1-(4-ethylphenyl)vinyl 4-methylbenzenesulfonate | 1093253-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-ethylphenyl)vinyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1-(4-Ethylphenyl)ethenyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1093253-49-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: IATSJRCAUAFGBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethylphenyl)vinyl 4-methylbenzenesulfonate 、 bicyclo[1.1.1]pentane 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1-(4-ethylphenyl)-2-(3-tosylbicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  丙烷的碳羰基磺化反应：磺酰基β-酮基双环[1,1,1]戊烷的合成

  摘要：

  多官能化的双环[1.1.1]戊烷（BCP）的结构具有很高的合成价值，因为它们在医药化学中经常被用作1,3-二取代的苯环，炔烃和叔丁基的生物等排体。在这里，我们公开了一种实用的自由基介导的丙炔的碳磺酰化，用于通过使用乙烯基磺酸盐作为双功能试剂来合成磺酰基β-酮取代的BCP。该协议具有宽泛的官能团耐受性和出色的原子经济性，可在温和的光化学条件下产生多种有价值的双官能BCP衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-1484-1028
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 、 对甲苯磺酸 在 邻苯二甲酸亚胺 、 triphenylphosphinegold(I) nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到1-(4-ethylphenyl)vinyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed addition of sulfonic acids to alkynes to form vinyl sulfonates

  摘要：

  在催化量的(Ph3P)AuNO3和邻苯二甲酰亚胺的存在下，将氨基甲烷磺酸或甲苯磺酸加入到炔烃中，已显示能够进行反应，并在良好的产率和区域选择性下生成乙烯基磺酸酯和乙烯基甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1039/b818863g

文献信息

• Gold-catalyzed addition of sulfonic acids to alkynes to form vinyl sulfonates
  作者：Dong-Mei Cui、Qian Meng、Jin-Zhou Zheng、Chen Zhang

  DOI：10.1039/b818863g

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of (Ph3P)AuNO3 and phthalimide, the addition of toluenesulfonic acid or methanesulfonic acid to alkynes has been shown to proceed and gives vinyl tosylates and vinyl mesylates in good yields and regioselectivity.

  在催化量的(Ph3P)AuNO3和邻苯二甲酰亚胺的存在下，将氨基甲烷磺酸或甲苯磺酸加入到炔烃中，已显示能够进行反应，并在良好的产率和区域选择性下生成乙烯基磺酸酯和乙烯基甲磺酸酯。
• Radical Carbosulfonylation of Propellane: Synthesis of Sulfonyl β-Keto-bicyclo[1,1,1]pentanes
  作者：Yunlong Wei、Zhiqi Chen、Chen Zhu、Zhen Wu、Yaohui Xu、Xinxin Wu

  DOI：10.1055/a-1484-1028

  日期：2021.9

  functionalized bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) is of high synthetic value, as they are frequently harnessed as bioisosteres of 1,3-disubstituted benzene rings, alkynes, and tert-butyl groups in medicinal chemistry. Herein, we disclose a practical radical-mediated carbosulfonylation of propellane for the synthesis of sulfonyl β-keto-substituted BCPs by using vinyl sulfonates as dual-function reagent. This

  多官能化的双环[1.1.1]戊烷（BCP）的结构具有很高的合成价值，因为它们在医药化学中经常被用作1,3-二取代的苯环，炔烃和叔丁基的生物等排体。在这里，我们公开了一种实用的自由基介导的丙炔的碳磺酰化，用于通过使用乙烯基磺酸盐作为双功能试剂来合成磺酰基β-酮取代的BCP。该协议具有宽泛的官能团耐受性和出色的原子经济性，可在温和的光化学条件下产生多种有价值的双官能BCP衍生物。