2-氨基-5-异丁基苯甲酸 | 79069-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-异丁基苯甲酸
• 英文名称: 2-amino-5-(2-methylpropyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-Amino-5-isobutylbenzoic acid
• CAS: 79069-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: GFSXXWIFPJIPDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-异丁基苯甲酸 在 甲酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Isobutyl-11-oxo-11H-pyrido[2,1-b]quinazoline-8-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of slow-reacting substance of anaphylaxis. 1. Pyrido[2,1-b]quinazolinecarboxylic acid derivatives

  摘要：

  Members of a series of basic amide and ester derivatives of 2-substituted pyrido[2,1-b]quinazoline-8-carboxylic acids were prepared and evaluated for their ability to prevent slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS-A) induced contractions of guinea pig ilea. The results indicate that the presence of a branched-chain alkyl group in the 2-position and a sterically demanding substituted aminoethyl carboxylate or carboxamide in the 8-position give optimal in vitro activity. The phenylpiperazine 25 was further found to block SRS-A-related symptomatology after intravenous administration in two animal models.

  DOI：

  10.1021/jm00365a016
• 作为产物：
  描述：

  N-<4-(2-methylpropyl)phenyl>acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 水 、 溴 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-氨基-5-异丁基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Practical, catalytic synthesis of anthranilic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a075

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Anthranilsäurederivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0034292A2

  公开（公告）日：1981-08-26

  Die Anthranilsäurederivate der Formel worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander je Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Carboxyl, Chlor, Fluor oder gegebenenfalls durch niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiertes Phenyl und R. niederes Alkyl oder Phenyl bedeuten, können durch Carbonylierung entsprechender 2-Brom- oder Jodacetanilide in Gegenwart eines Katalysators aus Palladium und einem tertiären Phosphin in einem wässrigen, ein Trialkylamin enthaltenden Reaktionsmedium hergestellt werden. Durch basische Hydrolyse können sie in die entsprechenden Anthranilsäuren übergeführt werden. Diese Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte in derSynthese von pharmazeutischen Wirkstoffen, beispielsweise von Pyridochinazolinen, welche wertvolle antiallergische Eigenschaften aufweisen.

  式中的蒽酸衍生物 其中 R1、R2 和 R3 各自独立地为氢、低级烷基、低级烷氧基、羧基、氯、氟或任选被低级烷基或低级烷氧基取代的苯基，R. 为低级烷基或苯基、 在含有三烷基胺的水性反应介质中，在钯和叔膦催化剂的存在下，通过相应的 2-溴或碘乙酰苯胺的羰基化反应可以制备。通过碱性水解，它们可以转化为相应的蚁酸。这些化合物是合成活性药物成分的重要中间体，例如具有重要抗过敏特性的吡啶喹唑啉类化合物。
• Synthesis and antiallergy activity of 5-oxo-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolinecarboxylic acids
  作者：Ronald A. LeMahieu、Mathew Carson、Ann F. Welton、Herman W. Baruth、Bohdan Yaremko

  DOI：10.1021/jm00355a022

  日期：1983.1
• VALENTINE, D. ,, JR;TILLEY, J. W.;LEMAHIEU, R. A., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 22, 4614-4617
  作者：VALENTINE, D. ,, JR、TILLEY, J. W.、LEMAHIEU, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• LEMAHIEU, R. A.;CARSON, M.;WELTON, A. F.;BARUTH, H. W.;YAREMKO, B., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 1, 107-110
  作者：LEMAHIEU, R. A.、CARSON, M.、WELTON, A. F.、BARUTH, H. W.、YAREMKO, B.

  DOI：——

  日期：——
• TILLEY, J. W.;LEVITAN, P.;WELTON, A. F.;CROWLEY, H. J., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 11, 1638-1642
  作者：TILLEY, J. W.、LEVITAN, P.、WELTON, A. F.、CROWLEY, H. J.

  DOI：——

  日期：——