2-氨基-5,7-二甲氧基-1,2,4-三嗪并[1,5-a]嘧啶 | 13223-43-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-5,7-二甲氧基-1,2,4-三嗪并[1,5-a]嘧啶
• 中文别名: 2-氨基-5,7-二甲氧基-三唑并嘧啶；2-氨基-5,7-二甲氧基-三嗪并嘧啶；2-氨基-5,7-二甲氧基-三嗪并嘧啶(ADTP)；2-氨基-5,7-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a]-pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 2-amino-5,7-dimethoxy[1,2,4] triazolo[1,5-a] pyrimidine；2-amino-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine；2-amino-5,7-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine；2-amino-5,7-methoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine；4,6-dimethoxy-1,3,3a,7-tetraaza-2-indenylamine；5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylamine；5,7-Dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
• CAS: 13223-43-3
• 化学式: C₇H₉N₅O₂
• mdl: MFCD09033220
• 分子量: 195.181
• InChiKey: SJEIPAUSEWIHJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  DryPowder

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5,7-二甲氧基-1,2,4-三嗪并[1,5-a]嘧啶 、 2,6-二氯苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到N-(5,7-dimethoxy[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-2,6-dichlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N- (5, 7-dimethoxy [1, 2, 4] triazolo [1, 5-a] pyrimidin-2-yl) arylsulfonamide compounds and their use as herbicides

  摘要：

  从2-氨基-5,7-二甲氧基[1,2,4]三唑嘧啶和适当取代的苯磺酰氯和吡啶磺酰氯化合物中制备了N-(5,7-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-基)芳基磺酰胺化合物。这些化合物被发现可用作除草剂。

  公开号：

  US20020111361A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-氨基-5,7-二甲氧基-1,2,4-三嗪并[1,5-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Application of the Tisler Triazolopyrimidine Cyclization to the Synthesis of a Crop Protection Agent and an Intermediate

  摘要：

  A new synthetic route to the Dow AgroSciences early stage sulfonamide herbicide 3-(2-methoxy-4-trifluoromethyl)-N-(5,7-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)pyridinesulfonamide (pyroxsulam) has been developed. The synthesis is based on formation of the triazole ring as the final step, utilizing the Tisler triazolopyrimidine cyclization. A Tisler cyclization route to 2-amino-5,7-dimethoxy-1,2,4-trazolo[1,5-a]pyrimidine starting with 2-chloro-4,6-dimethoxypyrimidine has also been demonstrated.

  DOI：

  10.1021/op0601518

文献信息

• 一种制备2-氨基-5，7-二甲氧基-三嗪并嘧啶的方法
  申请人：安徽兴东化工有限公司

  公开号：CN106146513A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明公开了一种制备2-氨基-5，7-二甲氧基-三嗪并嘧啶的方法，涉及2,2-二甲基四氢噻唑的生产加工技术领域，包括第一缩合、分层、第二缩合、过滤、成环、过滤、干燥。本发明制备2-氨基-5,7-二甲氧基-三嗪并嘧啶的方法，采用氯甲酸乙酯中滴加硫氰酸钾反应完全后,除去生成的氯化钾,再向滤液中加入2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶经缩合反应、过滤、成环、过滤、干燥,生成2-氨基-5,7-二甲氧基-三嗪并嘧啶；该工艺具有原料易得、易于操作、副反应少、产品效率高的特点。
• N-([1,2,4] triazoloazinyl) thiophenesulfonamide compounds and their use as herbicides
  申请人：——

  公开号：US20020094935A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  N-(Triazoloazinyl)thiophenesulfonamide compounds were prepared from appropriately substituted 2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine, 2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine and 2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine compounds and appropriately substituted thiophenesulfonyl chloride compounds. The compounds were found to be useful as herbicides.

  N-(三唑啉基)噻吩磺胺化合物是从适当取代的2-氨基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶、2-氨基[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶和2-氨基[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶化合物以及适当取代的噻吩磺酰氯化合物制备而成的。这些化合物被发现对除草剂具有用途。
• 三唑并嘧啶磺酰胺化合物、含有该化合物的组 合物及其应用
  申请人：黑龙江凯奥科技开发有限公司

  公开号：CN105399746B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种具有如下所示结构式的三唑并嘧啶磺酰胺化合物、含有该化合物的组合物及其应用：其中，X1、X2、B1、B2、R1、R2、R3、R4和R5如说明书中所定义。本发明提供的三唑并嘧啶磺酰胺化合物对多种阔叶杂草及禾本科杂草具有较高的生长抑制活性，对玉米、水稻、棉花、小麦等多种作物均无明显药害作用，具有良好的作物安全性，且合成步骤少、方法简便、制备成本低，适于大规模工业生产。
• [EN] PREPARATION OF SULFONAMIDE HERBICIDE PROCESS INTERMEDIATES<br/>[FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE TRAITEMENT HERBICIDE À BASE DE SULFONAMIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2020139734A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  Improved methods for preparing chemical precursors to sulfonyl chloride III, which are important intermediates in the preparation of pyroxsulam herbicide, are provided. Also provided are compounds of Formula III, Formula VII, and IV, wherein R1 is a C1-C6 alkyl, X is Cl or OH, Y is halogen, OH, or OR2, and R2 is a C1-C6 alkyl.

  提供了改进的制备磺酰氯前体III的方法，这些前体在制备拟除草剂吡唑磺草酯中起着重要的中间体作用。还提供了Formula III、Formula VII和IV的化合物，其中R1是C1-C6烷基，X是Cl或OH，Y是卤素、OH或OR2，R2是C1-C6烷基。
• Process for the preparation of N-([1,2,4]triazolopyrimidin-2-yl)aryl sulfonamides
  申请人：Hamilton Thomas Christopher

  公开号：US20050215570A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The N-arylsulfilimine-catalyzed coupling of aromatic sulfonyl chlorides with N-([1,2,4]triazolopyrimidin-2-yl)amines to form N-([1,2,4]triazolo-pyrimidin-2-yl)aryl sulfonamides is improved by the selection of 3-picoline or 3,5-lutidine as the base.

  通过选择3-哌啶或3,5-二甲基吡啶作为碱，改进了N-芳基磺酰氯与N-([1,2,4]三唑吡咯-2-基)胺催化偶联反应，形成N-([1,2,4]三唑并[2,3-d] 嘧啶-2-基)芳基磺酰胺。