((R)-2,2-cyclohexylidine-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulphonate | 1638138-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-2,2-cyclohexylidine-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulphonate
• 英文别名: (R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate；[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1638138-12-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅S
• 分子量: 326.414
• InChiKey: CMCCBTRLNBLONW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-2,2-cyclohexylidine-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulphonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(R)-对甲苯磺酸-1-甘油酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-1-（2,6-二甲基苯氧基）丙-2-醇的对映异构体合成：一种从D-（+）-甘露糖醇访问（+）-和（-）-美西律的方法

  摘要：

  Chiron方法用于获得光学纯的（R）-和（S）-1-（2,6-二甲基苯氧基）丙-2-醇，分别是（S）-和（R）-美西律的直接前体。从D-甘露醇衍生的光学纯的通用前体中遵循两种不同的途径，分别得到对映体醇。将它们的比旋光度值与相应的文献值进行比较，以及它们的CD曲线之间的精确镜像关系证明了它们的高对映体纯度。然后将这些醇以有效的一步法而不是文献中描述的两个步骤转化为相应的胺类药物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107892
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 ((R)-2,2-cyclohexylidine-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulphonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-1-（2,6-二甲基苯氧基）丙-2-醇的对映异构体合成：一种从D-（+）-甘露糖醇访问（+）-和（-）-美西律的方法

  摘要：

  Chiron方法用于获得光学纯的（R）-和（S）-1-（2,6-二甲基苯氧基）丙-2-醇，分别是（S）-和（R）-美西律的直接前体。从D-甘露醇衍生的光学纯的通用前体中遵循两种不同的途径，分别得到对映体醇。将它们的比旋光度值与相应的文献值进行比较，以及它们的CD曲线之间的精确镜像关系证明了它们的高对映体纯度。然后将这些醇以有效的一步法而不是文献中描述的两个步骤转化为相应的胺类药物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107892

文献信息

• A concise and simple synthesis of 1-hydroxy-phenethylamine derivatives: Formal synthesis of naturally occurring norephedrine, virolin and 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine
  作者：S SAHA、P CHAKRABORTY、S C ROY

  DOI：10.1007/s12039-014-0616-x

  日期：2014.5

  A concise and simple synthesis of 1-hydroxy-phenethylamine derivatives has been achieved following classical organic transformations using commercially available chiral pools. The said derivatives were explored for the synthesis of naturally occurring bio-active small molecules. Formal synthesis of norephedrine, virolin and 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine has been demonstrated.

  通过使用市售的手性池进行经典有机转化，实现了 1-羟基苯乙胺衍生物的简便合成。上述衍生物被用于合成天然生物活性小分子。已证明了去甲麻黄碱、紫罗兰素和 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine 的正式合成。
• US5651918A
  申请人：——

  公开号：US5651918A

  公开（公告）日：1997-07-29
• Enantiodivergent syntheses of (+)- and (−)-1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-ol: A way to access (+)- and (−)-mexiletine from D-(+)-mannitol
  作者：Avrajit Manna、Sandip Chatterjee、Ipsita Chakraborty、Tanurima Bhaumik

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107892

  日期：2020.1

  Chiron approach was used to acquire optically pure (R)- and (S)-1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-ol, immediate precursors of (S)- and (R)-mexiletines, respectively. Two different routes were followed from a D-mannitol-derived optically pure common precursor to get the enantiomeric alcohols separately. Comparison of their specific rotation values with the corresponding literature values as well as exact

  Chiron方法用于获得光学纯的（R）-和（S）-1-（2,6-二甲基苯氧基）丙-2-醇，分别是（S）-和（R）-美西律的直接前体。从D-甘露醇衍生的光学纯的通用前体中遵循两种不同的途径，分别得到对映体醇。将它们的比旋光度值与相应的文献值进行比较，以及它们的CD曲线之间的精确镜像关系证明了它们的高对映体纯度。然后将这些醇以有效的一步法而不是文献中描述的两个步骤转化为相应的胺类药物。