2-氨基-5-(4-羧基苯基)-[1,1:3,1-三苯基]-4,4-二羧酸 | 1414662-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-(4-羧基苯基)-[1,1:3,1-三苯基]-4,4-二羧酸
• 英文名称: 2,4,6-tris(4-carboxyphenyl)aniline
• 英文别名: 1,3,5-(tri-benzoic acid)aniline；2'-amino-5'-(4-carboxyphenyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-dicarboxylic acid；2,4,6-Tris(4-carboxyphenyl)aniline；4-[4-amino-3,5-bis(4-carboxyphenyl)phenyl]benzoic acid
• CAS: 1414662-67-1
• 化学式: C₂₇H₁₉NO₆
• 分子量: 453.451
• InChiKey: SJZOGPUPSBNNTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >225°C (dec.)
• 沸点：
  701.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热和超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) nitrate hexahydrate 、 2-氨基-5-(4-羧基苯基)-[1,1:3,1-三苯基]-4,4-二羧酸 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Zn₄(2'-amino-5'-(4-carboxyphenyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-dicarboxylate)₃
  参考文献：
  名称：

  稳定的互穿式Zn-MOF，具有高效的轻烃吸附/分离性能

  摘要：

  具有官能团和合适孔隙空间的MOF的设计在气体吸附和分离中起着重要作用。在这里，一种新的Zn-MOF（Zn 4（BTB-NH 2）3 · x溶剂UPC-98，H 3 BTB-NH 2 = 2'-氨基-5'-（4-羧基苯基）-[1,1通过氨基官能化配体（H 3 BTB-NH 2）成功合成了'：3'，1”-三苯基] -4,4”-二羧酸，用于轻烃的吸附和分离。UPC-98具有双重互穿结构的结构保留了较高的热稳定性和酸碱稳定性，在水溶液（pH = 4–9）和250°C的空气环境中可以保持稳定。有趣的是，微孔为4–5Å的UPC-98在273 K时显示出对C 3 H 8（118.4 cm 3 ·g –1）和C 3 H 6（120.5 cm 3 ·g –1）的高吸收，并且表现出优异的吸收性能。 C 3 / C 1和C 2 / C 1的吸附选择性。C 2 H 2 / C 2的有效分离性能H 4通过突破性实验证实。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c00925
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三溴苯胺 在 sodium carbonate 、 Pd(PPh3)4 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-5-(4-羧基苯基)-[1,1:3,1-三苯基]-4,4-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  The photoluminescence and gas sorption properties of three Cd(ii) MOFs based on 1,3,5-benzenetribenzoate with –NH2 or –OH groups

  摘要：

  配体1,3,5-三(4-羧基苯基)苯(H3BTB)的官能化和修饰已通过胺基(NH2-H3BTB)和羟基(HO-H3BTB)实现。合成了三种基于 R-H3BTB 配体（R = -NH2 和 -OH）的新 Cd(II) 化合物并进行了结构表征。化合物1和2显示出柱层框架并表现出很强的荧光发射能力。化合物 3 具有 3D 多孔框架，其中三核 Cd 单元通过 NH2-BTB 配体连接。 3的活化骨架对CO2和碳氢化合物具有良好的气体储存和分离性能。

  DOI：

  10.1039/c3dt52940a

文献信息

• Aluminum Metal Organic Framework Materials
  申请人：TEXAS A&M UNIVERSITY SYSTEM

  公开号：US20150152123A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention relates to monocrystalline single crystals of metal-organic framework materials comprising at least one aluminium metal ion, processes for preparing the same, methods for employing the same, and the use thereof. The invention also relates to monocrystalline aluminium metal-organic frameworks.

  该发明涉及至少含有一种铝金属离子的金属-有机框架材料的单晶单晶体，以及其制备方法、使用方法和用途。该发明还涉及单晶铝金属-有机框架。
• Nanoscale Metal–Organic Layers Detect Mitochondrial Dysregulation and Chemoresistance via Ratiometric Sensing of Glutathione and pH
  作者：Xiang Ling、Deyan Gong、Wenjie Shi、Ziwan Xu、Wenbo Han、Guangxu Lan、Youyou Li、Wenwu Qin、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c11764

  日期：2021.1.27

  dysregulation controls cell death and survival by changing endogenous molecule concentrations and ion flows across the membrane. Here, we report the design of a triply emissive nanoscale metal-organic layer (nMOL), NA@Zr-BTB/F/R, for sensing mitochondrial dysregulation. Zr-BTB nMOL containing Zr6 secondary building units (SBUs) and 2,4,6-tris(4-carboxyphenyl)aniline (BTB-NH2) ligands was postsynthetically functionalized

  线粒体失调通过改变内源性分子浓度和跨膜离子流来控制细胞死亡和存活。在这里，我们报告了三重发射纳米级金属有机层 (nMOL) NA@Zr-BTB/F/R 的设计，用于感测线粒体失调。含有 Zr6 二级构建单元 (SBU) 和 2,4,6-三(4-羧基苯基)苯胺 (BTB-NH2) 配体的 Zr-BTB nMOL 经合成后功能化，通过交换甲酸封端得到 NA@Zr-BTB/F/R SBU 上的基团与谷胱甘肽 (GSH)-选择性 (2E)-1-(2'-萘基)-3-(4-羧基苯基)-2-propen-1-one (NA) 和 pH 敏感荧光素的共价结合(F) 和 GSH/pH 无关的罗丹明-B (R) 到 BTB-NH2 配体。
• [EN] Chromium Metal Organic Frameworks and Synthesis of Metal Organic Frameworks<br/>[FR] STRUCTURES ORGANOMÉTALLIQUES À BASE DE CHROME ET SYNTHÈSE DE STRUCTURES ORGANOMÉTALLIQUES
  申请人：TEXAS A & M UNIV SYS

  公开号：WO2015173553A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention relates to monocrystalline metal organic frameworks comprising chromium ions and carboxylate ligands and the use of the same, for example their use for storing a gas. The invention also relates to methods for preparing metal organic frameworks comprising chromium, titanium or iron ions and carboxylate ligands. The methods of the invention allow such metal organic frameworks to be prepared in monocrystalline or polycrystalline forms.

  本发明涉及含有铬离子和羧酸配体的单晶金属有机框架，以及其用途，例如用于储存气体。该发明还涉及制备含有铬、钛或铁离子和羧酸配体的金属有机框架的方法。本发明的方法允许制备这些金属有机框架以单晶或多晶形式存在。
• Supramolecular Assembly of Tris(4-carboxyphenyl)arenes: Relationship between Molecular Structure and Solid-State Catenation Motifs
  作者：Holden W. H. Lai、Ren A. Wiscons、Cassandra A. Zentner、Matthias Zeller、Jesse L. C. Rowsell

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01416

  日期：2016.2.3

  The crystal structures of seven 1,3,5-tris(4-carboxyphenyl)arenes with functionalized central arene rings are reported. The formation of (6,3) hcb hexagonal sheets as a result of carboxylic acid dimer formation was observed in most of the crystal structures, with the exception of two compounds with functional groups capable of forming hydrogen bonds, namely, 2,4,6-tris(4-carboxyphenyl)-1,3-diaminobenzene and 2,4,6-tris(4-carboxyphenyl)-3-methylaniline. These structures were found to incorporate THF solvent molecules in their hydrogen-bonding motif, giving rise to distorted pseudohexagonal arrays. Functional groups on the central ring were found to influence stacking distances, stacking offsets, inclination angles, degree of catenation, and dimensions of solvent-occupied channels. To better understand and appreciate these complicated crystal structures, they were categorized into four distinct stacking/catenation families: simple stacking, single-layer offset catenation, double-layer offset catenation, and rotated-layer catenation. The unique structure of the unfunctionalized parent compound 1,3,5-tris(4-carboxyphenyl)benzene is rationalized in light of the structural behavior of its derivatives.

  报告了七种具有官能化中央炔环的 1,3,5-三（4-羧基苯基）炔的晶体结构。在大多数晶体结构中都观察到了由于羧酸二聚体的形成而形成的 (6,3) hcb 六边形薄片，但有两种化合物除外，它们的官能团能够形成氢键，这两种化合物是 2,4,6- 三（4-羧基苯基）-1,3-二氨基苯和 2,4,6- 三（4-羧基苯基）-3-甲基苯胺。研究发现，这些结构的氢键基团中含有四氢呋喃溶剂分子，从而形成了扭曲的假六边形阵列。研究发现，中心环上的官能团会影响堆叠距离、堆叠偏移、倾斜角度、斤化程度以及溶剂占据通道的尺寸。为了更好地理解和认识这些复杂的晶体结构，我们将它们分为四个不同的堆叠/卡氏化系列：简单堆叠、单层偏移卡氏化、双层偏移卡氏化和旋转层卡氏化。根据 1,3,5-三（4-羧基苯基）苯衍生物的结构行为，合理解释了未官能化母体化合物 1,3,5-三（4-羧基苯基）苯的独特结构。
• Selective Sorption of Light Hydrocarbons on a Family of Metal–Organic Frameworks with Different Imidazolate Pillars
  作者：Hong-Ru Fu、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00136

  日期：2016.4.18

  imidazolates. The 1-ims supply a systematic platform to explore the adsorption of light hydrocarbons. Especially, 1-ims shows good adsorption selectivity of C3/C1 and C2/C1, and the selectivities of C3H8/CH4 are all over 100 at room temperature. These results demonstrate that introduction of functional group plays a key role on tuning the channel and pore size as well as improving the adsorption selectivity.

  通过电荷平衡方法成功合成了四个等结构柱状层金属-有机骨架（如1- ims系列），其中基于三角形[Zn 2（CO 2）3 ]团簇的阳离子层[Zn 2（NH 2 -BTB） ）] +（NH 2 –H 3 BTB = 1,3,5-（3-苯甲酸）苯胺）通过一系列2取代的咪唑酸酯连接。的1个-ims供给系统平台探索的轻质烃的吸附。特别是，1- ims显示出对C 3 / C 1和C 2 / C的良好吸附选择性。如图1所示，C 3 H 8 / CH 4的选择性在室温下均超过100。这些结果表明，官能团的引入在调节通道和孔径以及提高吸附选择性方面起着关键作用。