3-(3-nitrophenyl)dihydrofuran-2,5-dione | 108655-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)dihydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: m-Nitrophenylsuccinic anhydride；3-(3-nitrophenyl)oxolane-2,5-dione
• CAS: 108655-17-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: RYJHYURWKWPWMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  427.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitrophenyl)dihydrofuran-2,5-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 26.0h， 以38%的产率得到m-Nitrophenylmaleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  从NMR光谱数据中定量测定氨基和苯基哒嗪异构体中3-和4-哒嗪基的电子效应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00522738
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙酸 在 硫酸 、 caesium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(3-nitrophenyl)dihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  可水解酸酐和亚胺催化不对称合成γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，采用阴离子结合方法可从可水解的酸酐和亚胺制备对映体富集的γ-内酰胺的问题。一种简单的Bisurea催化剂可促进α-芳基琥珀酸酐与PMP或苯甲酰基保护的醛亚胺之间的环加成反应，从而为γ-内酰胺提供两个连续的立体中心（一个季铵盐），并具有完全的非对映体控制，并首次实现了高至优异的对映选择性。DFT研究提供了对催化剂作用方式和观察到的立体控制的起源的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201901028

文献信息

• SHKURKO O. P.; KUZNTSEOV S. A.; DENISOV A. YU.; MAMAEV V. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1986) N 7, 951-958
  作者：SHKURKO O. P.、 KUZNTSEOV S. A.、 DENISOV A. YU.、 MAMAEV V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Quantitative determination of the electronic effects of 3- and 4-pyridazinyl groups from NMR spectral data for isomeric aminophenyl- and phenylpyridazines
  作者：O. P. Shkurko、S. A. Kuznetsov、A. Yu. Denisov、V. P. Mamaev

  DOI：10.1007/bf00522738

  日期：1986.7
• Catalytic Asymmetric γ‐Lactam Synthesis from Enolisable Anhydrides and Imines
  作者：Aarón Gutiérrez Collar、Cristina Trujillo、Bruce Lockett‐Walters、Brendan Twamley、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/chem.201901028

  日期：2019.5.28

  An anion‐binding approach to the problem of preparing enantioenriched γ‐lactams from enolisable anhydrides and imines is reported. A simple bisurea catalyst promotes the cycloaddition between α‐aryl succinic anhydrides and either PMP‐ or benzhydryl‐protected aldimines to provide γ‐lactams with two contiguous stereocentres (one quaternary) with complete diastereocontrol and high to excellent enantioselectivity

  据报道，采用阴离子结合方法可从可水解的酸酐和亚胺制备对映体富集的γ-内酰胺的问题。一种简单的Bisurea催化剂可促进α-芳基琥珀酸酐与PMP或苯甲酰基保护的醛亚胺之间的环加成反应，从而为γ-内酰胺提供两个连续的立体中心（一个季铵盐），并具有完全的非对映体控制，并首次实现了高至优异的对映选择性。DFT研究提供了对催化剂作用方式和观察到的立体控制的起源的见解。