Dimethyl 5-hydroxy-2-oxo-4,5-dithiophen-2-ylcyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate | 16344-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 5-hydroxy-2-oxo-4,5-dithiophen-2-ylcyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 16344-53-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆S₂
• 分子量: 378.427
• InChiKey: NQGBIAZCRFYYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 噻吩偶姻 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到Dimethyl 5-hydroxy-2-oxo-4,5-dithiophen-2-ylcyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二羰基化合物与3-酮戊二酸二甲酯反应的研究。立体效果和电子效果

  摘要：

  已经研究了连接到1,2-二羰基系统上的取代基对1,2-二酮与3-酮戊二酸二甲酯反应成功的空间和电子影响。距离的反应明确用苯偶酰，thienil，糠偶酰，和菲醌，分别加上13反应中间体的C NMR光谱学，该空间效应发挥在反应中提供的整体成功主要作用。这类似于之前用1,2-二酮R-CO-CO-R观察到的情况，其中R代表脂族或脂环族基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98951-2

文献信息

• Studies on the reaction of 1,2-dicarbonyl compounds with dimethyl 3-ketoglutarate. Steric and electronic effects
  作者：G. Kubiak、J.M. Cook、U. Weiss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98951-2

  日期：1985.1

  The steric and electronic influences of substituents attached to the 1,2-dicarbonyl system on the success of the reaction of 1,2- diketones with dimethyl 3-ketoglutarate have been examined. It is clear from the reaction of with benzil, thienil, furil, and phenanthrenequinone , respectively, coupled with 13C NMR spectroscopy of the reaction intermediates, that steric effects play a major role in the

  已经研究了连接到1,2-二羰基系统上的取代基对1,2-二酮与3-酮戊二酸二甲酯反应成功的空间和电子影响。距离的反应明确用苯偶酰，thienil，糠偶酰，和菲醌，分别加上13反应中间体的C NMR光谱学，该空间效应发挥在反应中提供的整体成功主要作用。这类似于之前用1,2-二酮R-CO-CO-R观察到的情况，其中R代表脂族或脂环族基团。
• Steric and electronic effects on the Weiss reaction. Isolation of 1∶1 adducts
  作者：Scott G. Van Ornum、Jin Li、Greg G. Kubiak、James M. Cook

  DOI：10.1039/a701232b

  日期：——

  with benzil, pyridil, thenil, furil and phenanthrenequinone, steric effects play the major role in the overall success of this condensation to provide substituted cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-diones. Moreover a trihydroxyindene [5.6] system (see 26) has been isolated for the first time under the Weiss conditions which provides additional support for the existence of cyclopentenone intermediates in this

  关于该过程中4-羟基环戊-2-烯-1-酮（1：1加合物）的中间体，研究了魏斯反应的机理。对这些实验的分析提供了另外的证据，表明4-羟基环戊烯酮确实是Weiss反应中的关键中间体。基于3-氧代戊二酸二甲酯与苯甲酰，吡啶，丁腈，糠醛和菲醌的反应，空间效应在该缩合反应的整体成功中起着主要作用，可提供取代的顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7- diones。此外，在Weiss条件下首次分离了三羟基茚[5.6]系统（参见26），这为该过程中环戊烯酮中间体的存在提供了额外的支持。