serricornin <(4R,6R,7R)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone> | 84823-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: serricornin <(4R,6R,7R)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone>
• 英文别名: (4R,6R,7R)-7-Hydroxy-4,6-dimethylnonan-3-one；serricornin ((4R,6R,7R)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone)；Rel-(4R,6R,7R)-7-hydroxy-4,6-dimethylnonan-3-one
• CAS: 84823-60-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: YEKDTNYNLCQHPV-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 serricornin <(4R,6R,7R)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone> 以 吡啶 为溶剂， 生成 serricornin acetate <(4S,6R,7R)-4,6-dimethyl-7-acetoxy-3-nonanone> 、 2H-1,3,5-噁二嗪,四氢-3,5-二(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮(R)-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷腙 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 serricornin <(4R,6R,7R)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone>
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1

文献信息

• Versatile Enantioselective Synthesis of Four Diastereomers of Serricornin, a Sex Pheromone of the Cigarette Beetle, Using the SAMP/RAMP-Hydrazone Method
  作者：Andreas Job、René Nagelsdiek、Dieter Enders

  DOI：10.1135/cccc20000524

  日期：——

  Serricornin is a female-produced sex pheromone of the cigarette beetle (Lasioderma serricorne), which is a pest of dried foodstuffs and tobacco. We report a versatile and short synthesis of all possible 6,7-syn-isomers of serricornin, including the natural isomer. Starting from the SAMP and RAMP derivatives of diethyl ketone we obtained four different enantiopure and diastereomerically pure serricornins. The main advantage of this method is that only a single kind of chiral starting material is needed for the construction of three stereogenic centers. During the synthesis further useful intermediates including (R)- and (S)-1-benzyloxy-2-methylpentan-3-one (4) and (2S,3R)- and (2R,3S)-1-iodo-3-(methoxy- methoxy)-2-methylpentane (9) were obtained.

  蚁齿象素（Serricornin）是烟草甲虫（Lasioderma serricorne）的雌性产生的性信息素，这种害虫危害干粮和烟草。我们报道了一种多功能且短的合成方法，可以合成所有可能的6,7-syn异构体的蚁齿象素，包括天然异构体。从二乙基酮的SAMP和RAMP衍生物出发，我们得到了四种不同的对映纯和对映异构纯的蚁齿象素。这种方法的主要优点是只需要一种手性起始物质就可以构建三个立体中心。在合成过程中，还获得了其他有用的中间体，包括（R）-和（S）-1-苄氧基-2-甲基戊酮（4）以及（2S,3R）-和（2R,3S）-1-碘-3-(甲氧基甲氧基)-2-甲基戊烷（9）。
• Synthesis and absolute stereochemistry of serricornin [(4S,6S,7S)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone]
  作者：Kenji Mori、Hiroko Nomi、Tatsuji Chuman、Masahiro Kohno、Kunio Kato、Masao Noguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80081-1

  日期：1982.1

  The absolute stereochemistry o serricornin (4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone) was established as 4S, 6S, 7S by synthesizing both (4S, 6S, 7S)-isomer and its antipode. Only the natural enantiomer was bioactive.

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。