(E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enenitrile | 87639-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enenitrile
• CAS: 87639-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: WKFVXSADLCGFDV-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硝酸甲酯 、 (E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enenitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-hydroxyimino-4-(4-methoxy-phenyl)-but-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  UNSATURATED OXIME DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS LATENT ACIDS

  摘要：

  公开号：

  EP1105373B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)cyclobutan-1-one O-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)oxime 在 palladium diacetate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的钯催化开环β-H的消除和环丁酮肟酯的添加

  摘要：

  钯催化剂在可见光照射下通过单电子转移活化环丁酮肟酯，以诱导自由基开环，从而生成杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种。杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种可以经过β-H消除反应以释放出（E）-4-芳基丁-3-烯腈，也可以与甲硅烷基烯醇醚和烯酰胺进行自由基加成反应生成δ-氰基酮。由两个膦配体组成的双配体系统对于高反应性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c9cc08077e

文献信息

• Cu-Catalyzed atom transfer radical addition reactions of alkenes with α-bromoacetonitrile
  作者：Weiya Pu、Dani Sun、Wanyue Fan、Wenwen Pan、Qinghui Chai、Xiaoxing Wang、Yunhe Lv

  DOI：10.1039/c9cc01988j

  日期：——

  A practical, simple, and efficient copper-catalyzed atom transfer radical addition reaction of alkenes with α-bromoacetonitrile is realized. With this methodology, various γ-bromonitriles and β,γ-unsaturated nitriles were efficiently constructed.

  实现了一种实用，简单，有效的烯烃与α-溴乙腈的铜催化原子转移自由基加成反应。使用这种方法，可以有效地构建各种γ-溴腈和β，γ-不饱和腈。
• Free-Radical-Promoted Copper-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with ICH₂CF₃ and Its Analogues
  作者：Yan Zhu、Juwen Gong、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01107

  日期：2017.7.21

  A novel and efficient free-radical-promoted copper-catalyzed decarboxylative alkylation of α,β-unsaturated carboxylic acids with ICH2CF3 and its analogues has been developed. This methodology provides a convenient access to the synthesis of allylic trifluoromethyl and β-CF3 ketone containing compounds as well as other biologically useful fluorinated molecules and materials.

  已经开发出新颖且有效的由ICH 2 CF 3及其类似物进行的自由基促进的铜催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧烷基化反应。这种方法提供了以烯丙基三氟甲基和β-CF合成的方便访问3含酮化合物以及其他生物学上有用的氟化分子和材料。
• Nickel-catalysed novel β,γ-unsaturated nitrile synthesis
  作者：Shan Tang、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc00029j

  日期：——

  Through a nickel-catalysed Heck-type reaction, a direct coupling of alkenes with alpha-cyano alkyl bromides was achieved. This procedure provides a novel way for the synthesis of beta,gamma-unsaturated nitriles.

  通过镍催化的Heck型反应，实现了烯烃与α-氰基烷基溴化物的直接偶联。该方法提供了一种合成β，γ-不饱和腈的新颖方法。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Benzylic and Allylic Pivalate Esters
  作者：Nicholas W. M. Michel、Alexandria D. M. Jeanneret、Hyehwang Kim、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01763

  日期：2018.10.5

  substoichiometric quantities of Zn(CN)2. Alkene additives were found to inhibit catalysis, suggesting that avoiding β-hydride elimination side reactions is essential for productive catalysis. An enantioenriched allylic ester undergoes enantiospecific cross-coupling to produce an enantioenriched allylic nitrile. This method was applied to an efficient synthesis of (±)-naproxen from commercially available starting

  据报道，使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和亚化学计量的Zn（CN）2，镍催化的苄基和烯丙基新戊酸酯的氰化反应。发现烯烃添加剂可抑制催化作用，这表明避免β-氢化物消除副反应对于生产催化至关重要。对映体富集的烯丙基酯经历对映体特异性交叉偶联以产生对映体富集的烯丙基腈。该方法被用于从市售起始原料有效合成（±）-萘普生。
• Photo-Promoted Decarboxylative Alkylation of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carboxylic Acids with ICH₂CN for the Synthesis of <i>β</i>,<i>γ</i>-Unsaturated Nitriles
  作者：Chunxiang Pan、Chunhui Yang、Kangkui Li、Keyang Zhang、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02585

  日期：2021.9.17

  An efficient, catalyst/photocatalyst-free, and cost-effective methodology for the decarboxylative alkylation of α,β-unsaturated carboxylic acids to synthesize β,γ-unsaturated nitriles has been developed. The reaction proceeded in an environmentally benign atmosphere of blue light-emitting diode irradiation with K2CO3 and water at room temperature. The methodology worked for a wide range of substrates

  已开发出一种高效、无催化剂/光催化剂且具有成本效益的方法，用于α , β -不饱和羧酸的脱羧烷基化以合成β , γ -不饱和腈。该反应在室温下用 K 2 CO 3和水在蓝光发光二极管照射的环境友好气氛中进行。该方法适用于多种基材（22 个示例），产率高达 83%。该协议也适用于克级合成。