4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl acrylate | 19090-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl acrylate
• 英文别名: 4-Methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-6-yl prop-2-enoate；(4-methyl-2-oxochromen-6-yl) prop-2-enoate
• CAS: 19090-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: NEEGOLNIQBDAAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环辛烷 、 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl acrylate 在 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl 3-cyclooctylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化 C(sp3)-H 键烷基化通过光诱导配体-金属电荷转移

  摘要：

  我们利用催化 CuCl 2报告了通过未活化的 C(sp 3 )-H 键与缺电子烯烃的偶联对许多原料化学品的功能化。活性铜酸盐催化剂经历配体到金属电荷转移 (LMCT) 以产生氯自由基，该氯自由基充当强大的氢原子转移试剂，能够提取强富电子 C(sp 3)–H 键。值得注意的是，氯铜酸盐催化剂是一种非常温和的氧化剂（0.5 V vs SCE），并且提出的原型脱金属机制提供了广泛的缺电子烯烃，在环烯烃的情况下提供了高非对映选择性。通过 LMCT 将氯自由基生成与 Cu 还原相结合，能够以操作简单且原子经济的方案生成高活性 HAT 试剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00687
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-4-甲基香豆素 、 丙烯酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of purine homo-N-nucleosides modified with coumarins as free radicals scavengers^*

  摘要：

  Cross metathesis (CM) of 9-butenylpurines with 4-butenyloxycoumarin in the presence of Grubbs 2nd generation catalyst under MW irradiation resulted to conjugated compounds containing homo-N-nucleosides and coumarins. Analogous derivatives received by the CM reaction of 9-butenyl-6-piperidinylpurine with 6-or 7-butenyloxycoumarins, allyloxycoumarins or coumarinyl acrylate. These compounds were tested in vitro for their antioxidant activity and they present significant scavenging activity. The presence of a pentenyloxy moiety, the attachment position on coumarin ring as well as a purine homo-N-nucleoside group are considered as important structural features.

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.684050

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Hybrid Molecules Containing Purine, Coumarin and Isoxazoline or Isoxazole Moieties
  作者：Michael G. Kallitsakis、Angelo Carotti、Marco Catto、Aikaterini Peperidou、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.2174/1874104501711010196

  日期：2017.11.30

  INTRODUCTION The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides formed in situ (in the presence of NCS and Et3N) from the oximes of (purin-9-yl)acetaldehyde or (coumarinyloxy)acetaldehyde with allyloxycoumarins or 9-allylpurines, respectively resulted in 3,5-disubstituted isoxazolines. The similar reactions of propargyloxycoumarins or 9-propargylpurines led to 3,5-disubstituted isoxazoles by

  引言 由 (purin-9-yl) 乙醛或 (香豆素氧基) 乙醛的肟与烯丙氧基香豆素或 9-烯丙基嘌呤原位形成的腈氧化物（在 NCS 和 Et3N 存在下）的 1,3-偶极环加成反应分别导致在 3,5-二取代异恶唑啉中。炔丙基氧基香豆素或 9-炔丙基嘌呤的类似反应通过 PIDA 和催化量的 TFA 处理产生 3,5-二取代异恶唑。方法 将新化合物作为抗氧化剂和大豆脂氧合酶 LO、AChE 和 MAO-B 的抑制剂进行体外试验。结果大多数化合物显示出显着的羟基自由基清除活性。化合物4k和4n表现出LO抑制活性。结论 化合物 13e 具有结合抗 LO、抗 AChE 和抗 MAO-B 活性的抗氧化显着特征。
• MERCHANT J. R.; SHIRALI S. S.; KAMAT M. S.; DIKE S. Y., PROC. INDIAN ACAD. SCI. <PIAC-AP>, 1977, 85 A, NO 6, 524-530
  作者：MERCHANT J. R.、 SHIRALI S. S.、 KAMAT M. S.、 DIKE S. Y.

  DOI：——

  日期：——