H-Arg(NO2)-piperidine | 87804-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Arg(NO2)-piperidine
• 英文别名: 2(S)-amino-5-nitroguanidino-1-(piperidin-1-yl)pentan-1-one；1-[(4S)-4-amino-5-oxo-5-piperidin-1-ylpentyl]-2-nitroguanidine
• CAS: 87804-16-8
• 化学式: C₁₁H₂₂N₆O₃
• 分子量: 286.334
• InChiKey: FEQQZBFSXNGCBW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  488.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Arg(NO2)-piperidine 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 H-Gly-Pro-Arg-piperidine*2AcOH
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。十三。纤维蛋白α链的N端三肽酰胺类似物的合成研究。

  摘要：

  合成纤维蛋白α-链的N-末端三肽类似物，并检查其对纤维蛋白原/凝血酶凝血的抑制作用。一种新的水溶性活性酯3-吡啶鎓酯被用于合成。在合成肽中，H-Gly-Pro-Arg-六亚甲基亚胺对纤维蛋白原-凝血酶的凝结表现出最高的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.584
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Arg(NO2)-OH 在 三氟乙酸 作用下， 生成 H-Arg(NO2)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。十三。纤维蛋白α链的N端三肽酰胺类似物的合成研究。

  摘要：

  合成纤维蛋白α-链的N-末端三肽类似物，并检查其对纤维蛋白原/凝血酶凝血的抑制作用。一种新的水溶性活性酯3-吡啶鎓酯被用于合成。在合成肽中，H-Gly-Pro-Arg-六亚甲基亚胺对纤维蛋白原-凝血酶的凝结表现出最高的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.584

文献信息

• Synthesis and evaluation of a small library of graftable thrombin inhibitors derived from (l)-arginine
  作者：Claudio Salvagnini、Sonia Gharbi、Thierry Boxus、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.07.010

  日期：2007.1

  Novel piperazinyl-amide derivatives of N-alpha-(aryl-sulfonyl)-L-arginine were synthesized as graftable thrombin inhibitors, in the context of biomaterials' design. The possible disturbance of biological activity due to a variable spacer-arm fixed on the N-4 piperazinyl position and the introduction of a trifluoromethyl group as XPS (X-ray Photoelectron Spectroscopy) tag on the sulfonamide moiety were evaluated in vitro against human alpha-thrombin. All the compounds of the library were found to be active at the micromolar level, as the reference TAME (N-tosyl-L-arginine methyl ester). The blood compatibilization improvement of poly(ethylene terephthalate) (PET) membrane, coated or grafted by wet chemistry treatment with one representative inhibitor of the library, was also evaluated, showing interesting decrease in blood clot formation. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• ETEMAD-MOGHADAM, GUITA;DELEBASSEE, DENIS;MAFFRAND, JEAN-PIERRE;FREHEL, DA+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N, C. 527-585
  作者：ETEMAD-MOGHADAM, GUITA、DELEBASSEE, DENIS、MAFFRAND, JEAN-PIERRE、FREHEL, DA+

  DOI：——

  日期：——
• Amino acids and peptides. XIII. Synthetic studies on N-terminal tripeptide amide analogs of fibrin .ALPHA.-chain.
  作者：Koichi KAWASAKI、Toshiki TSUJI、Katsuhiko HIRASE、Masanori MIYANO、Yoshinori IMOTO、Masahiro IWAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.584

  日期：——

  N-Terminal tripeptide analogs of fibrin alpha-chain were synthesized and their inhibitory effect on fibrinogen/thrombin clotting was examined. A new water-soluble active ester, 3-pyridinium ester, was used for the synthesis. Among the synthetic peptides, H-Gly-Pro-Arg-hexamethyleneimine exhibited the highest inhibitory effect on fibrinogen-thrombin clotting.

  合成纤维蛋白α-链的N-末端三肽类似物，并检查其对纤维蛋白原/凝血酶凝血的抑制作用。一种新的水溶性活性酯3-吡啶鎓酯被用于合成。在合成肽中，H-Gly-Pro-Arg-六亚甲基亚胺对纤维蛋白原-凝血酶的凝结表现出最高的抑制作用。