1-hydroxy-3,3-diphenylazetidine | 110410-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-3,3-diphenylazetidine
• 英文别名: 3,3-Diphenylazetidin-1-ol
• CAS: 110410-09-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: XZRJFJNWODHZDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3,3-diphenylazetidine 在 lead dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以59%的产率得到3,3-phenyl-2,3-dihydroazete 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Elburg, Paulus A. van; Reinhoudt, David N., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 2, p. 437 - 445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3,3-diphenylazetidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以80%的产率得到1-hydroxy-3,3-diphenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Elburg, Paulus A. van; Reinhoudt, David N., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 2, p. 437 - 445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The stereoselective synthesis of substituted 1-hydroxyazetidines
  作者：Paulus A. van Elburg、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070205

  日期：——

  cyanide to give the l-hydroxyazetidine 4f. Reduction of nitrone 1b to give the l-hydroxyazetidines 7 and 8 is achieved by reaction with lithium aluminum hydride at 0°C and at room temperature, respectively. In contrast, nitrone 1d reacts with lithium aluminum hydride only at 45°C to give the l-hydroxyazetidine 11. The differences in the reactivity of the nitrones 1 and 2 towards nucleophilic reagents

  四元环硝酮（2,3-二氢a杂环l-氧化物）1a-d和2a-c通过立体选择性加成到硝酮部分上与各种亲核试剂反应。硝酮1和2与烷基，烯丙基，苄基和芳基卤化镁的反应产生1-羟基氮杂环丁烷3、4、5和6，亲核试剂从分子受阻较小的一侧开始添加。酮硝酮1b与氰化钾反应，得到1-羟基氮杂环丁烷4f。还原硝酮1b，得到1-羟基氮杂环丁烷7和8通过分别与氢化铝锂在0°C和室温下反应来实现。相反，硝酮1d仅在45℃下与氢化铝锂反应，得到1-羟基氮杂环丁烷11。关于硝酮1和2对亲核试剂的反应性的差异是根据添加步骤中的空间位阻来解释的。用氧化铅（IV）氧化1-羟基氮杂环丁烷3b，得到2，3-二氢a庚啶1-氧化物15。用硼氢化钠还原硝酮15可得到1-羟基氮杂环丁烷16，即化合物3b的差向异构体。1-羟基氮杂环丁烷的反应具有PbO 2的3d产生二聚结构17。腈1a与硝基甲烷的钠盐反应生成l-羟基氮杂环丁烷12。酮硝基
• VAN, ELBURG FAULUS A.;REINHOUDT, DAVID N., HETEROCYCLES, 26,(1987) N 2, 437-445
  作者：VAN, ELBURG FAULUS A.、REINHOUDT, DAVID N.

  DOI：——

  日期：——
• ELBURG, PAULUS A. VAN;REINHOUDT, DAVID N.;HARKEMA, SYBOLT, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 2, 63-72
  作者：ELBURG, PAULUS A. VAN、REINHOUDT, DAVID N.、HARKEMA, SYBOLT

  DOI：——

  日期：——
• Elburg, Paulus A. van; Reinhoudt, David N., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 2, p. 437 - 445
  作者：Elburg, Paulus A. van、Reinhoudt, David N.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图