2-氨基-4-膦酰丁酸 | 6323-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-膦酰丁酸
• 英文名称: 2-amino-4-phosphonobutyric acid
• 英文别名: L-AP4；DL-2-amino-4-phosphonobutanoic acid；DL-2-AMINO-4-(DIHYDROXYPHOSPHINYL)BUTANOIC ACID；(+/-)-AP 4；2-azaniumyl-4-phosphonobutanoate
• CAS: 6323-99-5
• 化学式: C₄H₁₀NO₅P
• mdl: MFCD00013999
• 分子量: 183.101
• InChiKey: DDOQBQRIEWHWBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  491.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水：9.15（最大浓度 mg/mL）；50.0（最大浓度 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处。

制备方法与用途

DL-AP4（2-氨基-4-磷酸丁酸）是一种谷氨酸拮抗剂，作为谷氨酸结合的竞争性抑制剂，其表观Kd值为66μM。DL-AP4常用于中枢神经系统和视觉系统的相关研究。[1][2][3]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-膦酰丁酸 、 2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Intermediate and Transition-State Analogue Inhibitors of γ-Glutamyl Peptide Ligases

  摘要：

  合成了L-谷氨酸的膦酰二氟甲基酮和膦酰氟酸盐衍生物，并分别将其表征为γ-谷氨酰磷酸中间体和四面体过渡态的类似物，用于抑制γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶和谷氨酰胺合成酶。前者对这两种酶的抑制效果较差，但后者对谷氨酰胺合成酶的抑制 Ki 为 59 μM，并以依赖 NH3 和 ATP 的方式使酶部分失活。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.2248
• 作为产物：
  描述：

  METHYL DL-4-(DIETHOXYPHOSPHINYL)-2-(1,3-DIHYDRO-1,3-DIOXO-2H-ISOINDOL-2-YL)BUTANOATE 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氨基-4-膦酰丁酸
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of D,L-phosphinothricin from methyl 4-bromo-2-phthalimidobutyrate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85366-6

文献信息

• Methotrexate derivative
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05354753A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  Disclosed is a compound represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 : CH.sub.2, CH.sub.2 CH.sub.2, CH.sub.2 O, CH.sub.2 S, CH.sub.2 SO; R.sup.2 : hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a benzyl group; n: an integer of 1 to 4; R.sup.3 : COOR.sup.4, NHCOR.sup.5, CONR.sup.6 R.sup.7, PO.sub.3 H.sub.2, SO.sub.3 H. The compound shows potent antirheumatic function, psoriasis curing function and carcinostatic function and has low toxicity whereby it is available as a medicine.

  揭示的化合物由以下式表示：##STR1## 其中 R.sup.1：CH.sub.2，CH.sub.2 CH.sub.2，CH.sub.2 O，CH.sub.2 S，CH.sub.2 SO；R.sup.2：氢原子，具有1至4个碳原子的较低烷基基团或苄基团；n：1至4的整数；R.sup.3：COOR.sup.4，NHCOR.sup.5，CONR.sup.6 R.sup.7，PO.sub.3 H.sub.2，SO.sub.3 H。该化合物表现出强效的抗风湿功能，治疗银屑病功能和抗癌功能，并具有低毒性，因此可用作药物。
• Structural modification of bioactive compounds. II. Syntheses of aminophosphonoic acids.
  作者：KATSUHIDE MATOBA、HIROYO YONEMOTO、MASAKO FUKUI、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.32.3918

  日期：——

  To develop antagonists which show selectivity in blocking neurotransmitters, several aminophosphonoic acids, 2-amino-5-phosphonopentanoic acid (IVb), 2-amino-4-(2-phosphonomethylphenyl) butyric acid (VIII), 2-(2-amino-2-carboxy) ethylphenylphosphonic acid (XIc), and N-benzylproline-4-phosphonic acid (XIX), were synthesized. Compounds IVb, VIII, and XIc were prepared from the corresponding halides (V, Xa, and XIa, respectively) by treatment with sodium diethyl acetamidomalonate (VI). Compound XIX was synthesized via 1, 3-dipolar cycloaddition of ethyl N-benzyl-N-phenylthiomethylglycinate (XV) to diethyl vinylphosphonate (XVI).

  为了开发对神经递质具有选择性阻断作用的拮抗剂，合成了几种氨基膦酸，包括2-氨基-5-膦酸戊酸（IVb）、2-氨基-4-（2-膦甲基苯基）丁酸（VIII）、2-（2-氨基-2-羧基）乙基苯膦酸（XIc）和N-苄基脯氨酸-4-膦酸（XIX）。化合物IVb、VIII和XIc是通过相应的卤化物（分别为V、Xa和XIa）与二乙基乙酰胺基丙二酸钠（VI）反应制备的。化合物XIX是通过乙基N-苄基-N-苯硫甲基甘氨酸酯（XV）与二乙基乙烯基膦酸酯（XVI）的1, 3-偶极环加成反应合成的。
• インボルクリン遺伝子発現促進剤
  申请人：株式会社ナールスコーポレーション

  公开号：JP2018203682A

  公开（公告）日：2018-12-27

  【課題】インボルクリン遺伝子の発現促進効果に優れ、皮膚に適用することによりインボルクリン濃度を速やかに上昇させて、バリア機能を顕著に向上させる効果を発揮するインボルクリン遺伝子発現促進剤を提供する。【解決手段】本発明のインボルクリン遺伝子発現促進剤は、下記式（１）［式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一又は異なって、水素原子、又は、置換基を示す。ｎは１以上の整数を示す］で表される化合物、その塩、及びそれらの水和物から選択される少なくとも１種を有効成分として含む。【化１】【選択図】なし

  这个文本是关于一种促进因子的基因表达的药物，可以快速提高因子浓度并显著改善皮肤屏障功能。
• PHOSPHONIC ACID DIESTER DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THEREOF
  申请人：Hiratake Jun

  公开号：US20090163725A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  A phosphonic acid diester derivative represented by the following general formula (1): wherein at least one of R 1 and R 2 denotes a leaving group.

  一个由下列一般公式（1）表示的膦酸二酯衍生物，其中R1和R2中至少有一个表示一个离去基团。
• First use of the Taylor pteridine synthesis as a route to polyglutamate derivatives of antifolates. 46. Side chain modified 5-deazafolate and 5-deazatetrahydrofolate analogs as mammalian folylpolyglutamate synthetase and glycinamide ribonucleotide formyl transferase inhibitors: synthesis and in vitro biological evaluation
  作者：Andre Rosowsky、Ronald A. Forsch、Valerie E. Reich、James H. Freisheim、Richard G. Moran

  DOI：10.1021/jm00087a012

  日期：1992.5

  5-Deazafolate and 5-deazatetrahydrofolate (DATHF) analogues with the glutamic acid side chain replaced by homocysteic acid (HCysA), 2-amino-4-phosphonobutanoic acid (APBA), and ornithine (Orn) were synthesized as part of a larger program directed toward inhibitors of folylpolyglutamate synthetase (FPGS) as probes of the FPGS active site and as potential therapeutic agents. The tetrahydro compounds

  谷氨酸侧链被高半胱氨酸（HCysA），2-氨基-4-膦酰基丁酸（APBA）和鸟氨酸（Orn）取代的谷氨酸侧链的5-脱氮叶酸酯和5-脱氮叶酸酯（DATHF）类似物被合成为一个较大程序的一部分直接针对叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的抑制剂，作为FPGS活性位点的探针和潜在的治疗剂。四氢化合物作为嘌呤生物合成酶甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰基转移酶（GARFT）的不可聚谷氨酸抑制剂也受到关注。N2-乙酰氨基-6-甲酰吡啶并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-与4-氨基苯甲酸的还原偶联，然后进行N10-甲酰化，混合酸酐缩合生成的N2-乙酰基-N10-甲酰-5-脱氮杂戊酸与L-高半胱氨酸，并用NaOH去除N2-乙酰基和N10-甲酰基 得到N-（5-脱氮杂戊酰基）-L-同型半胱氨酸（5-dPteHCysA）。N2-乙酰基-N10-甲酰基5-去氮杂戊酸与甲基D，L-2-氨基-4-（二乙氧基膦基）丁酸的混合酸酐缩合，