N-(2-nitrophenyl)pyrazine-2-carboxamide | 2604-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrophenyl)pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 2604-91-3
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₃
• mdl: MFCD00435043
• 分子量: 244.21
• InChiKey: GVJTUCXFOYVBEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-nitrophenyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基吡嗪和N，N'-烷基-二基吡嗪-2-羧酰胺衍生物的合成及抗结核评价

  摘要：

  合成了两个系列的吡嗪酰胺（PZA）衍生物，并评估了它们对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗菌活性。一些化合物表现出的最小抑菌浓度活性为50–100μg/ mL，高于Alamar Blue分析中的一线抗结核药物PZA（> 100μg/ mL）。所获得的活性可以被认为是有希望的结果，其将这些化合物表征为开发新的抗结核药的良好起点。

  DOI：

  10.1002/jhet.921

文献信息

• Synthesis of pyrazinamide analogues and their antitubercular bioactivity
  作者：First A. Wati、Prisna U. Adyarini、Sri Fatmawati、Mardi Santoso

  DOI：10.1007/s00044-020-02626-0

  日期：2020.12

  the Yamaguchi reagent, 4-dimethylaminopyridine, and triethylamine. Pyrazinamide is a crucial first-line drug for tuberculosis treatment, therefore their analogues are interesting in organic synthesis. In general, the synthesis pyrazinamide analogues involve reaction of pyrazine-2-carboxylic acids with thionyl chloride to yield the corresponding acyl chlorides, which on treatment with amines gave py

  山口反应被广泛且普遍地用于合成酯和内酯。它涉及作为山口试剂的2,4,6-三氯苯甲酰氯，4-二甲基氨基吡啶和三乙胺。吡嗪酰胺是治疗结核病的重要一线药物，因此它们的类似物在有机合成中很有趣。通常，吡嗪酰胺类似物的合成涉及吡嗪-2-羧酸与亚硫酰氯的反应以产生相应的酰氯，其在用胺处理后得到吡嗪-2-甲酰胺。但是，亚硫酰氯已列入《化学武器公约》，并与羧酸反应时会释放出有毒的氧化硫。我们使用Yamaguchi反应成功合成了一系列吡嗪酰胺类似物。合成涉及在山口试剂和4-二甲基氨基吡啶的存在下吡嗪-2-羧酸与各种脂肪族和芳香族胺的反应。吡嗪-2-羧酰胺的产率和反应时间取决于胺的类型（脂族对芳族），取代方式和芳族胺上的取代基数量。用这种方法可以制备N-（4-氯苯基）吡嗪-2-羧酰胺，产率为81％。N-（2-乙基己基）吡嗪-2-羧酰胺和N-（4-氟苄基）吡嗪-2-羧酰胺显示出对结核分枝杆菌H37Rv最佳的活性（<6
• Synthesis and Antitubercular Evaluation of<i>N</i>-Arylpyrazine and<i>N,N′</i>-Alkyl-diylpyrazine-2-carboxamide Derivatives
  作者：Marcelle de Lima Ferreira Bispo、Raoni Schroeder Borges Gonçalves、Camilo Henrique da Silva Lima、Laura Nogueira de Faria Cardoso、Maria Cristina Silva Lourenço、Marcus Vinícius Nora de Souza

  DOI：10.1002/jhet.921

  日期：2012.11

  Two series of pyrazinamide (PZA) derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Some compounds exhibited minimum inhibitory concentration activity of 50–100 μg/mL, greater than the first line antituberculosis drug PZA in Alamar Blue assay (>100 μg/mL). The obtained activities can be considered promising results, which

  合成了两个系列的吡嗪酰胺（PZA）衍生物，并评估了它们对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗菌活性。一些化合物表现出的最小抑菌浓度活性为50–100μg/ mL，高于Alamar Blue分析中的一线抗结核药物PZA（> 100μg/ mL）。所获得的活性可以被认为是有希望的结果，其将这些化合物表征为开发新的抗结核药的良好起点。