(R)-1-(2,2-dioxido-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazin-4-yl)butan-2-one | 1604833-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (R)-1-(2,2-dioxido-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazin-4-yl)butan-2-one
• 英文别名: 1-[(4R)-2,2-dioxo-3,4-dihydro-1,2lambda6,3-benzoxathiazin-4-yl]butan-2-one；1-[(4R)-2,2-dioxo-3,4-dihydro-1,2λ6,3-benzoxathiazin-4-yl]butan-2-one
• CAS: 1604833-49-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: ZCIGJQZPSXHUSI-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  389.1±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸 、 benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 copper(l) iodide 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(R)-1-(2,2-dioxido-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazin-4-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状醛亚胺作为铜催化β-酮酸广泛范围和高对映选择性的脱羧曼尼希反应的优良亲电子试剂

  摘要：

  描述了一种新型的铜催化的环亚胺与β-酮酸的对映选择性脱羧曼尼希反应。这些Aldimines的环状结构（其中C═N键受限于Z几何形状）似乎很重要，这使得Mannich缩合反应能够以高收率和出色的对映选择性进行。在不损失对映选择性的情况下，由脱羧曼尼希产物经几个步骤合成了手性苯并吡喃-4-胺。

  DOI：

  10.1021/ol500929d

文献信息

• Cyclic Aldimines as Superior Electrophiles for Cu-Catalyzed Decarboxylative Mannich Reaction of β-Ketoacids with a Broad Scope and High Enantioselectivity
  作者：Heng-Xia Zhang、Jing Nie、Hua Cai、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/ol500929d

  日期：2014.5.2

  enantioselective decarboxylative Mannich reaction of cyclic aldimines with β-ketoacids is described. The cyclic structure of these aldimines, in which the C═N bond is constrained in the Z geometry, appears to be important, allowing Mannich condensation to proceed in high yields with excellent enantioselectivities. A chiral chroman-4-amine was synthesized from the decarboxylative Mannich product in several

  描述了一种新型的铜催化的环亚胺与β-酮酸的对映选择性脱羧曼尼希反应。这些Aldimines的环状结构（其中C═N键受限于Z几何形状）似乎很重要，这使得Mannich缩合反应能够以高收率和出色的对映选择性进行。在不损失对映选择性的情况下，由脱羧曼尼希产物经几个步骤合成了手性苯并吡喃-4-胺。