2,6-dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diallyl ester | 70172-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diallyl ester
• 英文别名: 3,5-Bis(prop-2-en-1-yl) 2,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；bis(prop-2-enyl) 2,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 70172-99-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₆
• mdl: MFCD03462573
• 分子量: 398.415
• InChiKey: CVRXXJNTSMAHGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diallyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diallyl 4-(4-aminophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型同型喜树碱-二氢吡啶衍生物作为强拓扑异构酶I抑制剂的合成及药理评价

  摘要：

  同型喜树碱（hCPT）代表了针对DNA拓扑异构酶I的新一代抗肿瘤药物。与传统的六种抗肿瘤药物相比，表征hCPT的扩展的七元内酯E环增强了药物的血浆稳定性并增强了对拓扑异构酶I（Topo I）的抑制作用。成员的CPT。为了改善hCP的抗肿瘤活性，基于将7-甲酰基高喜树碱与不同的二氢吡啶衍生物偶联的合成路线，设计并合成了与二氢吡啶衍生物缀合的一系列新颖的hCPT衍生物。大多数合成的化合物对肿瘤细胞系A549，MDA-MB-435和HCT116表现出良好的细胞毒活性。此外，这类化合物显示出与CPT相当或更高的Topo I抑制活性。

  DOI：

  10.1071/ch11091
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸烯丙酯 、 对硝基苯甲醛 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diallyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型同型喜树碱-二氢吡啶衍生物作为强拓扑异构酶I抑制剂的合成及药理评价

  摘要：

  同型喜树碱（hCPT）代表了针对DNA拓扑异构酶I的新一代抗肿瘤药物。与传统的六种抗肿瘤药物相比，表征hCPT的扩展的七元内酯E环增强了药物的血浆稳定性并增强了对拓扑异构酶I（Topo I）的抑制作用。成员的CPT。为了改善hCP的抗肿瘤活性，基于将7-甲酰基高喜树碱与不同的二氢吡啶衍生物偶联的合成路线，设计并合成了与二氢吡啶衍生物缀合的一系列新颖的hCPT衍生物。大多数合成的化合物对肿瘤细胞系A549，MDA-MB-435和HCT116表现出良好的细胞毒活性。此外，这类化合物显示出与CPT相当或更高的Topo I抑制活性。

  DOI：

  10.1071/ch11091

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Homocamptothecin-Dihydropyridine Derivative Conjugates as Potent Topoisomerase I Inhibitors
  作者：Ling-Jian Zhu、Chun-Lin Zhuang、Ning Lei、Chun-Quan Sheng、Wei Guo、Zhen-Yuan Miao、Wen-Feng Liu、Jian-Zhong Yao、Wan-Nian Zhang

  DOI：10.1071/ch11091

  日期：——

  agents targeting DNA topoisomerase I. The expanded seven-membered lactone E-ring that characterizes hCPT enhances the plasma stability of the drug and reinforces the inhibition of topoisomerase I (Topo I) compared with conventional six-membered CPT. In an attempt to improve the antitumour activity of hCP, a series of novel hCPT derivatives conjugating with dihydropyridine derivates were designed and synthesized

  同型喜树碱（hCPT）代表了针对DNA拓扑异构酶I的新一代抗肿瘤药物。与传统的六种抗肿瘤药物相比，表征hCPT的扩展的七元内酯E环增强了药物的血浆稳定性并增强了对拓扑异构酶I（Topo I）的抑制作用。成员的CPT。为了改善hCP的抗肿瘤活性，基于将7-甲酰基高喜树碱与不同的二氢吡啶衍生物偶联的合成路线，设计并合成了与二氢吡啶衍生物缀合的一系列新颖的hCPT衍生物。大多数合成的化合物对肿瘤细胞系A549，MDA-MB-435和HCT116表现出良好的细胞毒活性。此外，这类化合物显示出与CPT相当或更高的Topo I抑制活性。