4-(4-fluorophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 1360546-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)pyrrolo[1,2-α]quinoxaline
• CAS: 1360546-70-8
• 化学式: C₁₇H₁₁FN₂
• 分子量: 262.286
• InChiKey: GIZZLIDOHHOWSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1-chloro-4-(4-fluorophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-a]喹喔啉中的C1 H键直接卤化

  摘要：

  尽管吡咯并[1,2-a]喹喔啉在药物研究和有机合成中很重要，但这些化合物的多样化仍然受到限制。本文中，我们开发了一种选择性氯化4-芳基吡咯并[1,2-a]喹喔啉中的C 1 H键的方法。反应在作为氯化剂的NCS，催化量的DMSO和作为溶剂的CHCl 3的存在下进行。包括氟，氯和甲硫基在内的各种官能团与反应条件相容。位于吡咯并[1,2-a]喹喔啉（例如呋喃，噻吩或吡啶）的C4位的杂环也与反应条件兼容。在作为溴化剂CuBr 2的存在下，吡咯并[1,2-a]喹喔啉的溴化成功2 S 2 O 8作为氧化剂，甲苯作为溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152879
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)吡咯 在 四磷十氧化物 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(4-fluorophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  铱催化多环吡咯并/吲哚并[1,2-a]喹喔啉和菲啶的不对称加氢反应

  摘要：

  由于氢化产物的脱氢重新芳构化和氮原子的中毒作用，多环含氮杂芳族化合物的不对称氢化仍然是一个巨大的挑战。这里，通过在原位用乙酸酐来抑制rearomatization和中毒效果，多环含氮杂的新型铱-催化的对映选择性氢化的氢化产物保护-吡咯并/吲哚并[1,2一]喹喔啉和菲啶-已经成功可以轻松获得高达98％ee的手性二氢吡咯并/吲哚并[1,2- a ]喹喔啉和二氢菲啶。该策略具有广泛的底物范围，易于操作和潜在的医学应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701450

文献信息

• Elemental Sulfur Mediated Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-Nitroaryl)pyrroles
  作者：Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan、Tuan H. Ho、Nhu T. A. Phan、Thuyen T. C. Ho、Duyen L. M. Tran

  DOI：10.1055/a-1534-0466

  日期：2021.11

  Methods to afford pyrrolo[1,2-a]quinoxalines often require the use of prefunctionalized aniline precursors, transition metals, and/or harsh conditions. Herein we describe a simple coupling of 1-(2-nitroaryl)pyrroles and arylacetic acids, in the presence of elemental sulfur, to furnish the fused heterocycles in good yields. The conditions are compatible with many functionalities including ester, nitrile

  提供吡咯并[1,2-a]喹喔啉的方法通常需要使用预官能化的苯胺前体、过渡金属和/或苛刻的条件。在本文中，我们描述了 1-(2-硝基芳基) 吡咯和芳基乙酸在元素硫存在下的简单偶联，以提供高产率的稠合杂环。这些条件与许多官能团兼容，包括酯、腈、卤素和硝基。还尝试使用苯甲醇和甲基吡啶偶联剂。
• Lewis Acid-Catalyzed Selective Synthesis of Diversely Substituted Indolo- and Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and Quinoxalinones by Modified Pictet-Spengler Reaction
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、V. Kasi Sankar、Trapti Aggarwal、Rajendra P. Singh、Ramesh Chandra

  DOI：10.1002/ejoc.201101013

  日期：2011.12

  An efficient tandem process for the selective synthesis of 1,2-annulated α-fused quinoxalines using benzotriazole methodology by a modified Pictet–Spengler reaction is described. The approach involves the reaction of arylamines 4 with aromatic aldehydes 5 to furnish 6-endo-dig-cyclized products. Dihydroquinoxalines 6 were selectively obtained by using AlCl3 in tetrahydrofuran (THF) at room temperature

  描述了使用苯并三唑方法通过改进的 Pictet-Spengler 反应选择性合成 1,2-环化 α-稠合喹喔啉的有效串联工艺。该方法涉及芳胺 4 与芳香醛 5 的反应，以提供 6-endo-dig-环化产物。通过在室温下在四氢呋喃 (THF) 中使用 AlCl3 两小时，选择性地获得二氢喹喔啉 6。然而，10 小时后，喹喔啉 7 仅以极好的收率获得。还合成了一系列生物学上重要的氟和哌嗪基取代的喹喔啉。这种开发的方法还提供了一种新型串联合成喹喔啉酮 9 的途径。
• Direct Synthesis of Pyrrolo[1,2-α]quinoxalines <i>via</i> Iron-Catalyzed Transfer Hydrogenation between 1-(2-Nitrophenyl)pyrroles and Alcohols
  作者：Simin Chun、Jiwon Ahn、Ramachandra Reddy Putta、Seok Beom Lee、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02145

  日期：2020.12.4

  Herein, we describe novel iron-catalyzed transfer hydrogenation between alcohols and 1-(2-nitrophenyl)pyrroles for the synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines. The tricarbonyl (η4-cyclopentadienone) iron complex catalyzed the oxidation of alcohols and the reduction of nitroarenes, and the corresponding aldehydes and aniline were generated in situ. The resulting Pictet–Spengler-type annulation/oxidation

  在这里，我们描述了新型的铁催化的醇和1-（2-硝基苯基）吡咯之间的吡咯并[1,2-α]喹喔啉的合成转移氢化。三羰基的（η 4 -cyclopentadienone）铁配合物催化的醇的氧化和硝基芳烃的减少，以及产生相应的醛和苯胺原位。由此产生的Pictet-Spengler型环化/氧化完成了喹喔啉结构的形成。该方案耐受各种官能团，并提供29个4-取代的吡咯并[1,2-α]喹喔啉样品。所开发的方法还用于合成其他多杂环化合物。
• Driving Recursive Dehydration by P^III/P^V Catalysis: Annulation of Amines and Carboxylic Acids by Sequential C–N and C–C Bond Formation
  作者：Morgan Lecomte、Jeffrey M. Lipshultz、Shin-Ho Kim-Lee、Gen Li、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.9b06277

  日期：2019.8.14

  A method for the annulation of amines and carboxylic acids to form pharmaceutically relevant azaheterocycles via organophosphorus PIII/PV redox catalysis is reported. The method employs a phosphetane catalyst together with a mild bromenium oxidant and terminal hydrosilane reductant to drive successive C–N and C–C bond-forming dehydration events via the serial action of a catalytic bromophosphonium

  报道了一种通过有机磷 PIII/PV 氧化还原催化将胺和羧酸环化形成药学相关氮杂杂环的方法。该方法使用磷烷催化剂以及温和的溴鎓氧化剂和末端氢硅烷还原剂，通过催化溴鏻中间体的串联作用来驱动连续的 C-N 和 C-C 键形成脱水事件。这些结果证明了 PIII/PV 氧化还原催化的能力，能够实现重复的氧化还原中性转化，以补充 PIII/PV 对的共同还原驱动力。
• Efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines catalyzed by a Brønsted acid through cleavage of C–C bonds
  作者：Caixia Xie、Lei Feng、Wanli Li、Xiaojun Ma、Xinkun Ma、Yihan Liu、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob01401a

  日期：——

  An efficient and convenient one-pot domino reaction for the direct synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines has been developed. This approach utilizes an imine formation reaction, SEAr reaction and cleavage of C–C bonds catalyzed by a Brønsted acid. β-Diketones and β-keto esters are both well tolerated to give the corresponding products in moderate to excellent yields.

  已经开发了用于直接合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的有效且方便的一锅多米诺反应。该方法利用用于形成亚胺的反应，S È氩反应和裂解由布朗斯台德酸催化的C-C键。β-二酮和β-酮​​酯均具有良好的耐受性，可以以中等至极好的收率得到相应的产物。