1-[2-(3-methoxyphenyl)diazen-1-yl]pyrrolidine | 36651-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(3-methoxyphenyl)diazen-1-yl]pyrrolidine
• 英文别名: 1-((3-Methoxyphenyl)diazenyl)pyrrolidine；(3-methoxyphenyl)-pyrrolidin-1-yldiazene
• CAS: 36651-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• 分子量: 205.26
• InChiKey: FTAKNTQJSQWQGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 、 1-[2-(3-methoxyphenyl)diazen-1-yl]pyrrolidine 在 1-甲基咪唑硫酸盐 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(E)-1-methoxy-3-(4-methylstyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜-离子液体组合在PEG-400中使用芳基三氮烯对α，β-不饱和羧酸进行脱羧化

  摘要：

  已经开发出一种实用的方法，该方法涉及使用芳基三氮烯对肉桂酸进行脱羧芳基化，以完成对苯二酚的合成。该方法采用易于获得的起始原料，并具有广泛的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800930
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 间氨基苯甲醚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-[2-(3-methoxyphenyl)diazen-1-yl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下离子液体促进N-杂环化合物与芳基三氮烯的重氮基化

  摘要：

  首次开发了一种有效，温和且无金属的方法，该方法使用Brønsted离子液体作为促进剂直接用芳基三氮烯直接将N-杂环化合物进行二氮烯化。在室温下，在开放气氛下，以良好至优异的产率合成了许多N-杂环偶氮化合物。值得注意的是，促进剂1，3-双（4-磺丁基）-1 H-咪唑-3-硫酸氢盐可以方便地再循环并以相同的效率重复使用至少四个循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00605

文献信息

• A practical synthesis of aryl sulfones via cross-coupling of sulfonyl hydrazides with aryltriazenes using copper/ionic liquid combination
  作者：Anand Kumar Pandey、Saurabh Kumar、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.059

  日期：2018.11

  A new and efficient approach adopting copper-catalyzed cross-coupling of sulfonyl hydrazides with aryltriazenes has been developed to synthesize aryl sulfones using Brønsted acidic ionic liquid as promoter under ambient conditions. The process employs stable and easy to handle reacting partners, and is endowed with broad substrate scope.

  已开发出一种新的高效方法，该方法采用铜酰肼与磺酰基芳基三嗪的交叉偶联，在环境条件下使用布朗斯台德酸性离子液体作为促进剂来合成芳基砜。该方法使用稳定且易于处理的反应伙伴，并具有广泛的底物范围。
• Transition-Metal-Free Borylation of Aryltriazene Mediated by BF₃·OEt₂
  作者：Chuan Zhu、Motoki Yamane

  DOI：10.1021/ol302024m

  日期：2012.9.7

  A practical and simple method for deaminoborylation of aryltriazene with bis(pinacolato)diboron has been developed that is mediated by BF3 center dot OEt2. Various arylboronic esters are prepared in moderate to good yields with this facile transition-metal-free procedure.