2,6-dimethylphenyl prop-2-ynoate | 114251-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl prop-2-ynoate
• 英文别名: 2,6-dimethylphenoxy propiolate；2,6-dimethylphenyl propiolate；(2,6-Dimethylphenyl) prop-2-ynoate
• CAS: 114251-41-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: GPJSLOQYRDUJBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl prop-2-ynoate 650.0 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 生成 4,8-dimethylcyclohepta[b]furan-2(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  From Phenols to Azulenes: An Extended and Versatile Route to Polyalkylated Azulenes with Variable Substitution Patterns at the Seven- and Five-membered Ring

  摘要：

  通过动态气相热异构化（DGPTI）将多烷基苯基丙醇酸酯转化为多烷基环庚基[b]呋喃-2(2H)-酮，可以轻松制备多烷基化偶氮烯。后者与烯醇醚或烯胺发生热反应，生成相应的偶氮烯。烯胺可由相应的酰胺类物质就地生成，尤其是在由于烯胺的高反应性而难以获得纯烯胺的情况下。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25363
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 2-propynoyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到2,6-dimethylphenyl prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  三烷基铵和吡啶鎓四氟硼酸盐加成到活化乙炔的立体化学。用于 Diels-Alder 反应的新型亲双烯体的制备

  摘要：

  Lastereochimie de l'addition depends des facteurs steriques, du solvant, et de la nature des groupes activants。Ainsi les cetones acetyleniques donnent Exclusive les isomeres E (controle thermodynamique) et lesnitiles acetyleniques Fournissent seulement les isomeres Z (controle cinetique)

  DOI：

  10.1021/ja00220a039

文献信息

• Rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboroxines to β-alkoxyacrylate esters
  作者：Takahiro Nishimura、Atsuyuki Kasai、Makoto Nagaosa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c1cc14150c

  日期：——

  Asymmetric addition of arylboroxines to beta-alkoxyacrylate esters proceeded in the presence of a rhodium complex coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of beta-alkoxy-beta-arylcarboxylic acid esters with very high enantioselectivity.

  在与手性二烯配体配位的铑络合物的存在下，将芳基硼氧烷类化合物不对称加成到β-烷氧基丙烯酸酯上，以很高的对映选择性得到高产率的β-烷氧基-β-芳基羧酸酯。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to β-Phthaliminoacrylate Esters toward the Synthesis of β-Amino Acids
  作者：Takahiro Nishimura、Jun Wang、Makoto Nagaosa、Kazuhiro Okamoto、Ryo Shintani、Fuk-yee Kwong、Wing-yiu Yu、Albert S. C. Chan、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja909642h

  日期：2010.1.20

  Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to beta-phthaliminoacrylate esters took place efficiently to give high yields of beta-aryl-beta-amino acid esters with 96-99% enantioselectivity, which was realized by use of a hydroxorhodium/chiral diene complex.
• The stereochemistry of addition of trialkylammonium and pyridinium tetrafluoroborate salts to activated acetylenes. Preparation of novel dienophiles for Diels-Alder reactions
  作者：Michael E. Jung、Keith R. Buszek

  DOI：10.1021/ja00220a039

  日期：1988.6

  La stereochimie de l'addition depend des facteurs steriques, du solvant, et de la nature des groupes activants. Ainsi les cetones acetyleniques donnent exclusivement les isomeres E (controle thermodynamique) et les nitriles acetyleniques fournissent seulement les isomeres Z (controle cinetique)

  Lastereochimie de l'addition depends des facteurs steriques, du solvant, et de la nature des groupes activants。Ainsi les cetones acetyleniques donnent Exclusive les isomeres E (controle thermodynamique) et lesnitiles acetyleniques Fournissent seulement les isomeres Z (controle cinetique)
• From Phenols to Azulenes: An Extended and Versatile Route to Polyalkylated Azulenes with Variable Substitution Patterns at the Seven- and Five-membered Ring
  作者：Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1055/s-2002-25363

  日期：——

  Polyalkylated azulenes can easily be prepared from polyalkylphenyl propiolates which are transformed by dynamic gas phase thermo-isomerization (DGPTI) into polyalkylcyclohepta[b]furan-2(2H)-ones. The latter react thermally with enol ethers or enamines to the corresponding azulenes. The enamines may be generated in situ from corresponding aminals, especially, in cases where it is difficult to obtain the pure enamines due to their high reactivity.

  通过动态气相热异构化（DGPTI）将多烷基苯基丙醇酸酯转化为多烷基环庚基[b]呋喃-2(2H)-酮，可以轻松制备多烷基化偶氮烯。后者与烯醇醚或烯胺发生热反应，生成相应的偶氮烯。烯胺可由相应的酰胺类物质就地生成，尤其是在由于烯胺的高反应性而难以获得纯烯胺的情况下。