4-azido-1-chloro-2-fluorobenzene | 1251142-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-1-chloro-2-fluorobenzene
• CAS: 1251142-19-4
• 化学式: C₆H₃ClFN₃
• mdl: MFCD14673531
• 分子量: 171.561
• InChiKey: JLTWRMSCJGZQHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 、 4-azido-1-chloro-2-fluorobenzene 在 copper oxide nanocomposite supported on graphene oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到1-(4-chloro-3-fluorophenyl)-4-(4-ethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯负载的氧化铜纳米复合材料促进点击合成的绿色催化工艺

  摘要：

  在绿色反应条件下，点击合成1,2,3-三唑衍生物时，已经研究了氧化石墨烯负载的氧化铜（CuO-GO）的催化活性。在绿色方法的背景下，在无配体和需氧条件下，室温下将水用作溶剂，催化剂负载量低（0.2 mol％），同时确保催化剂的回收和可重复使用性。该催化剂在形成所需产物方面具有优异的选择性，产率高至优异。此外，这里采用的后处理程序既干净又简单，同时可以回收用于后处理程序的有机溶剂。提出存在于GO表面上的官能团对于防止反应期间催化活性氧化铜物质的聚集是有效的。而且，

  DOI：

  10.1002/adsc.201501072
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-氟苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-azido-1-chloro-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  含有取代的 1,2,3-三唑-甲氧基侧链的新型抗真菌三唑的设计、合成和体外评价

  摘要：

  为了开发新的三唑类衍生物，我们通过结构修饰对先导化合物a6进行优化，得到一系列( 2R , 3R )-3-((1-substituted-1 H -1,2,3-triazol-4-yl ) methoxy)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1 H -1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, compounds 5–36 . 大多数目标化合物对白色念珠菌10231 和光滑念珠菌537 表现出优异的体外抗真菌活性，MIC ≤ 0.125 µg/mL。特别值得注意的是，化合物6、22、28、30和36 _对新型念珠菌32609 具有高度活性，MIC ≤ 0.125 µg/mL，并显示出广谱抗真菌活性，包括抗氟康唑耐药性耳念珠菌891。此外，化合物6和22对耐唑类白色念珠菌的丝状形成有抑制作用隔离。此外，化合物6和22对 HUVEC 的毒性最小，对人 CYP3A4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106216

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of novel 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline derivatives
  作者：Sreenivas Avula、Jayaram Reddy Komsani、Satish Koppireddi、Rambabu Yadla、Anantha KoteswaraRao Kanugula、Srigiridhar Kotamraju

  DOI：10.1007/s00044-012-0373-7

  日期：2013.8

  A series of new 6-[(N 1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-6H-indolo[2,3-b]quinoxa-line derivatives 7a i–ix and 7b i–vi is synthesized by a simple multi-step protocol starting from isatin 1a or 5-fluoroisatin 1b. These compounds are screened against lung (A-549), cervical (HeLa), and prostate (DU-145) human cancer cell lines to evaluate their cytotoxic effect. Of all the compounds tested, five compounds

  一系列新的6-[（N 1-芳基-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基] -6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物7a i–ix和7b i–vi是通过简单的多步骤协议合成的，从isatin 1a或5-fluoroisatin 1b开始。针对肺（A-549），宫颈（HeLa）和前列腺（DU-145）人癌细胞系筛选了这些化合物，以评估其细胞毒性作用。在所有测试的化合物中，有五种化合物对人的生殖器官细胞系表现出中等的细胞毒性，而其他化合物对不同的人癌细胞系表现出较低的细胞毒性。介绍了这些复杂分子的优雅合成方法及其细胞毒性数据。
• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2022094244A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (I SR) and for treating related diseases, disorders, and conditions.

  本文提供了一些化合物、组合物和方法，用于调节综合应激反应（ISR）和治疗相关疾病、疾患和病况。
• Discovery of Novel Orally Bioavailable Triazoles with Potent and Broad-Spectrum Antifungal Activity In Vitro and In Vivo
  作者：Tingjunhong Ni、Fei Xie、Yumeng Hao、Liping Li、Shuo Zhu、Hao Wu、Xiaochen Chi、Lan Yan、Yuanying Jiang、Dazhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01497

  日期：2022.12.22

  triazoles with improved antifungal activity in vitro and in vivo, a series of 41 novel compounds containing 1,2,3-triazole side chains were designed and synthesized via a click reaction based on our previous work. Most of the compounds showed moderate to excellent broad-spectrum antifungal activity in vitro. Among them, the most promising compound 9A16 displayed excellent antifungal and anti-drug-resistant

  在我们不断努力发现具有改善的体外和体内抗真菌活性的新型三唑类化合物的过程中，基于我们之前的工作，通过点击反应设计并合成了一系列包含 1,2,3-三唑侧链的 41 种新型化合物。大多数化合物在体外表现出中等至极好的广谱抗真菌活性。其中，最有前途的化合物9A 16表现出优异的抗真菌和抗耐药真菌能力（MIC 80 = 0.0156–8 μg/mL）。此外，化合物9A 16对系统感染白色念珠菌SC5314、新型隐球菌H99、氟康唑耐药的小鼠显示出强大的体内功效C. albicans 100 和Aspergillus fumigatus 7544。此外，与氟康唑相比，化合物9A 16显示出更好的体外抗生物膜活性，并且在 1 个月的白色念珠菌耐药性诱导试验中更难诱导耐药性。化合物9A 16具有良好的药代动力学、可接受的安全性和高效的体外和体内效力，目前正在进行临床前研究。
• Discovery and structure-activity relationship studies of 1-aryl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione derivatives as potent dual inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) and trytophan 2,3-dioxygenase (TDO)
  作者：Shulei Pan、Yangli Zhou、Qiusheng Wang、Yanlin Wang、Chenyu Tian、Tianqi Wang、Luyi Huang、Jinshan Nan、Linli Li、Shengyong Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112703

  日期：2020.12

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) and tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO), which mediate kynurenine pathway of tryptophan degradation, have emerged as potential new targets in immunotherapy for treatment of cancer because of their critical role in immunosuppression in the tumor microenvironment. In this investigation, we report the structural optimization and structure-activity relationship studies of 1-phenyl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione derivatives as a new class of IDO1/TDO dual inhibitors. Among all the obtained dual inhibitors, 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-fluoro-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione (38) displayed the most potent IDO1 and TDO inhibitory activities with IC₅₀ (half-maximal inhibitory concentration) values of 5 nM for IDO1 and 4 nM for TDO. It turned out that compound 38 was not a PAINS compound. Compound 38 could efficiently inhibit the biofunction of IDO1 and TDO in intact cells. In LL2 (Lewis lung cancer) and Hepa1-6 (hepatic carcinoma) allograft mouse models, this compound also showed considerable in vivo anti-tumor activity and no obvious toxicity was observed. Therefore, 38 could be a good lead compound for cancer immunotherapy and deserving further investigation.
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies of some novel thiazolidinediones with triazole ring
  作者：Yakaiah Chinthala、Anand Kumar Domatti、Alam Sarfaraz、Shailendra Pratap Singh、Niranjan Kumar Arigari、Namita Gupta、Srinivas K.V.N. Satya、Jonnala Kotesh Kumar、Feroz Khan、Ashok K. Tiwari、Grover Paramjit

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.005

  日期：2013.12

  A new series of thiazolidinedione derivatives were synthesized and evaluated for in vitro a-glucosidase inhibition and anticancer activities. Compounds 3d, 3e and 3j showed potential alpha-glucosidase inhibition with IC50 values ranging between 0.1 and 0.3 mu g/ml whereas compounds 3i, 3j and 3k have showed better anticancer activity towards human cancer cell lines IMR-32 (neuroblastoma), Hep-G2 (hepatoma) and MCF-7 (breast). Molecular docking studies revealed compounds 3d, 3e and 3j are potent inhibitors of alpha-glucosidase and also showed compliance with standard parameters of drug likeness. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.