000132

文献信息

• Asymmetric hydroamination catalyzed by in situ generated chiral amidate and ureate complexes of zirconium — Probing the role of the tether in ligand design
  作者：Philippa R. Payne、Jason A. Bexrud、David C. Leitch、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1139/v11-091

  日期：2011.10

  Simple chiral proligands have been synthesized from inexpensive chiral starting materials. These amidate and ureate ligands support zirconium complexes that successfully catalyze intramolecular hydroamination with up to 26% ee. Several elements necessary for successful ligand design are highlighted and discussed. In particular, the strict control of metal geometry through multidentate tethered ligands is determined to be an essential aspect of future ligand development.

  简单手性前体已经从廉价的手性起始物质合成。这些酰胺和脲配体支持锆配合物，成功催化了高达26%的内分子氢胺化反应。强调和讨论了成功配体设计所需的几个要素。特别是，通过多齿联结配体严格控制金属几何构型被确定为未来配体开发的一个关键方面。
• Stereoselective syntheses of chiral (3S,9bS)-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ones
  作者：Alan R. Katritzky、Hai-Ying He、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00220-3

  日期：2002.6

  Chiral (3S,9bS)-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ones 11a-11f, 14b.14c and 17a,b were prepared in 78-93% yields with high stereoselectivities (d.e. >99%) by the intermolecular condensations of 2-formylbenzoic acids 10 or 13 or 2-acetylbenzoic acid 15 with chiral diamines 9a-9f and 9h. Compounds 9a-9f and 9h were readily prepared in three steps from optically active N-Boc-alpha-amino acids 5a-5d. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Development of new catalytic enantioselective formation of methylenelactam-based N,O-spirocyclic compounds via ring opening-asymmetric reclosure of hydroxylactams
  作者：Tetsuya Sengoku、Ayako Miyoshi、Tamaki Tsuda、Toshiyasu Inuzuka、Masami Sakamoto、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131252

  日期：2020.6

  Catalytic enantioselective formation of methylenelactam-based N,O-spirocyclic compounds is developed. Hydroxylactams prepared from N-carbonyl phthalimides and β-amido functionalized allylboronates underwent ring opening-asymmetric reclosure in the presence of catalytic amounts of MgBr2 and a chiral aminophenol to afford the corresponding N,O-spirocyclic compounds in excellent yields and high enantioselectivities

  开发了基于亚甲基内酰胺的N，O-螺环化合物的催化对映选择性形成。由N-羰基邻苯二甲酰亚胺和β-氨基官能化的烯丙基硼酸酯制备的羟基内酰胺在催化量的MgBr 2和手性氨基苯酚存在下进行开环-不对称重合反应，从而以优异的收率和高对映选择性提供相应的N，O-螺环化合物。
• <scp> Silver‐Mediated <i>N</i> ‐Trifluoromethylation </scp> of Amides and Peptides
  作者：Zhenzhen Zhang、Jiayan He、Lin Zhu、Haiwen Xiao、Yewen Fang、Chaozhong Li

  DOI：10.1002/cjoc.202000132

  日期：2020.9

  products in satisfactory yields. The protocol is also applicable to amino acid derivatives, resulting in efficient and chemoselective N‐trifluoromethylation of di‐ and tri‐peptides with retention of configuration. A mechanism involving reductive elimination of Ag(III) intermediates to form N—CF3 bonds is proposed.

  我们在此报告了N- H酰胺的直接N-三氟甲基化。在AgOTf和2-氟吡啶的促进下，各种酰胺与Selectfluor，TMCSF 3和CsF的反应在室温下顺利进行，从而以令人满意的收率得到了相应的N-三氟甲基化产物。该方案也适用于氨基酸衍生物，可有效且化学选择性地保留二肽和三肽的N-三氟甲基化。提出了一种涉及还原性消除Ag（III）中间体形成N-CF 3键的机理。