1-methoxy-4-(2-nitro-1(Z)-ethenyl)benzene | 178101-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-nitro-1(Z)-ethenyl)benzene
• 英文别名: (Z)-1-methoxy-4-(2-nitrovinyl)benzene；4-methoxy-ω-nitrostyrene；β-Nitro-p-methoxystyrol；1-methoxy-4-[(Z)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 178101-25-2
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: JKQUXSHVQGBODD-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(2-nitro-1(Z)-ethenyl)benzene 在 PBI 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1-甲氧基-4-(2-硝基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并咪唑啉在选择性还原缺电子烯烃的碳-碳双键中的原位生成和合成应用

  摘要：

  2-苯基苯并咪唑啉 (PBI) 作为一种温和、选择性和方便的还原剂，可以在醇中从邻苯二胺和苯甲醛有效地原位生成。描述了一种用 PBI 的醇溶液选择性还原各种缺电子烯烃的碳 - 碳双键的普遍适用的方法。在路易斯酸催化剂的帮助下，使用 PBI 也可以将 α,β-不饱和酮还原为相应的饱和酮（但效率较低）。1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑啉通过邻硝基苯甲醛与N-甲基-邻苯二胺还原的苄叉丙二腈反应制备和分离得到苄基丙二腈和1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑的高浓度产量。这表明 PBI 作为本还原系统中实际还原物质的有效性。从机制研究来看，目前的减少可以解释为涉及一对同步传输的机制......

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.737
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以6.977%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-nitroolefins via decarboxylative nitration using t-butylnitrite (t-BuONO) and TEMPO

  摘要：

  硝基烯烃通常通过Henry反应合成。本文报道了一种无需金属催化、通过脱羧硝化方法制备硝基烯烃的替代方案，该方法使用叔丁基亚硝酸酯（t-BuONO）和TEMPO作为试剂，从α,β-不饱和羧酸制备硝基烯烃。在温和条件下，含有β-芳香和β-杂芳香取代基的α,β-不饱和羧酸能够专一性地生成(E)-硝基烯烃。该脱羧硝化反应被认为遵循自由基反应途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc41576g

文献信息

• Studies on 6-[(Dimethylamino)methylene]aminouracils: a Facile One-pot Synthesis of Pyrimido[4,5-d]pyrimidines and Pyrido[2,3-d]pyrimidines.
  作者：Ashim J. Thakur、Promod Saikia、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1055/s-2001-16036

  日期：——

  6-[(Dimethylamino)methylene]amino-1,3-dimethyl uracil 1 undergoes formal [4 + 2] cycloaddition reaction with nonconjugated imines to give pyrimido[4,5-d]pyrimidines 3. When reacted with conjugated imines and α,β-unsaturated nitro compounds cycloaddition also occurs leading to unexpected pyrido[2,3-d]pyrimidines 5 and 9, respectively.

  6-[(二甲基氨基)亚甲基]氨基-1,3-二甲基尿嘧啶1与非共轭亚胺发生正式的[4 + 2]环加成反应，产生嘧啶并[4,5-d]嘧啶3。当与共轭亚胺和α,β-不饱和硝基化合物反应时，也会发生环加成，分别得到意外的吡啶并[2,3-d]嘧啶5和9。
• Inhibition of LDL oxidation and inflammasome assembly by nitroaliphatic derivatives. Potential use as anti-inflammatory and anti-atherogenic agents
  作者：Nicolás Cataldo、Bruno Musetti、Laura Celano、Claudio Carabio、Adriana Cassina、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Leonor Thomson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.062

  日期：2018.11

  absence of the double bond next to the nitro group. The peroxyl radical scavenger capacity of the p-dimethylaminophenyl-derivatives was even higher, being the reduced form of these compounds even more active. In fact, while the antioxidant capacity of 1-dimethylamino-4-(2-nitro-1Z-ethenyl)benzene and 1-dimethylamino-4-(2-nitro-1Z-propenyl)benzene was 4.2 ± 0.1 and 5.4 ± 0.1 Trolox Eq/mol, respectively; ORAC

  先前我们已经显示了几种对位取代的芳基硝基烯烃的抗氧化和抗炎特性。由于氧化应激和炎症是驱动动脉粥样硬化发生和发展的关键过程，因此在本工作中，研究了芳基-硝基脂肪族衍生物（包括几种新设计的硝基烷烃）扩展文库的抗氧化，抗炎和抗动脉粥样硬化特性。 。使用氧自由基吸收能力测定（ORAC）测量的硝基脂肪族化合物的抗氧化能力表明，对-甲基硫代苯基衍生物在防止荧光素氧化方面比Trolox有效约三倍，而与硝基附近是否存在双键无关。对-二甲基氨基苯基衍生物的过氧自由基清除剂容量甚至更高，因为这些化合物的还原形式甚至更具活性。实际上，1-二甲氨基-4-（2-硝基-1Z-乙烯基）苯和1-二甲氨基-4-（2-硝基-1Z-丙烯基）苯的抗氧化能力为4.2±0.1和5.4±0.1 Trolox当量/摩尔；用乙基和丙基衍生物获得的ORAC值分别为10±1和13±2 Trolox Eq / mol。该P-二甲基氨基衍生物，尤
• Arylnitroalkenes as scavengers of macrophage-generated oxidants
  作者：Laura Celano、Claudio Carabio、Renata Frache、Nicolás Cataldo、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Leonor Thomson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.029

  日期：2014.3

  antioxidants able to scavenge peroxynitrite anion, as well the radicals derived from the homolytic decomposition of its conjugated acid, nitrogen dioxide and hydroxyl radical. Fourteen substituted nitroalkenes, seven 4-substituted 1-(2-nitro-1Z-ethenyl)benzene, and seven 4-substituted (2-nitro-1Z-propenyl)benzene, with different stereochemical and electronic characteristics were synthesized and tested. Compounds

  氧和氮衍生的分子介导的氧化和硝化作用已涉及多种病理状况。相反，一氧化氮和过氧化氢是重要的信号传导中间体，其浓度受专门酶谱的严格控制，应通过添加外源抗氧化剂分子保持不受干扰，正如抗氧化剂维生素的干预研究已证明的那样。我们的目标是开发特定的抗氧化剂，以清除过氧亚硝酸盐阴离子以及其共轭酸，二氧化氮和羟基自由基的均相分解而产生的自由基。十四个取代的硝基烯烃，七个4-取代的1-（2-硝基-1Z-乙烯基）苯和七个4-取代的（2-硝基-1 Z合成和测试了具有不同立体化学和电子特性的-丙烯基苯。具有电子给体基团N，N-二甲基氨基的化合物显示出对过氧亚硝酸盐的最高反应速率，并且还与其均分解产物OH和NO 2反应。尽管1,1-二甲基氨基-4-（2-硝基-1 Z-乙烯基）苯作为未来发展的领先者而又没有干扰信号传导途径的风险，但由于它对过氧亚硝酸盐和过氧亚硝酸盐衍生的自由基具有高度特异性，因此其甲基化的类似物1,1-二甲基氨基-4-（2-硝基-1
• A Selective and Practical Synthesis of Nitroolefins
  作者：Irina Jovel、Saisuree Prateeptongkum、Ralf Jackstell、Nadine Vogl、Christoph Weckbecker、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200800509

  日期：2008.11.3

  straightforward and general synthesis of nitroolefins from nitric oxide (NO) and olefins is presented. The direct nitration of aromatic olefins, allyl compounds, and acrylic acid derivatives proceeds smoothly at room temperature with high regioselectivity and good yields. The advantages of this novel procedure compared to established nitration procedures are demonstrated.

  提出了由一氧化氮（NO）和烯烃直接合成硝基烯烃的方法。芳族烯烃，烯丙基化合物和丙烯酸衍生物的直接硝化在室温下可进行，并具有较高的区域选择性和良好的收率。与建立的硝化程序相比，该新颖程序的优势得到了证明。
• Simple Synthesis of 2-Nitronaphthalene Derivatives from Substituted<i>p</i>-Nitrobenzyl Sulfones
  作者：Andrzej Tyrała、Mieczysław Makosza

  DOI：10.1055/s-1994-35866

  日期：——

  Condensation of p-nitrobenzyl sulfones containing carbonyl or cyano substituents ortho to the methylsulfonyl group with electrophilic alkenes or alkynes as Michael acceptors provides facile and efficient access to substituted 2-nitronaphthalene derivatives.

  含有甲基磺酰基正交的羰基或氰基取代基的对硝基苄基砜与亲电的烯烃或炔烃作为迈克尔受体进行缩合，可以方便有效地获得取代的 2-硝基萘衍生物。