3-methyl-2-(thiophen-3-yl)pyridine | 56421-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(thiophen-3-yl)pyridine
• 英文别名: 3-Methyl-2-(3-thienyl)pyridine；3-methyl-2-thiophen-3-ylpyridine
• CAS: 56421-80-8
• 化学式: C₁₀H₉NS
• 分子量: 175.254
• InChiKey: VDZJAWRJBIFHLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(thiophen-3-yl)pyridine 、 1,1-(((trifluoromethyl)phosphanediyl)bis(4,1-phenylene))dipyrrolidine 在 三氟甲磺酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.08h， 以59%的产率得到3-methyl-2-(thiophen-3-yl)-4-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHINE REAGENTS FOR AZINE FLUOROALKYLATION
  [FR] RÉACTIFS DE PHOSPHINE POUR FLUOROALKYLATION D'AZINE

  摘要：

  公开号：

  WO2022087129A9
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 、 zinc,3-methyl-2H-pyridin-2-ide,bromide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到3-methyl-2-(thiophen-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基和3-吡啶基溴化锌：直接制备和偶联反应

  摘要：

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.061

文献信息

• A Highly Efficient Monophosphine Ligand for Parts per Million Levels Pd-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling of (Hetero)Aryl Chlorides
  作者：Pui Ying Choy、On Ying Yuen、Man Pan Leung、Wing Kin Chow、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/ejoc.202000068

  日期：2020.5.22

  A new indolylphosphine WK‐phos has been synthesized for Pd‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of (hetero)aryl chlorides with (alkyl)arylboronic acids. The catalyst system with this new ligand was found to be highly effective in facilitating the reaction even at catalyst loading levels in the parts per million range (e.g. 10 ppm).

  合成了一种新的吲哚基膦WK-phos，用于Pd催化的（杂）芳基氯与（烷基）芳基硼酸的Suzuki – Miyaura偶联。发现即使在百万分之几的催化剂负载水平（例如10ppm）下，具有这种新的配体的催化剂体系在促进反应方面也是非常有效的。
• The Highly Efficient Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of (Hetero)aryl Chlorides and (Hetero)arylboronic Acids Catalyzed by “Bulky-yet-Flexible” Palladium-PEPPSI Complexes in Air
  作者：Jia-Sheng Ouyang、Yan-Fang Li、Fei-Dong Huang、Dong-Dong Lu、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1002/cctc.201701076

  日期：2018.1.23

  Pd–PEPPSI complexes were designed and synthesized. The relationship between catalyst structure and properties was systematically investigated. It was revealed that “bulky‐yet‐flexible” C3 bearing ancenaphthyl backbone was a highly efficient precatalyst and could be successfully employed in Suzuki–Miyaura reactions of (hetero)aryl chlorides with (hetero)arylboronic acids at a low palladium loading in the presence

  设计并合成了一系列Pd-PEPPSI复合物。系统地研究了催化剂结构与性能之间的关系。结果表明，具有“大而灵活”的带有C3的萘基骨架是高效的预催化剂，在存在钯的情况下，可以成功地将Suzuki-Miyaura用于（杂）芳基氯与（杂）芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应。空气中的弱无机碱。
• Thiazolmines and their use as tgf-beta inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040077687A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Therapeutically active thiazole derivatives of formula (I) wherein R 1 and R 2 are as defined in the specification, processes for the preparation thereof, the use thereof in therapy, particularly in the treatment or prophylaxis of disorders characterised by overexpression of transforming growth factor &bgr; (TGF-&bgr;), and pharmaceutical compositions for use in such therapy. 1

  具有治疗活性的式(I)噻唑衍生物 其中 R 1 和 R 2 如说明书中所定义，其制备工艺，其在治疗中的用途，特别是在治疗或预防以转化生长因子&bgr;（TGF-&bgr;）过度表达为特征的疾病中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物。 1
• Homolytic substitution reactions in heterocyclic series. XII. Heteroarylation of thiophene
  作者：Gaston Vernin、Jacques Metzger、Cyril Parkanyi

  DOI：10.1021/jo00910a005

  日期：1975.10
• THIAZOLAMINES AND THEIR USE AS TGF-BETA INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1355870A1

  公开（公告）日：2003-10-29