6,6'-bis(aminomethyl)-2,2'-bipyridine | 117053-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-bis(aminomethyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: [6-[6-(Aminomethyl)pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]methanamine
• CAS: 117053-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄
• 分子量: 214.27
• InChiKey: PLPMVIUQNSNJKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-bis(aminomethyl)-2,2'-bipyridine 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N,N,N',N'-tetrakis(2-pyridylmethyl)-6,6'-bis(aminomethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Duerr, Heinz; Zengerle, Klaus; Trierweiler, Hans-Peter, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1988, vol. 43, # 3, p. 361 - 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-6-[6-(溴甲基)吡啶-2-基]吡啶 在 乌洛托品 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,6'-bis(aminomethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  掺有吡啶，联吡啶和双异喹啉单元的大双环配体的钠盐和锂盐的合成和表征†

  摘要：

  已经开发了用于制备含有吡啶，联吡啶和双异喹啉基团的大环配体1-11的钠盐和锂盐酸盐的合成方法。它们涉及到双环系统的逐步构建，将其作为直接的大双环化程序（方案1），并且可以访问对称和不对称的结构。已经发现明显的阳离子模板效应促进了环化过程。分离出配体1-11，因为它们被Na +或Li +阳离子加密。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710515

文献信息

• Convenient and Multistep Preparation of Oligopyridines Bearing Multiple Dansyl and Nitroxide Radicals
  作者：Raymond Ziessel、Christophe Stroh

  DOI：10.1055/s-2003-42083

  日期：——

  A series of pyridine and bipyridine molecules combining dual fluorescent (dansyl) and magnetic (free radical) probes has been prepared by a linear multistep protocol from the corresponding monodansylated derivatives. The grafting of the flexible aliphatic radical is realized by the use of a chloromethylnitronyl nitroxide derivative under basic conditions and with KI as a mediator. The synthetic potential of 2-[(5-dimethylamino-1-naphthalenesulfon-amide)methyl]-6-formylpyridine is assessed by the construction, in a first step, of an aliphatic nitroxide radical and subsequently of an additional aromatic radical. The synthetic methods reported herein provide a practical approach to the rational design of ligands bearing various kinds of functionalities such as chromogenic and spin-labeled fragments. A significant merit of this method is that it allows the introduction of the fluorescent substituent onto the pyridine or bipyridine framework at the beginning of the synthetic protocol.

  一系列吡啶和二吡啶分子结合了双重荧光（丹色基）和磁性（自由基）探针，采用从相应单丹色基衍生物出发的线性多步合成方法制备而成。灵活的脂肪族自由基的接枝是通过在碱性条件下使用氯甲基硝基酮衍生物，并以KI作为介质实现的。通过首先构建脂肪族硝基自由基，然后再构建附加的芳香族自由基，评估了2-[(5-二甲氨基-1-萘基磺酰氨基）甲基]-6-甲醛吡啶的合成潜力。本文所述的合成方法提供了一种实用的途径，用于合理设计具有各种功能聚合物的配体，如染色和自旋标记片段。该方法的一大优点在于，它允许在合成方案开始时将荧光取代基引入到吡啶或二吡啶框架中。
• Unusual stabilities of 6,6′-bis(aminomethyl)-2,2′-bipyridyl chelates of transition-metal ions and crystal structures of the ligand and its copper(<scp>II</scp>) and nickel(<scp>II</scp>) complexes
  作者：Zheng Wang、Joseph Reibenspies、Ramunas J. Motekaitis、Arthur E. Martell

  DOI：10.1039/dt9950001511

  日期：——

  6′-bis(aminomethyl)-2,2′-bipyridyl (badp) has been developed and the crystal structure of its dihydrochloride monohydrate determined: space group C2/c, a= 11.991(2), b= 5.703(1), c= 22.109(3)Å, β= 97.17(1)° and Z= 4. The complexes of copper(II) and nickel(II) with badp have also been synthesized and structurally characterized. The metal ion in [Cu(badp)(H2O)]Br2 is five-co-ordinated and the complex crystallizes

  已经开发了四齿化合物6,6'-双（氨基甲基）-2,2'-联吡啶基（badp）的改进的四步合成方法，并确定了其二盐酸盐一水合物的晶体结构：空间群C 2 / c，a = 11.991（2），b = 5.703（1），c = 22.109（3）Å，β= 97.17（1）°，Z =4。铜（II）和镍（II）与badp的配合物也已经被合成并在结构上表征。[Cu（badp）（H 2 O）] Br 2中的金属离子是五配位的，并且该络合物在单斜晶系P 2 1 / c中结晶空间群，一个= 11.508（3），b = 9.584（3），C ^ = 14.362（3），β= 107.93（2）°和Ž = 4络合物[镍（badp）（H 2 O）溴] Br包含六配位的Ni II并在单斜晶P 2 1 / c空间群中结晶，其中a = 11.387（3），b = 9.417（2），c = 14.317（5）Å，β= 106
• Synthesis of 2,2'-Bipyridines with Axially Chiral 1,1'-Binaphthalene Units
  作者：Jana Hodačová、Ivan Stibor

  DOI：10.1135/cccc20000083

  日期：——

  Synthesis of a series of novel 2,2'-bipyridine-based ligands bearing the axially chiral 2,2'-dialkoxy-1,1'-binaphthalene units is presented. The oxydimethylene, amidomethylene and amido spacers have been utilised to link the 3 or 3,3' positions of the binaphthalene skeleton with the 6 or 6,6' positions of the 2,2'-bipyridine moieties. The ligands have been synthesised in both racemic and enantiomerically pureRforms.

  本文介绍了一系列新型2,2'-联吡啶配基的合成，这些配基带有轴手性的2,2'-二烷氧基-1,1'-联萘基团。氧二甲基、酰胺甲基和酰胺间隔被用来连接联萘骨架的3或3,3'位置和2,2'-联吡啶基团的6或6,6'位置。这些配基既可以合成为外消旋体，也可以合成为对映纯的R形式。
• Synthesis and Properties of Silver(I) and Copper(I) Helicates with Imine-Bridged Oligobipyridine Ligands
  作者：Regine Stiller、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199807)1998:7<977::aid-ejic977>3.0.co;2-z

  日期：1998.7

  Oligobipyridine ligands containing one or two imine bridges were found to form double helicates by treatment with copper(I) or silver(I). The properties of the complexes are similar to those of oxapropylene-bridged oligobipyridines. Titration of a mixture of the bis(bipyridine) and the tris(bipyridine) ligands with silver(I) hexafluorophosphate showed that helicates formed with strict self-recognition

  发现含有一个或两个亚胺桥的低聚联吡啶配体通过用铜 (I) 或银 (I) 处理形成双螺旋。配合物的性质类似于氧杂丙烯桥联低聚联吡啶的性质。用六氟磷酸银 (I) 滴定双（联吡啶）和三（联吡啶）配体的混合物表明螺旋体形成具有严格的自我识别能力。
• Novel ruthenium complexes bearing bipyridine-based and N-heterocyclic carbene-supported pyridine (NCN) ligands: the influence of ligands on catalytic transfer hydrogenation of ketones
  作者：Akkharadet Piyasaengthong、Luke J. Williams、Dmitry S. Yufit、James W. Walton

  DOI：10.1039/d1dt03240b

  日期：——

  Transfer hydrogenation (TH) is a powerful synthetic tool in the production of secondary alcohols from ketones by using a non-H2 hydrogen source along with metal catalysts. Among homogeneous catalysts, Ru(II) complexes are the most efficient catalysts. In our research, six novel ruthenium(II) complexes bearing bipyridine-based ligands [Ru(L1)Cl2] (1), [Ru(L1)(PPh3)Cl]Cl (2) and [Ru(L2)Cl2] (3) and N-heterocyclic

  转移氢化 (TH) 是通过使用非 H 2氢源和金属催化剂从酮生产仲醇的强大合成工具。在均相催化剂中，Ru( II )配合物是最有效的催化剂。在我们的研究中，六种新型钌 ( II ) 配合物带有联吡啶基配体 [Ru( L1 )Cl 2 ] ( 1 )、[Ru( L1 )(PPh 3 )Cl]Cl ( 2 ) 和 [Ru( L2 )Cl 2 ] ( 3 ) 和 N-杂环卡宾负载的吡啶 (NCN) 配体 [RuCp( L3 )]PF 6 (4 ), [RuCp*( L3 )]PF 6 ( 5 ), 和 [Ru( p -伞花烃)( L3 )Cl]PF 6 ( 6 ) (其中L1 = 6,6'-双(氨基甲基)-2,合成了 2'-联吡啶、L2 = 6,6'-双（二甲氨基甲基）-2,2'-联吡啶和L3 = 1,3-双（2-甲基吡啶基）溴化咪唑鎓）并通过 NMR 光谱、HRMS 和X 射线晶体学。在 KO