3-(ethylthio)thiophene | 6911-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(ethylthio)thiophene
• 英文别名: Thiophene, 3-ethylthio；3-ethylsulfanylthiophene
• CAS: 6911-36-0
• 化学式: C₆H₈S₂
• 分子量: 144.262
• InChiKey: UBWDXOWKUVMGNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97.0-98.5 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.1382 g/cm3
• 保留指数：
  1141;1130;1132;1136;1141;1147;1152

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 、 乙硫醇 在 sodium hydride 、 Di-MU-碘二(三-t-丁基膦基)二钯(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以95%的产率得到3-(ethylthio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过空气稳定、易于回收和可回收的钯 (I) 催化剂，在 C−Br 上通过 C−OTf 和 C−Cl 选择性地形成 C−S 键

  摘要：

  该报告将新兴的 Pd 催化作用扩展到碳杂原子，即 C−S 键形成。虽然 Pd 0催化方案可能会遇到有毒的硫化物结合的非循环中间体的形成和缺乏选择性的问题，但机械上多样化的 Pd 催化概念规避了这些挑战，并允许 C−S 键形成（S-芳基和 S-烷基） ）多种芳基卤化物。在 C−Cl 和 C−OTf 存在下，C−Br 位点的位点选择性硫醇化是以一般且先验可预测的方式实现的。计算、光谱、X 射线和反应性数据支持双核 Pd 催化是有效的。与空气敏感的 Pd 0相反，活性 Pd 物种很容易在大气中回收并进行多轮回收。

  DOI：

  10.1002/anie.201806036

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR PRODUCING 3-(METHYLTHIO) THIOPHENE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE 3-(MÉTHYLTHIO)THIOPHÈNE
  申请人：ALBEMARLE CORP

  公开号：WO2011041126A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Processes are provided for producing 3-(methylthio) thiophene by (i) combining at least an alkyl lithium, one or more alkanes and an ether to form a first combination, (ii) at a temperature of about -30°C to about -25°C and over a time period of at least about 30 minutes, adding 3-bromothiophene diluted in an ether to the first combination to form a second combination, (iii) at a temperature of about -25°C to about -20°C combining at least the second combination and dimethyl disulfide, and (iv) yielding at least the 3-(methylthio) thiophene.

  提供了生产3-(甲硫基)噻吩的工艺，包括：(i)将至少一种烷基锂、一种或多种烷烃和一种醚组合形成第一组合物，(ii)在温度约为-30°C至约-25°C，持续至少约30分钟的时间内，将稀释在醚中的3-溴噻吩添加到第一组合物中形成第二组合物，(iii)在温度约为-25°C至约-20°C时，至少将第二组合物和二甲基二硫醚组合，(iv)得到至少3-(甲硫基)噻吩。
• Analgesic carboxylic acid amide derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0356247A1

  公开（公告）日：1990-02-28

  Analgesic compounds are of the general formula (I): in which, R¹ and R² each represents hydrogen or C₁-C₆ alkyl, or R¹ and R² together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocycle; E represents methylene, sulphur, oxygen or imino group optionally substituted with C₁-C₆ alkyl or aralkyl; ring A is aryl or heteroaryl ring, optionally substituted; R³ is hydrogen or C₁-C₆ alkyl and R⁴ is hydrogen or R³ and R⁴ together represent a group of formula (IV): -(CRaRa)m-C(=Y)-      (IV) (wherein Ra and Ra is C₁-C₆ alkyl or hydrogen, up to a maximum of 3 alkyl groups, m is 1, 2, or 3, and Y is two hydrogens or oxygen); provided that when E represents a methylene group, then R³ is a C₁-C₆ alkyl group or R³ and R⁴ together represent a group of the formula (IV).

  镇痛化合物的通式为(I)： 其中，R¹ 和 R² 各自代表氢或 C₁-C₆烷基，或 R¹ 和 R² 与它们所连接的氮原子一起形成杂环；E 代表亚甲基、硫、氧或亚氨基，可选择被 C₁-C₆ 烷基或芳烷基取代；环 A 是任选被取代的芳基或杂芳基环；R³ 是氢或 C₁-C₆ 烷基，R⁴ 是氢或 R³ 和 R⁴ 共同代表式 (IV) 的基团： -(CRaRa)m-C(=Y)-(IV) (其中 Ra 和 Ra 是 C₁-C₆ 烷基或氢，最多 3 个烷基，m 是 1、2 或 3，Y 是两个氢或氧)；条件是当 E 代表亚甲基时，R³ 是 C₁-C₆ 烷基或 R³ 和 R⁴ 共同代表式(IV)的基团。
• EP0356247B1
  申请人：——

  公开号：EP0356247B1

  公开（公告）日：1993-03-17
• PROCESSES FOR PRODUCING 3-(METHYLTHIO) THIOPHENE
  申请人：Albemarle Corporation

  公开号：EP2483262A1

  公开（公告）日：2012-08-08
• Filamin A binding compounds and their use as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：Pain Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2918587B1

  公开（公告）日：2018-04-04