N-methylleucine allyl ester | 753487-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methylleucine allyl ester
• 英文别名: N-Me-Leu(O-allyl)；H-NMe-L-Leu-OAllyl；prop-2-enyl (2S)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoate
• CAS: 753487-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: VCTNWGXCZJDXOL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylleucine allyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  进行构象的欧姆明霉素A和B的总合成和欧姆明霉素B的结构修订

  摘要：

  描述了生物活性环二肽欧姆龙霉素A和B的第一批合成。我们合成的关键特征包括简明的线性环化前体的制备，该线性环化前体由N-甲基酰胺和非蛋白原性氨基酸组成，以及从弯曲构象中的大内酰胺化作用。欧姆龙霉素B的拟议结构根据其合成进行了修订。已显示欧姆龙霉素的环状核心负责出色的抗结核活性，并评估了具有截短链的欧姆龙霉素变体的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201711286
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-N-methyl-L-leucine 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-methylleucine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  进行构象的欧姆明霉素A和B的总合成和欧姆明霉素B的结构修订

  摘要：

  描述了生物活性环二肽欧姆龙霉素A和B的第一批合成。我们合成的关键特征包括简明的线性环化前体的制备，该线性环化前体由N-甲基酰胺和非蛋白原性氨基酸组成，以及从弯曲构象中的大内酰胺化作用。欧姆龙霉素B的拟议结构根据其合成进行了修订。已显示欧姆龙霉素的环状核心负责出色的抗结核活性，并评估了具有截短链的欧姆龙霉素变体的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201711286

文献信息

• Total Synthesis of Cyclomarin C
  作者：Shi-Jun Wen、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ol049065n

  日期：2004.8.1

  The total synthesis of cyclomarin C was accomplished through a convergent strategy from a tetrapeptide fragment and a tripeptide one. The developed methods to prepare the needed noncoded amino acids, the proper protection of peptide fragments, and identification of the optimum macrocylization site can be applied to further synthetic studies on other members of cyclomarins.
• Macrocyclization studies and total synthesis of cyclomarin C, an anti-inflammatory marine cyclopeptide
  作者：Shi-Jun Wen、Tai-Shan Hu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.058

  日期：2005.5

  The studies on macrocyclization at possible sites toward the total synthesis of cyclomarin C are described. The results showed that both Trp and Phe derivatives involved in the target could not be the terminals of the final linear peptide precursors. Additionally, preparation of corresponding dipeptides with an N-methyl amide bond is not favorable in the synthesis of linear precursors. Site d was finally proved a proper site for the cyclopeptide formation, and the corresponding head-to-tail macrocyclization was achieved under mild conditions and gave repeatable and satisfactory yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Conformation-Enabled Total Syntheses of Ohmyungsamycins A and B and Structural Revision of Ohmyungsamycin B
  作者：Joonseong Hur、Jaebong Jang、Jaehoon Sim、Woo Sung Son、Hee-Chul Ahn、Tae Sung Kim、Yern-Hyerk Shin、Changjin Lim、Seungbeom Lee、Hongchan An、Seok-Ho Kim、Dong-Chan Oh、Eun-Kyeong Jo、Jichan Jang、Jeeyeon Lee、Young-Ger Suh

  DOI：10.1002/anie.201711286

  日期：2018.3.12

  The first total syntheses of the bioactive cyclodepsipeptides ohmyungsamycin A and B are described. Key features of our synthesis include the concise preparation of a linear cyclization precursor that consists of N‐methyl amides and non‐proteinogenic amino acids, and its macrolactamization from a bent conformation. The proposed structure of ohmyungsamycin B was revised based on its synthesis. The cyclic

  描述了生物活性环二肽欧姆龙霉素A和B的第一批合成。我们合成的关键特征包括简明的线性环化前体的制备，该线性环化前体由N-甲基酰胺和非蛋白原性氨基酸组成，以及从弯曲构象中的大内酰胺化作用。欧姆龙霉素B的拟议结构根据其合成进行了修订。已显示欧姆龙霉素的环状核心负责出色的抗结核活性，并评估了具有截短链的欧姆龙霉素变体的生物学活性。