2-氨基-5-氯-3-甲基-苯硫酚 | 101326-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 2-氨基-5-氯-3-甲基-苯硫酚
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-3-methyl-thiophenol
• 英文别名: 5-Chlor-2-amino-thio-m-kresol；5-Chlor-2-amino-3-methyl-phenylmercaptan；2-Amino-5-chlor-3-methyl-thiophenol；5-Chlor-2-amino-3-mercapto-toluol；2-Amino-5-chloro-3-methylbenzenethiol
• CAS: 101326-14-1
• 化学式: C₇H₈ClNS
• 分子量: 173.666
• InChiKey: JPUKVQHBRFZMQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-3-甲基-苯硫酚 在 potassium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4-chloro-2-methyl-6-(methylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型含硫化物酰胺衍生物作为潜在的ryanodine受体调节剂的合成及杀虫作用评价

  摘要：

  为了发现用于作物保护的新型生物活性农药， 通过修饰邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂“酰胺”结构的策略，有效合成了一系列新型的含硫化物的酰胺衍生物A。 首先报道了 A2-3 和 A4-5 的单晶结构。生物测定结果表明，大多数合成的化合物显示出中等至高的杀虫活性。特别是一些含砜的化合物，例如 A2-3， A3-3 和 A6-3，不仅在0.1 mg / L的浓度下对小菜蛾具有良好的致死率（50％–100％），而且还对多种农业害虫（如分离的分枝杆菌，苍白的C. pipiens pallen，H等）具有良好的活性。棉铃虫和脐橙； 在0.01 mg / L时，A4-1 和 A6-1 对小菜蛾 的杀幼虫活性接近于氯蒽醌的杀幼虫活性。钙成像实验表明，代表性的化合物A2-3 和 A6-3 是潜在的ryanodine受体（RyR）调节剂。构效关系进行了详细讨论。这些结果为进一步设计和开发新型杀虫剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.05.027
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基苯胺 在 potassium thioacyanate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-氨基-5-氯-3-甲基-苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  新型含硫化物酰胺衍生物作为潜在的ryanodine受体调节剂的合成及杀虫作用评价

  摘要：

  为了发现用于作物保护的新型生物活性农药， 通过修饰邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂“酰胺”结构的策略，有效合成了一系列新型的含硫化物的酰胺衍生物A。 首先报道了 A2-3 和 A4-5 的单晶结构。生物测定结果表明，大多数合成的化合物显示出中等至高的杀虫活性。特别是一些含砜的化合物，例如 A2-3， A3-3 和 A6-3，不仅在0.1 mg / L的浓度下对小菜蛾具有良好的致死率（50％–100％），而且还对多种农业害虫（如分离的分枝杆菌，苍白的C. pipiens pallen，H等）具有良好的活性。棉铃虫和脐橙； 在0.01 mg / L时，A4-1 和 A6-1 对小菜蛾 的杀幼虫活性接近于氯蒽醌的杀幼虫活性。钙成像实验表明，代表性的化合物A2-3 和 A6-3 是潜在的ryanodine受体（RyR）调节剂。构效关系进行了详细讨论。这些结果为进一步设计和开发新型杀虫剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.05.027

文献信息

• Synthetic and spectral investigation of fluorinated phenothiazines and 4H-1,4-benzothiazines as potent anticancer agents
  作者：R.R. Gupta、Mukesh Jain、R.S. Rathore、Archana Gupta

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80093-7

  日期：1993.6

  The syntheses of fluorinated phenothiazines and fluorinated 1,4-benzothiazines are reported.Fluorinated phenothiazines have been prepared via a Smiles rearrangement of N-formylateddiphenylsulphides, synthesized in turn by condensation of substituted 2-aminobenzenethiolswith 2-chloro-5-trifluoromethylnitrobenzene followed by formylation with formic acid.Fluorinated 4H-1,4-benzothiazines have been prepared

  报道了氟化吩噻嗪和氟化1,4-苯并噻嗪的合成。氟化吩噻嗪是通过N-甲酰化二苯基硫化物的Smiles重排制备的，该取代反应是将取代的2-氨基苯硫醇与2-氯-5-三氟甲基硝基苯缩合，然后与甲酰化反应合成的。氟化的4 H -1,4-苯并噻嗪是通过将取代的2-氨基苯硫醇与对氟苯甲酰基丙酮在DMSO中进行缩合和氧化环化反应制得的。该反应被认为是通过烯氨基酮系统进行的。包括IR和NMR光谱研究。
• <i>N</i>-Cyano sulfilimine functional group as a nonclassical amide bond bioisostere in the design of a potent analogue to anthranilic diamide insecticide
  作者：On-Yu Kang、Eunsil Kim、Won Hyung Lee、Do Hyun Ryu、Hwan Jung Lim、Seong Jun Park

  DOI：10.1039/d2ra06988a

  日期：——

  potential of the N-cyano sulfilimine group as an amide bond isostere, a derivative of the blockbuster anthranilic diamide, chlorantramiliprole, was synthesized and evaluated with regard to its physicochemical properties, permeability, and biological activity. Given the combination of N-cyano sulfilimine chlorantraniliprole 1 and its strong hydrogen bond acceptor character, high permeability, and excellent

  为了探索 N-氰基硫亚胺基团作为酰胺键等排体的潜力，合成了重磅药物邻氨基苯甲酰胺的衍生物氯虫酰胺，并对其物理化学性质、渗透性和生物活性进行了评估。鉴于N-氰基硫亚胺氯虫苯甲酰胺1及其强氢键受体特性、高渗透性和优异的杀虫活性，N-氰基硫亚胺官能团可以被认为是酰胺键等排体。
• Schubert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1947, vol. 558, p. 10,30
  作者：Schubert

  DOI：——

  日期：——
• Koenig, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 2070
  作者：Koenig

  DOI：——

  日期：——
• Hauser, Helvetica Chimica Acta, 1928, vol. 11, p. 206
  作者：Hauser

  DOI：——

  日期：——