diallyl 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 126211-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diallyl 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Bis(prop-2-enyl) 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 126211-40-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: NQMRCLUWVYGHJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diallyl 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 2-苯基-1-丙烯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶与烯烃通过能量转移的分子间[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  已经开发出在容易获得的1，4-二氢吡啶和烯烃之间具有高度区域选择性和非对映选择性的可见光促进的[2 + 2]环加成反应。该策略操作简单且原子经济，并且能够构建具有三个具有良好官能团耐受性的全碳四元中心的应变多取代2-氮杂双环[4.2.0]辛烷。这些产品可以轻松转换为各种结构独特的衍生物。初步的机理研究表明，反应是通过能量转移途径进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02881
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸烯丙酯 、 苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diallyl 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶与烯烃通过能量转移的分子间[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  已经开发出在容易获得的1，4-二氢吡啶和烯烃之间具有高度区域选择性和非对映选择性的可见光促进的[2 + 2]环加成反应。该策略操作简单且原子经济，并且能够构建具有三个具有良好官能团耐受性的全碳四元中心的应变多取代2-氮杂双环[4.2.0]辛烷。这些产品可以轻松转换为各种结构独特的衍生物。初步的机理研究表明，反应是通过能量转移途径进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02881

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE POLYSUBSTITUTED 1,4-DIHYDROPYRIDINES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：WO1990009376A1

  公开（公告）日：1990-08-23

  (EN) A process for the optical resolution of racemic 1,4-dihydropyridines, containing isothioureido groups. Salification of racemic isothioureas with optically active acids produces diasteroisomeric mixtures of isothiouronium salts, that, using conventional techniques, are separated in the individual components to give optically pure isothioureides of 1,4-dihydropyridines and salts thereof with conventional acids. Said optically pure 1,4-dihydropyridines can then be subjected to desulphuration and to different transformations to give other enantiomerically pure and therapeutically useful 1,4-dihydropyridines.(FR) Le procédé décrit sert à la résolution optique de 1,4-dihydropyridines racémiques, contenant des groupes isothio-uréido. La salification d'isothio-urées racémiques avec des acides optiquement actifs produit des mélanges diastéro-isomères de sels d'isothio-uronium, qui, au moyen de techniques traditionnelles, sont séparés en leurs composants individuels pour former des isothio-uréides optiquement pures de 1,4-dihydropyridines et des sels de ces composés avec des acides traditionnels. Ces 1,4-dihydropyridines optiquement pures peuvent ensuite être soumises à désulfuration et à différentes transformations pour former d'autres 1,4-dihydropyridines énantiomériquement pures et thérapeutiquement utiles.
• Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition of 1,4-Dihydropyridines with Olefins via Energy Transfer
  作者：Chengfeng Wang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02881

  日期：2017.11.3

  A highly regio- and diastereoselective visible-light-promoted [2 + 2] cycloaddition between readily available 1,4-dihydropyridines and olefins has been developed. This strategy is operationally simple and atom-economical and enables the construction of strained polysubstituted 2-azabicyclo[4.2.0]octanes with three all-carbon quaternary centers with good functional group tolerance. These products can

  已经开发出在容易获得的1，4-二氢吡啶和烯烃之间具有高度区域选择性和非对映选择性的可见光促进的[2 + 2]环加成反应。该策略操作简单且原子经济，并且能够构建具有三个具有良好官能团耐受性的全碳四元中心的应变多取代2-氮杂双环[4.2.0]辛烷。这些产品可以轻松转换为各种结构独特的衍生物。初步的机理研究表明，反应是通过能量转移途径进行的。