2-(2,2-difluoro-1-phenylvinyl)thiophene | 1010720-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-difluoro-1-phenylvinyl)thiophene
• 英文别名: 3-(2,2-Difluoro-1-phenylethenyl)thiophene；3-(2,2-difluoro-1-phenylethenyl)thiophene
• CAS: 1010720-61-2
• 化学式: C₁₂H₈F₂S
• 分子量: 222.258
• InChiKey: FYHZAYPPFIEBFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-3-噻吩基-甲酮 、 吡啶, 2-[(二氟甲基)磺酰基]- 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以63%的产率得到2-(2,2-difluoro-1-phenylvinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  二芳基酮和可烯化的醛与二氟甲基2-吡啶基砜的宝石二氟烯烃化：朱莉娅-科辛斯基反应的新见解

  摘要：

  在有机氟化学中，将二芳基酮和可烯化的脂族醛直接转化为宝石二氟烯烃一直是一个长期的挑战。在此，我们报告了通过使用二氟甲基2-吡啶基砜作为一般的宝石-二氟烯烃化试剂来解决此问题的有效策略。二芳基酮的宝石二氟烯烃化是通过甲醇中间体的酸促进的Smiles重排而进行的；所述宝石-difluoroolefination否则难以实现通过在碱性条件下的常规朱莉娅- Kocienski烯协议由于关键中间体的复古醇醛型分解。高效宝石脂族醛的二氟烯烃化反应是通过使用原位生成的酰胺基（由CsF和三（三甲基甲硅烷基）胺）实现的，该酰胺碱减少了脂族醛的不期望的烯醇化，为多酚的化学选择性宝石二氟烯烃化提供了强大的合成方法。羰基化合物。我们的结果为经典的Julia-Kocienski反应的机理理解提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201402183

文献信息

• A novel method for the synthesis of 2,2-diaryl-1,1-difluoroethenes
  作者：Ji Hoon Choi、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.028

  日期：2008.2

  β,β-Difluoro-α-phenylvinylstannane 3 was prepared in 60% yield from the reaction of β,β-difluoro-α-phenylvinylsulfone 2 with tributyltin hydride in refluxing benzene for 5 h. The cross-coupling reaction of 3 with aryl iodides bearing substituents such as proton, fluoro, chloro, bromo, methoxy, methyl, trifluoromethyl, and nitro on ortho, meta, para positions of the benzene ring in the presence of 10 mol %

  β，β-二氟- α-phenylvinylstannane 3以60％的产率制备从β，β-二氟α-phenylvinylsulfone的反应2在回流的苯5小时氢化三丁基锡。在10 mol％Pd（存在）下，3与带有取代基（如质子，氟，氯，溴，甲氧基，甲基，三氟甲基和硝基）的芳基碘在苯环的邻，间，对位上的交叉偶联反应PPH 3）4 /10摩尔％的CuI，得到相应的2,2-二芳基-1,1-二difluoroethenes 4在22-82％的产率。