1,4-bis-(2-bromo-vinyl)-benzene | 64984-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis-(2-bromo-vinyl)-benzene
• 英文别名: 1,4-Bis-(2-brom-vinyl)-benzol；1,4-Bis(2-bromoethenyl)benzene
• CAS: 64984-74-3
• 化学式: C₁₀H₈Br₂
• 分子量: 287.982
• InChiKey: ICURYTKGPGAYEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.748±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基三乙氧基硅烷 、 1,4-bis-(2-bromo-vinyl)-benzene 在 四丁基氟化铵 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以73%的产率得到1,4-bis[(1E)-buta-1,3-dienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  An easy access to styrenes: trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5-dienes, and 1,3,5-trienes by Hiyama cross-coupling catalyzed by palladium nanoparticles

  摘要：

  开发了一种便捷高效的方法，通过Pd(0)纳米颗粒催化的Hiyama交叉耦合反应，实现了芳基、苯乙烯基、肉桂基和二烯基卤化物的乙烯化反应，以高产率得到相应的二烯和三烯。该反应无需任何配体或共催化剂，只需使用PdCl2和四丁基氟化铵（TBAF）在THF中进行。Pd纳米颗粒在反应中原位生成，是该反应的活性催化物种。利用这一方法，可以合成多种功能化的苯乙烯、反式芳基1,3-、1,4-和1,5-二烯、1,2-、1,3-和1,4-双(1,3-二烯)，以及1,3,5-三烯。

  DOI：

  10.1039/c0nj01019g
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium carbonate 作用下， 生成 1,4-bis-(2-bromo-vinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Ephraim, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stringing the Perylene Diimide Bow
  作者：Taifeng Liu、Jingjing Yang、Florian Geyer、Felisa S. Conrad‐Burton、Raúl Hernández Sánchez、Hexing Li、Xiaoyang Zhu、Colin P. Nuckolls、Michael L. Steigerwald、Shengxiong Xiao

  DOI：10.1002/anie.202004989

  日期：2020.8.17

  study explores a new mode of contortion in perylene diimides where the molecule is bent, like a bow, along its long axis. These bowed PDIs were synthesized through a facile fourfold Suzuki macrocyclization with aromatic linkers and a tetraborylated perylene diimide that introduces strain and results in a bowed structure. By altering the strings of the bow, the degree of bending can be controlled from

  这项研究探索了per二酰亚胺扭曲的一种新模式，该分子沿长轴弯曲成弓形。这些弓形的PDI是通过具有芳香族连接基和四硼酸化per二酰亚胺的四倍铃木大环化合成的，该四环硼化per二酰亚胺会引入应变并导致弓形结构。通过改变弓的弦，可以将弯曲程度从平直弯曲到高度弯曲。通过光谱学和量子化学计算，表明可以通过结构的弯曲程度来控制最低未占据轨道的能量，并且可以通过最大程度地控制最高占据轨道的能量。芳族接头。
• Nickel(II)-Magnesium-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Diphenylphosphine Oxide: One-Pot Synthesis of (<i>E</i>)-1-Alkenylphosphine Oxides or Bisphosphine Oxides
  作者：Liu Liu、Yulei Wang、Zhiping Zeng、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201200853

  日期：2013.3.11

  A novel nickel(II)‐magnesium‐mediated cross‐coupling of diphenylphosphine oxide with a variety of 1,1‐dibromo‐1‐alkenes has been developed, which provides a powerful and general methodology for the stereoselective synthesis of various (E)‐1‐alkenylphosphine oxides or bisphosphine oxides, with operational simplicity of the procedure, good to high yields and broad substrate applicability. Mechanistic

  已开发出新颖的镍（II）-镁介导的二苯基膦氧化物与各种1,1-二溴-1-烯的交叉偶联反应，为各种（E）-的立体选择性合成提供了强大而通用的方法1-烯基氧化膦或双氧化膦，操作简便，具有良好的高收率和广泛的底材适用性。机理研究表明，该反应可能涉及Hirao还原，交叉偶联和Michael加成。
• An easy access to styrenes: trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5-dienes, and 1,3,5-trienes by Hiyama cross-coupling catalyzed by palladium nanoparticles
  作者：Tanmay Chatterjee、Raju Dey、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c0nj01019g

  日期：——

  A convenient and efficient procedure has been developed for the vinylation of aryl-, styrenyl-, cinnamyl- and dienyl-halides by a Pd(0) nanoparticle-catalyzed Hiyama cross-coupling to provide the corresponding dienes and trienes in high yields. The reaction does not require any ligand or co-catalyst, and is carried out using PdCl2 and tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF) in THF. Pd nanoparticles are generated in situ and are the active catalytic species in this reaction. A wide range of functionalized styrenes, trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5- dienes, 1,2-, 1-3 and 1,4-bis(1,3-dienes), and 1,3,5-trienes can be obtained by this procedure.

  开发了一种便捷高效的方法，通过Pd(0)纳米颗粒催化的Hiyama交叉耦合反应，实现了芳基、苯乙烯基、肉桂基和二烯基卤化物的乙烯化反应，以高产率得到相应的二烯和三烯。该反应无需任何配体或共催化剂，只需使用PdCl2和四丁基氟化铵（TBAF）在THF中进行。Pd纳米颗粒在反应中原位生成，是该反应的活性催化物种。利用这一方法，可以合成多种功能化的苯乙烯、反式芳基1,3-、1,4-和1,5-二烯、1,2-、1,3-和1,4-双(1,3-二烯)，以及1,3,5-三烯。
• Ephraim, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2790
  作者：Ephraim

  DOI：——

  日期：——